Riboflavin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 9. januar 2017; checks kræver 35 redigeringer .
Riboflavin
Generel
Systematisk
navn		 riboflavin; lactoflavin; vitamin B2 ; E101
Chem. formel C17H20N4O6 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 376,37 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 282°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 0,11 mg/ml ved 27,5°C
 • i acetone uopløselige
 • i diethylether uopløselige
 • i chloroform uopløselige
 • i benzen uopløselige
Klassifikation
Reg. CAS nummer 83-88-5
PubChem 493570
Reg. EINECS nummer 201-507-1
SMIL   CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(CO)O)O)O
InChI   InChI=1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18- 9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11- ,12+,14-/m0/s1AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N
Codex Alimentarius E101 og E101(iii)
CHEBI 17015
ChemSpider 431981
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Riboflavin ( lactoflavin , vitamin B2 ) er et af de vigtigste vandopløselige vitaminer , et coenzym af mange biokemiske processer. Det bruges som fødevarefarve og er opført under koden E101 i Codex Alimentarius .

Fysiske egenskaber

Riboflavin er en gul-orange nåleformet krystaller opsamlet i drusen, bitter smag. Riboflavin er et derivat af den heterocykliske forbindelse isoalloxazin knyttet til den polyvalente alkohol ribitol .

Godt [1] opløselig i vand, stabil i sure opløsninger, men let ødelægges i neutral og basisk. Følsom over for synlig og UV-stråling og relativt let til reversibel genopretning.

Kemiske egenskaber

Riboflavin er et biologisk aktivt stof, der spiller en vigtig rolle i at opretholde menneskers sundhed. Riboflavins biologiske rolle bestemmes af inklusion af dets derivater flavinmononukleotid ( FMN ) og flavinadenindinukleotid ( FAD ) i et stort antal af de vigtigste redoxenzymer som coenzymer .

Flavinenzymer er involveret i oxidationen af ​​fedtsyrer , ravsyrer og andre syrer; inaktivere og oxidere meget giftige aldehyder , nedbryde i kroppen fremmede D-isomerer af aminosyrer dannet som følge af bakteriel aktivitet ; deltage i syntesen af ​​coenzymformer af vitamin B 6 og folacin ; opretholde glutathion og hæmoglobin i en reduceret tilstand .

I enzymer fungerer coenzymer som mellemliggende bærere af elektroner og protoner spaltet fra det oxiderede substrat .

Mangel på riboflavin i den menneskelige krop

Vitamin B 2 er nødvendigt for dannelsen af ​​røde blodlegemer , antistoffer , til regulering af vækst og reproduktive funktioner i kroppen. Det er også vigtigt for sund hud , negle , hårvækst og overordnet sundhed for hele kroppen, inklusive skjoldbruskkirtelfunktionen .


Eksterne manifestationer af riboflavinmangel hos mennesker er læsioner i læbernes slimhinde med lodrette revner og afskalning af epitelet ( cheilose ), sårdannelse i mundvigene ( kantet stomatitis ), hævelse og rødme af tungen ( glossitis ), seborrheisk dermatitis på den nasolabiale fold, næsevinger , ører , øjenlåg . Ofte udvikler ændringer i synsorganerne også: fotofobi , vaskularisering af hornhinden, konjunktivitis , keratitis og i nogle tilfælde grå stær . I nogle tilfælde med beriberi forekommer anæmi og nervøse lidelser, manifesteret i muskelsvaghed , brændende smerter i benene osv.

Hovedårsagerne til riboflavinmangel hos mennesker er utilstrækkeligt indtag af mad, der indeholder dette vitamin; ukorrekt opbevaring og tilberedning af mad, der indeholder dette vitamin, som et resultat af hvilket indholdet af vitaminet falder kraftigt; kroniske sygdomme i mave-tarmkanalen , tager medicin, der er antagonister af riboflavin.

Fødevareprodukt Riboflavinindhold,
mg/100 g produkt:
lever og nyrer 2,80-4,66
gær 2,07-4,0
æg 0,30-0,80
mandel 0,80
champignoner 0,4
Hvide svampe 0,3
kantareller 0,3
hytteost 0,30-0,50
broccoli 0,3
Hvidkål 0,25
boghvede korn 0,24
mælk 0,13-0,18
kød 0,15-0,17
raffineret ris ,
pasta ,
hvidt brød ,
de fleste frugter
og grøntsager 		0,03-0,05

Den menneskelige krop opbevarer ikke riboflavin, og ethvert overskud udskilles i urinen . Med et overskud af riboflavin bliver urinen lysegul.

Normer for forbrug af riboflavin

Etage Alder Daglig værdi af riboflavin (vitamin B2) [2]
babyer op til 6 måneder 0,4 mg/dag
babyer 7 – 12 måneder 0,6 mg/dag
Børn 1 – 3 år 0,9 mg/dag
Børn 4 – 8 år 1,3 mg/dag
Børn 9 – 13 år 1,9 (drenge) 1,7 (piger) mg/dag
Mænd 14 år og ældre 1,7 mg/dag
Kvinder 14 år og ældre 1,8 mg/dag
Kvinder gravid

ammende

2,0 mg/dag

2,2 mg/dag

I alderdommen og ved øget fysisk anstrengelse øges behovet.

Kvittering i industrien

I industrien opnås riboflavin ved kemisk syntese fra 3,4 - dimethylanilin og ribose , eller mikrobiologisk, for eksempel ved hjælp af svampen Eremothecium ashbyi eller ved brug af genetisk modificerede bakterier Bacillus subtilis .

Farmakologiske applikationer

Riboflavin- og FMN-præparater bruges til forebyggelse og behandling af vitamin B2-mangel , hudsygdomme , træge helende sår, øjensygdomme, mave-tarmkanalen dysfunktion, diabetes , anæmi , levercirrhose .

Sjældne sygdomme

Riboflavinterapi forbedrer tilstanden hos patienter med riboflavinafhængig træningsintolerance , en sjælden genetisk lidelse. Administrationen af ​​riboflavin fører også til signifikante forbedringer i nogle tilfælde af multipel acyl-CoA-dehydrogenase-mangel [3] .

Ansøgning

Fødevareindustrien

I fødevareindustrien bruges riboflavin som fødevarefarve (gul-orange krystallinsk pulver [4] ) og er betegnet som fødevaretilsætning E101 , og bruges også til at berige visse fødevarer med vitamin B 2 .

Medicinsk brug

I sine retningslinjer fra 2012 udtalte American Academy of Neurology at høje doser af riboflavin (400 mg) er "sandsynligvis effektive og bør overvejes til forebyggelse af migræne" [5] . Denne anbefaling leveres også af UK National Migraine Centre [6] . En gennemgang fra 2017 rapporterede, at indtagelse af riboflavin 400 mg dagligt i mindst tre måneder kan reducere hyppigheden af ​​migrænehovedpine hos voksne [7] . Undersøgelser af højdosis riboflavin til forebyggelse eller behandling af migræne hos børn og unge er inkonklusive, så riboflavintilskud til unge og børn anbefales ikke [8] [9] .

Keratoconus er den mest almindelige form for hornhindeektasi, en progressiv udtynding af hornhinden. Denne tilstand behandles ved at tværbinde hornhindens kollagen, hvilket øger hornhindens stivhed. Tværbinding opnås ved topisk påføring af en riboflavinopløsning på hornhinden, som derefter udsættes for ultraviolet lys [10] [11] .

Synonymer

Lactoflavin, ovoflavin, hepatoflavin, verdoflavin, uroflavin, beflavin, beflavit, betavitam, flavaxin, flavitol, lactoben, ribovin, vitaflavin, vitaplex B2. De fleste af disse navne refererer til den kilde, hvorfra vitaminet oprindeligt blev isoleret, dvs. mælk, æg, lever, planter, urin.

Frigivelsesformularer

Pulver; tabletter på 0,002 g til profylaktiske formål; tabletter på 0,005 og 0,01 g til medicinske formål. Ampuller 1 ml - opløsning til intramuskulær injektion.

Noter

  1. ↑ T. T. Berezov. Biologisk kemi / Under redaktion af Academician of the USSR Academy of Medical Sciences S. S. Debov. — 2., revideret og suppleret.
  2. ↑ Riboflavin. . Hentet 5. marts 2013. Arkiveret fra originalen 27. marts 2013.
  3. ↑ Zhu M, Zhu X, Qi X, Weijiang D, Yu Y, Wan H, Hong D (maj 2014). "Riboflavin-reagerende multipel acyl-CoA-dehydrogeneringsmangel i 13 tilfælde og en litteraturgennemgang hos patienter på det kinesiske fastland." Journal of Human Genetics . 59 (5): 256-61. DOI : 10.1038/jhg.2014.10 . PMID  24522293 .
  4. ↑ PubChem. Riboflavin  (engelsk) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hentet: 8. oktober 2022.
  5. ↑ Holland S, Silberstein SD, Freitag F, Dodick DW, Argoff C, Ashman E (april 2012). "Evidensbaseret opdatering af retningslinjer: NSAID'er og andre komplementære behandlinger til episodisk migræneforebyggelse hos voksne: rapport fra Quality Standards Subcommittee fra American Academy of Neurology og American Headache Society" . Neurologi . 78 (17): 1346-53. doi : 10.1212/ wnl.0b013e3182535d0c . PMC 3335449 . PMID22529203 . _  
  6. ↑ "Naturlige" midler mod migræne – skal jeg prøve dem? . UK National Migræne Center (2021). Dato for adgang: 8. oktober 2021.
  7. ↑ Thompson DF, Saluja HS (august 2017). "Profylakse af migrænehovedpine med riboflavin: En systematisk gennemgang." Journal of Clinical Pharmacy and Therapeutics . 42 (4): 394-403. DOI : 10.1111/jcpt.12548 . PMID28485121  . _ S2CID  29848028 .
  8. ↑ Riboflavin: Fact Sheet for Health Professionals . Kontoret for kosttilskud, US National Institutes of Health (20. august 2018). Hentet: 7. november 2018.
  9. ↑ Sherwood M, Goldman R.D. (marts 2014). "Riboflavins effektivitet i pædiatrisk migræneforebyggelse" . Canadisk familielæge . 60 (3): 244-6. PMC  3952759 . PMID24627379  . _
  10. ↑ Mastropasqua L (2015). "Collagen tværbinding: hvornår og hvordan? En gennemgang af teknikkens state of the art og nye perspektiver” . Øje og syn . 2:19. doi : 10.1186 / s40662-015-0030-6 . PMC 4675057 . PMID 26665102 .  
  11. ↑ Sorkin N, Varssano D (juni 2014). "Corneal kollagen tværbinding: en systematisk gennemgang". Ophthalmica . 232 (1): 10-27. DOI : 10.1159/000357979 . PMID  24751584 . S2CID  32696531 .

Litteratur

 Vitaminer ( ATC : A11 )
Fedtopløselige vitaminer
EN
D
E
Til
Vandopløselige vitaminer
B
C
Antivitaminer
Vitamin kombinationer