Kulbrinteradikal

Kulbrinteradikal (fra latin radix "rod"), også en kulbrinterest i kemi , er en gruppe atomer forbundet med en funktionel gruppe af et molekyle . Normalt, i kemiske reaktioner , går radikalet fra en forbindelse til en anden uden ændringer. Men radikalet i sig selv kan indeholde funktionelle grupper, så du skal være forsigtig med dets "uforanderlighed": for eksempel indeholder aminosyren asparaginsyre i den del af molekylet, der generelt betragtes som en aminosyrerest , en anden carboxylgruppe. Ofte omtales et kulbrinteradikal blot som et radikal , hvilket kan forårsage forvirring med begrebet frit radikal . Nogle carbonhydridradikaler kan også være funktionelle grupper , for eksempel phenyl (-C 6 H 5 ), vinyl (-C 2 H 3 ) og andre. Kulbrinteradikaler er normalt carbonhydridrester , der er en del af mange organiske forbindelser .

Nomenklatur

Monovalente kulbrinteradikaler

Navnet på kulbrintegruppen dannes ud fra roden af navnet på kulbrinte ved at tilføje suffikset -il til det . Suffikserne "-en" og "-in" bibeholdes for ikke at miste ideen om mætning af kulbrinteradikalet. I mere komplekse carbonhydridradikaler, for eksempel polycykliske, bibeholdes "-an"-suffikset [1] , sandsynligvis på grund af større eufoni. Før suffikset "-il" er serienummeret på det carbonatom fra begyndelsen af kæden af carbonatomer i radikalet, som har en fri valens , angivet - undtagen hvis det første atom i kæden har en fri valens. Nummereringen af kæden går fra den ende, der er tættest på den frie valens. Hvis alle brintatomer i carbonkæden på den ene side af atomet med fri valens(er) erstattes , så anses atomet med fri valens som det første i kæden. Det blev tidligere brugt og i trivielle navne bruges karakteren af et atom med fri valens - primær, sekundær ( sek- eller sekundær ), tertiær ( terz- eller tert- ) (se nedenfor ). Trivielle navne bruger også rødderne af historisk etablerede navne på stoffer eller begreber relateret til dem. For eksempel:

-CH3 - methyl ( methan + -yl )
-C2H5 - ethyl ( ethan + -yl ) _
-CH2 - CH \u003d CH-CH3 - but-2-enyl

Spiro[4.5]decan-8-yl er afbildet øverst.
- prop-2-yl eller isopropyl
-CH2 - CH(CH3 ) 2-2 - methylpropyl eller isobutyl
-CH(CH3 ) -CH2 - CH3 - but-2-yl eller sec - butyl eller sec - butyl
-C6H5 - phenyl ( phen [ 2 ] + -yl )
-CH=CH2 - vinyl [ 3 ]

Polyvalente kulbrinteradikaler

Hvis et radikal er i stand til at forbinde et carbonatom for at danne en dobbelt- eller tredobbeltbinding eller forbinde flere carbonatomer på én gang (dvs. har flere frie valenser), kaldes det polyvalent (i et bestemt tilfælde bi-, trivalent osv. .). ). Navnene på sådanne radikaler er konstrueret ved at tilføje suffikset "-yliden" eller "-ylidin" til henholdsvis roden af navnet på carbonhydriden . Tidligere undtagelser fra denne regel var methylen og methin (men ikke nu); disse navne bruges dog også.

l konvention

Polyvalente carbonhydridradikaler kan også navngives i henhold til l-konventionen. I dette tilfælde er navnet bygget efter skemaet: [substituent ved et atom med fri valens] - [serienummer på et atom med fri valens] l n - [navnet på det kulbrinte, der ville resultere, hvis bindinger med hydrogenatomer var dannet i stedet for frie valenser ] . n her er antallet af frie valenser , som atomet har.

Eksempler

>CH-CH3 - ethyliden
> C 6 H 4 - phenyliden (der er 3 isomerer: "1,2-", "1,3-" og "1,4-", eller ortho-, meta- og para-)
Nederst til højre viser 6-aminyl-bicyclo[2.2.2]oct-4-en-2-yliden eller 6-aminyl-2l2- bicyclo [2.2.2]oct-4-en

Notation i formler

Hvis det ikke er ligegyldigt, hvilket kulbrinteradikal der er i molekylet, så betegnes det ofte blot med bogstavet R (for eksempel er den generelle formel for den homologe række af alkoholer R−OH). Nogle gange bruges symbolet Org i stedet for R. Hvis forbindelsen indeholder flere forskellige radikaler, betegnes de R, R', R'', R 4 osv.

Nogle gange er det nødvendigt at adskille aromatiske , heterocykliske og alkylradikaler . For at gøre dette, i stedet for R-symbolet, skal du bruge:

for alifatisk ( alkyl ) - Alk [4] eller Ak [5]
for aromatisk ( aryl ) - Ar [4] [5] [6]
for heterocyklisk ( heteroaryl ) - Het [4] eller Har [5]

I organisk kemi bruges forkortelser ofte:

Mættede kulbrinteradikaler:
- Methyl - Me [5] [6] [7] , for eksempel methanol MeOH
- Ethyl - Et [5] [6] [7] , for eksempel diethylether Et 2 O
- Propyl - Pr [5] [6] [7] , for eksempel (N,N-dipropyl)-aminopropan ( tripropylamin )
- Isopropyl - i-Pr [5] , for eksempel isopropylbenzen
- Butyl - Bu [5] [6] [7]
- tert-butyl - t-Bu [5]
- Pentyl - Pe [5] [7]
- Hexyl - Hx [5] [7]
- Heptyl - Hp [7]
- Octyl - Oc [5] [7]
- Nonyl - Nn [7]
Umættede kulbrinteradikaler:
- Allyl - Alle [4]
- Vinyl - Vin [4] , Vi [5]
Cykliske carbonhydridradikaler (cycloalkyler):
- Adamantyl - Annonce [8] eller Adm [5]
- Cyclohexyl - Cy [6]
- Cyclopentadienyl - Cp [6] [8]
Aromatiske carbonhydridradikaler (aryler):
- Phenyl - Ph [5] [6] , for eksempel phenol PhOH
- Phenylen - Pn [5]
- Benzyl - Bn [6] [8]
- Mesityl (2,4,6-trimethylphenyl) - Mes [6]
- Tolil - Tol [8]
- Trityl (triphenylmethyl) - Tr [6] [8]
Polycykliske aromatiske carbonhydridradikaler (polycykliske aryler):
- Anthracenil - An [5]
- Pyrenyl - Pyr [5]
- Perylene - Per [5]
- Tetracenyl - Tet [5]
- Naphthyl - Nh [5]
Heterocykliske carbonhydridradikaler (heteroaryler):
- Pyridyl - Py [4] [5]
- Thienil - Tp [5]
- Furil - fr [5]
Sulfonyler :
- Methylsulfonyl (mesyl) - Ms [6]
- Tolylsulfonyl (tosyl) - Ts [4] [6] [8] eller Tos
- Triflyl (det vil sige trifluormethylsulfonyl ) - Tf [4] [6] [8] ${\ce {-SO_2-CF_3}}$
Carbonyler :
- Acetyl - Ac [4] [6]
- Acyl [ 7 ]
- Benzoyl - Bz [4] [6] [8]
- Benzyloxycarbonyl - Cbz [6]
- Glycoloyl (hydroxyacetyl) - Gc [7]
- Carbamoyl - Cbm [4]
- Propionyl - Pp [7]
- tert-butoxycarbonyl - Boc [6] [8]
- Formyl - Fo ( ) [7] ${\displaystyle {\ce {HCO{-))))$

Nogle gange sættes der ikke en bindestreg mellem betegnelsen for radikalets natur (t, i, s osv.) og resten af navnet: iPr , tBu [7] .

Strukturformler for nogle eksempler er vist her:

Benzyl
Benzoyl
Trifluorsulfonyl

Ansøgning

Trivielle, ikke-nomenklaturnavne på mange organiske forbindelser består af navnet på et kulbrinteradikal og navnet på atomer eller grupper af atomer , der erstatter hydrogen , for eksempel: CH 3 Cl - methylchlorid , C 2 H 5 Br - ethylbromid , etc.

Primære, sekundære, tertiære og kvaternære carbonatomer

De trivielle navne på radikaler, som nævnt ovenfor, er ofte baseret på arten af carbonatomerne i radikalet. Et atoms natur er defineret som følger: det primære atom er forbundet med et carbonatom, det sekundære med to osv. Ved navngivning af radikalerne, latinske ( sek- , tert- ) eller russiske ( sek- , tert- ) præfikser er brugt. Primære atomer er ikke udpeget på nogen måde. Hvis der er et tertiært atom for enden af radikalet, tilføjes præfikset iso- . Radikaler med kvaternære atomer har præfikset neo- . Adskillelsen af carbonatomer ifølge sådanne kriterier er ekstremt vigtig for at bestemme stabiliteten af reagerende organiske arter ( carbocations , carbanioner og radikaler ). Nogle gange er dette tegn angivet med henholdsvis symbolerne 1 0 , 2 0 , 3 0 og 4 0 .

Noter

↑ Se IUPAC-reglerne på websiden (link ikke tilgængeligt) . Hentet 5. februar 2009. Arkiveret fra originalen 9. februar 2015. (ubestemt)
↑ Det gamle navn for benzen er "fen" (græsk phainō - jeg lyser)
↑ Fra lat. vinum ( vini ) - vin; vinyl er genetisk beslægtet med vinalkohol - ethanol C 2 H 5 OH
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Instruktioner til forfattere // Chem . Heterocycl. Komp.. - 2008. - Februar ( bind 44 , nr. 2 ). — S. 235–241 . - doi : 10.1007/s10593-008-0019-3 .
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Marvin Charton. Kapitel 7. Effekter af strukturel variation på organolithiumforbindelser // The Chemistry of Organolithium Compounds / Ed. af Z. Rappoport og I. Marek. - John Wiley & Sons, Ltd., 2004. - T. 1. - S. 268. - 1400 s. — ISBN 0-470-84339-X .
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Retningslinjer for forfattere . pubs.acs.org . The Journal of Organic Chemistry (2016). Hentet: 24. december 2016.
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Lipiders nomenklatur. Bilag AC . http://www.chem.qmul.ac.uk . IUPAC . Hentet: 24. december 2016.
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M.L. Waters, W.D. Wulff. Kapitel 2. Syntesen af phenoler og quinoner via Fischer-carbenkomplekser // Organiske reaktioner / LE Overman (chefredaktør). - John Wiley & Sons, Inc., 2008. - T. 70. - S. 226. - 656 s. — ISBN 978-0-470-25453-0 .

Se også

frie radikaler