Ravsyre

Ravsyre , butandisyre , kemisk formel - C 4 H 6 O 4 eller HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH  - svag organisk syre , dibasisk carboxylsyre .

Under standardbetingelser er tør ravsyre et farveløst, lugtløst krystallinsk stof.

Salte og estere af ravsyre kaldes succinater (fra latin  succinum - "rav").

Historie

For første gang blev ravsyre opnået i det 17. århundrede ved destillation af rav.

Egenskaber

Ravsyre er hvide krystaller med en let sur og let salt-bitter smag [2] .

Fysisk

Smeltepunkt 183 °C. Kogepunkt 235 °C. Over 235 ° C spalter det H 2 O og går over i ravsyreanhydrid . Ravsyre sublimerer let ved 130-140°C. Opløselighed i vand (i 100 g vand): 6,8 g (ved 20 °C), 121 g (ved 100 °C). Også opløselig i ethylalkohol : 9,9 g (5 °C); i diethylether  - 1,2 g (15°C). Uopløselig syre i benzen , benzin og chloroform . Dissociationskonstanterne er som følger: K a1 = 7,4⋅10 −5 , K a2 = 4,5⋅10 −6 .

Kemisk

Methylengrupperne i ravsyre er meget reaktive på grund af påvirkningen af ​​carboxylgrupper . Ved bromering giver ravsyre dibromravsyre HOOC−(CHBr) 2 − COOH. Diestere af ravsyre kondenserer med ketoner ( Stobbe-kondensation ) og med aldehyder .

Med ammoniak og aminer danner ravsyre succinimid og dets N-substituerede analoger (R-H, alkyl eller arylgruppe ). Mono- og diamider af ravsyre opnået med aromatiske og heterocykliske aminer bruges til syntese af visse farvestoffer, insekticider og medicinske stoffer.

Ravsyre og dens anhydrid indgår let i Friedel-Crafts-reaktionen med aromatiske forbindelser (den såkaldte succinylering), og danner derivater af 4-aryl-4-ketosmørsyre.

Henter

Ravsyre opnås ved fremstilling af adipinsyre, hvor det er et biprodukt. En anden metode til industriel produktion er fra en blanding af syrer dannet under oxidationen af ​​kulbrinter fra propan til decan ( C4 - C10 - alkaner ) . Også i industrien udvindes det fra ravaffald [3] .

Ravsyre kan opnås ved oxidation af furfural med hydrogenperoxid eller i to trin - hydrogenering af maleinsyreanhydrid efterfulgt af hydrering [3] .

I industrien opnås ravsyre hovedsageligt ved hydrogenering af maleinsyreanhydrid .

Biokemisk rolle

Ravsyre er involveret i processen med cellulær respiration af iltåndende organismer - i tricarboxylsyrecyklussen .

Dødelige doser (LD 50 ): oralt - 2,26 g/kg (rotter), intravenøst ​​- 1,4 g/kg (mus) [4] .

MPC for ravsyre i vandet i reservoirer er 0,01 mg/l [3] .

Ansøgning

Ravsyre bruges til at opnå alkydharpikser, succinater, fotografiske materialer, farvestoffer og medicinske stoffer [3] .

Ravsyre bruges i analytisk kemi , samt i kemisk syntese for at opnå plast tjære og stoffer .

I fødevareindustrien er ravsyre kendt som E363 og bruges som surhedsregulerende middel ( forsuringsmiddel ) [2] .

Ravsyre findes i små mængder i mange planter, brunkul , naturlige harpikser og rav [3] .

Ravsyre stimulerer væksten af ​​forskellige planter og kyllinger, accelererer væksten af ​​bakterier [5] .

Nogle estere af ravsyre bruges i fødevare- og parfumeindustrien [3] :

• diethylsuccinat er et smagsstof til fødevarer og parfumesammensætninger, det giver duften af ​​blomster og har egenskaberne som et blødgøringsmiddel;
• monoamider og diamider af ravsyre med aromatiske og heterocykliske aminer anvendes til fremstilling af farvestoffer og insekticider.

I medicin

I medicin bruges ravsyre som et aktivt stof som et stofskiftemiddel, der forbedrer stofskiftet og energiforsyningen af ​​væv og reducerer vævshypoksi [6] .

Injektioner af en blanding af succinat og hyaluronsyre anvendes i en foryngende redermaliseringsprocedure [7] .

Noter

1. ↑ Ravsyre  // Elektronisk opslagsbog: kemiske og fysiske egenskaber. — chemport.ru.
2. ↑ 1 2 Ravsyre E363 // Fødevaretilsætningsstoffer  : encyklopædi / Ed. L. A. Sarafanova; udg. N. V. Kurkina. - 2. udg. - Sankt Petersborg.  : GIORD, 2004. - S.  724 . — 808 s. - ISBN 5-901065-79-4 .
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 Magdesiev, 1998 .
4. ↑ Sikkerhedsdata (MSDS) for ravsyre  (link utilgængeligt  ) .
5. ↑ Balueva, 1983 , s. 61.
6. ↑ Ravsyre (ravsyre) . Vidals opslagsbog "Medikamenter i Rusland" . Hentet: 2. december 2017. (Russisk)
7. ↑ Zolotareva, V. G. Redermalization er en patogenetisk underbygget metode til behandling og korrektion af involutionelle hudforandringer. / V. G. Zolotareva, A. V. Gara // Injektionsmetoder i kosmetologi: tidsskrift. - 2012. - Nr. 2. - S. 58–66.

Litteratur

• Magdesieva N. N. Ravsyre // Kemisk encyklopædi  : i 5 bind / Kap. udg. N.S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Tryptofan - Iatrochemistry. — 783 s. — 10.000 eksemplarer.  — ISBN 5-85270-310-9 .
• Gorbov A. I. Ravsyre og dens homologer // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
• Rabinovich, V. A. Kort kemisk opslagsbog / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. — 2. udg., rettet. og yderligere - L.  : Chemistry, 1978. - S. 201–202, 240. - 392 s. : 114 tab., 19 billeder. - 230.000 eksemplarer.  - UDC  54 (031) .
• Balueva, G. A. Syre fra rav // Kemi og liv: zhurn. - 1983. - Nr. 11. - S. 58–61.

Ordbøger og encyklopædier	Flot dansk stor kinesisk Bolshaya Yuzhakova Brockhaus og Efron Britannica (online) Desktop
I bibliografiske kataloger	BNF : 155238362 GND : 4431313-5 J9U : 987007543730905171 LCCN : sh85129593