Naphthols

Naphtholer  er hydroxyderivater af naphthen ( naphthalen ) C10H ( 8 - n) (OH) n , hvor n = 1, 2, 3 eller mere. Af egenskaber er naphtholer tæt på phenoler af benzenserien. Store mængder af naphtholer og deres derivater bruges til fremstilling af farvestoffer og organiske mellemprodukter.

Nomenklatur

Isomerisme

Naphtholer har to typer isomerisme:

  1. isomerisme af positionen af ​​hydroxylgruppen i naphthenringen: 1-naphthol (a-naphthol) eller 2-naphthol (β-naphthol) ;
  2. sidekædeisomerisme, det vil sige strukturen af ​​kulbrinteradikaler og deres antal.

Fysiske egenskaber

Naphtholer er farveløse krystallinske stoffer med en let phenolisk lugt. Naphtholer er meget opløselige i organiske opløsningsmidler såsom ethanol , diethylether , chloroform , benzen [1] ; dårligt opløseligt i koldt vand, noget bedre opløseligt i varmt vand.

Kemiske egenskaber

Naphtholer indgår i kemiske reaktioner som phenoler [1] . Ligesom phenoler er de svage syrer.

I reaktioner med vandige opløsninger af alkalier danner de naphtolater , som er letopløselige i vand [1] .

Reaktioner, der involverer hydroxylgruppen

Naphtholer danner salte på samme måde som phenoler.

Måder at opnå

C10H7SO3Na + NaOH- > C10H7OH _ _ _ _ _ _

Naphthols i levende organismer

2-naphtholethylester (nerolin eller bromelia) er en del af neroliolien, der opnås fra blomsterne i appelsinen ( Citrus aurantium var.  amara og Citrus aurantium var.  aurantium ).

Brugen af ​​naphtholer

I den kemiske industri anvendes naphtholer som mellemprodukter i syntesen af ​​forskellige azofarvestoffer. Fra 1-naphthol opnås 1-hydroxynaphthen-2-carboxylsyre og 1-naphthyurinstof (brugt som zoocid). 2-Naphthol tjener som udgangsmateriale til syntesen af ​​2-hydroxynaphthen-3-carboxylsyre, 2-hydroxynaphthalensulfonsyrer, 2-naphthylamin og 2-phenyl-1-naphthylamin. 2-Naphthol bruges som et antiseptisk middel og også som en antioxidant til terpentin og gummier. I en blanding med trinitrobenzen, trinitrotoluen og dinitrochlorbenzen anvendes 2-naphthol som fungicid.

Noter

  1. ↑ 1 2 3 Karpova N. B. Naphthols // Chemical Encyclopedia  : i 5 bind / Kap. udg. I. L. Knunyants . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1992. - T. 3: Kobber - Polymer. — 639 s. - 48.000 eksemplarer.  — ISBN 5-85270-039-8 .
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier