Flavonoider

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 1. oktober 2020; checks kræver 15 redigeringer .

Flavonoider  er den største klasse af plantepolyfenoler . Fra et kemisk synspunkt er flavonoider hydroxyderivater af flavon ( egentlig flavonoider ), 2,3-dihydroflavon ( flavanoner ), isoflavon ( isoflavonoider ), 4-phenylcoumarin ( neoflavonoider ). Også flavoner med reduceret carbonylgruppe (flavonoler) [1] . Ofte inkluderer flavonoider andre forbindelser af C6 - C3 - C6 - serien, hvori der er to benzenkerner forbundet med hinanden med et fragment med tre carbonatomer - chalconer , dihydrochalconer og auroner [2] .

Historie

Flavonoider har været kendt som plantepigmenter i over et århundrede. Det første arbejde om den mulige biologiske rolle af flavonoider hos mennesker blev imidlertid udgivet af nobelpristageren i fysiologi eller medicin Albert de Szent-Györgyi i 1936. Han rapporterede, at et flavonoid isoleret fra ungarsk rød peber sandsynligvis hjælper med at styrke sprøde blodkarvægge . Han foreslog, at denne forbindelse tilhører vitaminer , og foreslog navnet "vitamin P" for det [3] . Navnet "vitamin P" blev brugt til at henvise til en række flavonoider indtil 1950'erne, [4] i en senere periode blev navnet bioflavonoider foreslået [5] [6] .

En ny bølge af interesse for flavonoider begyndte i 1990'erne. Det er forbundet med opdagelsen af ​​flavonoidernes antioxidantegenskaber og deres evne til at neutralisere frie radikaler [7] .

Klassifikation

Blandt flavonoiderne er der både vandopløselige og lipofile forbindelser, hovedsageligt farvet i gult , orange og rødt . Nogle klasser af flavonoider - anthocyaniner og auroner - er plantepigmenter , der bestemmer farven på blomster og frugter af planter. Mere end 6500 flavonoider er kendt. Den generelt accepterede klassificering af flavonoider sørger for deres opdeling i 10 hovedklasser baseret på graden af ​​oxidation af tre-carbon-fragmentet:

Flavonoider i naturen

Flavonoider spiller en vigtig rolle i plantemetabolisme og er meget udbredt i højere planter. Mange flavonoider er pigmenter, der giver forskellige farver til plantevæv. Så anthocyaniner bestemmer den røde, blå, lilla farve på blomster og flavoner, flavonoler, auroner, chalconer - gul og orange.

Flavonoider forenes af de almindelige biosynteseveje i planter.

De deltager i fotosyntese , dannelsen af ​​lignin og suberin , som beskyttende midler i plantepatogenese , er involveret i reguleringen af ​​frøspiringsprocesser, såvel som spredning og død (ved apoptose ) af celler fra langstrakte voksende dele af planter. Deres mangfoldighed forklares af det faktum, at de fleste af dem er til stede i planter i form af forbindelser med sukker- glykosider . Sukkerrester kan repræsenteres af monosaccharider  - glucose, galactose, xylose osv., samt forskellige di- , tri- og tetrasaccharider . Molekyler af hydroxykanelsyre og hydroxybenzoesyre er ofte knyttet til sukkerrester.

Catechiner og leucoanthocyaniner er farveløse. De er forfædre til kondenserede tanniner.


Fødevarekilder til planteflavonoider

Flavonoider er vidt udbredt i fødevarer og drikkevarer af vegetabilsk oprindelse, de er rigelige i citrusskal , løg , grøn te , rødvine , mørke øl, havtorn , thunbergia og mørk chokolade (70 % kakao og derover). Af flavoner og flavonoler findes quercetin oftest i fødevarer , og kaempferol , myricetin , apigenin og luteolin er også almindelige [7] .

Indholdet af flavonoider i planter afhænger af mange faktorer, herunder genetiske karakteristika, vækstbetingelser, modningsgrad og opbevaringsmetode, hvilket gør det vanskeligt at fastlægge normerne for fødeindtagelse af flavonoider [7] . Derudover er der ingen enighed blandt forskerne om den korrekte måde at måle koncentrationen af ​​flavonoider i fødevarer. Ifølge to undersøgelser udført i Danmark og Holland er det daglige indtag af flavoner og flavonoler i disse lande omkring 23-28 milligram .

Billige og effektive biokoncentrater af flavonoider opnås fra affald fra vin- og juiceproduktion (druepresserester).

Grøn te

Grøn te polyfenoler  er en kraftfuld antioxidant , og en af ​​de bedste, sammen med vitamin C og E. Efterhånden som fermenteringsgraden af ​​te (gul - rød - sort te) stiger, øges dens aroma, men antioxidantaktiviteten falder. Grøn te er rig på quercetin og kaempferol.

Biotilgængelighed

Tidligere var den fremherskende overbevisning, at biotilgængeligheden af ​​flavonoider fra plantefødevarer er ekstremt lav: man mente, at kun flavonoider i fri form (uden sukkerrester), som er relativt sjældne i naturen, optages i tarmen. Efterfølgende undersøgelser med individuelle flavonoider som eksempler har dog vist, at deres biotilgængelighed afhænger af kilden og er meget højere end tidligere antaget. Glucosiderne (fra løg) og rutinosid (fra te) af quercetin optages således meget bedre i tarmene end rent quercetin (aglycon). Når man sammenligner rødvin, sort te, løg og æbler, har løg vist sig at være den bedste kostkilde til quercetin [7] .

Biologisk funktion

Dyr er ikke i stand til at syntetisere forbindelser af flavonoidgruppen, og de flavoner, der er til stede i nogle sommerfugles vinger, kommer ind i deres krop med mad. Flavonoider (sammen med andre plantephenoler ) anses nu for at være essentielle komponenter i menneskers og andre pattedyrs kost. I pattedyrs krop er flavonoider i stand til at ændre aktiviteten af ​​mange metaboliske enzymer [8] .

Ansøgning

Flavonoider - naturlige farvestoffer , fødevareantioxidanter , tanniner . En række flavonoider har en antibakteriel (antimikrobiel) virkning [9] .

Flavonoiderne rutin og quercetin , kaldet P-vitaminer , bruges som medicin . De har evnen, især udtalt i kombination med ascorbinsyre , til at reducere permeabiliteten og skrøbeligheden af ​​kapillærer , hæmme blodpropper og øge elasticiteten af ​​røde blodlegemer [10] .

Se også

Noter

  1. flavonoider (isoflavonoider og neoflavonoider) // IUPAC Gold Book . Hentet 7. august 2013. Arkiveret fra originalen 26. september 2013.
  2. Flavonoider // Knunyants I. L. et al. Chemical Encyclopedia. - M.: Soviet Encyclopedia, 1990
  3. Rusznyak SP, Szent-Gyorgyi A. Vitamin P: flavonoler som vitaminer // Natur. - 1936. - T. 138 . - S. 27 .
  4. DEN BIOLOGISKE AKTIVITET AF EN FLAVONOID (VITAMIN "P") FORBINDELSE / J Clin Invest. 1951 apr; 30(4): 395-400. doi:10.1172/JCI102456
  5. UNDERSØGELSER OM ANALYSEN FOR OG FREMSTILLING AF FLAVONOID GOMPOUNDS Arkiveret 20. december 2016 på Wayback Machine , ORNL-1206, 1952  (engelsk) : "Udtrykket 'vitamin P' er blevet anvendt på flavonoider med denne egenskab; "bioflavonoid" er blevet foreslået som værende mere passende"
  6. https://www.sti.nasa.gov/thesvol2.pdf#page=217 Arkiveret 20. december 2016 på NASA Thesaurus Wayback Machine . Bind 2. Rotated Term Display], NASA, 2012, s. 212: "Vitamin P - brug bioflavonoid"
  7. 1 2 3 4 Ross J. A , Kasum CM Kostflavonoider : biotilgængelighed, metaboliske virkninger og sikkerhed  // Annu Rev Nutr. - 2002. - T. 22 . - S. 19-34 . — PMID 12055336 .
  8. Middleton E., Jr., Kandaswami C., Theoharides TC Effekterne af planteflavonoider på pattedyrceller: konsekvenser for inflammation, hjertesygdomme og kræft. Pharmacol. Rev. 2000. V.52, nr.4. P.673-751 -> abstrakt: [1] Arkiveret 8. juni 2008 på Wayback Machine & fuld tekst: [2] Arkiveret 25. maj 2008 på Wayback Machine .
  9. Cowan MM planteprodukter som antimikrobielle midler Arkiveret 17. marts 2008 på Wayback Machine . Clin. mikrobiol. Rev. 1999. V.12, nr.4. s. 564-582. ( Abstrakt arkiveret 27. juli 2008 på Wayback Machine ).
  10. Mashkovsky M.D. Medicines. - 15. udg. - M . : New Wave, 2005. - S. 629-630. - 1200 s. — ISBN 5-7864-0203-7 .

Litteratur

Links