Cumol

Cumol
Generel
Systematisk
navn		 2-phenylpropan, isopropylbenzen
Chem. formel C9H12 _ _ _
Rotte. formel C6H5CH ( CH3 ) 2 _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 120,19 g/ mol
Massefylde 0,8618 g/cm³
Ioniseringsenergi 8,75 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -96,028°C
 •  kogning 152,39°C
 •  blinker 96±1℉ [1] og 31°C
 •  tænding 31°C
 •  spontan antændelse 420°C
Eksplosionsgrænser 0,8-6 %
Kritisk punkt 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Pa
Damptryk 8 ± 1 mmHg [1] og 5,3 hPa
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand dårligt opløseligt i vand
Klassifikation
Reg. CAS nummer 98-82-8
PubChem 7406
Reg. EINECS nummer 202-704-5
SMIL   CC(C)C1=CC=CC=C1
InChI   InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N
RTECS GR8575000
CHEBI 34656
ChemSpider 7128
Sikkerhed
Begræns koncentrationen maksimalt én gang 150 mg/m 3 ; gennemsnitlig skift 50 mg/m 3
LD 50 910 mg/kg
Toksicitet Det har en generel toksisk virkning. Muligt kræftfremkaldende. Irriterer slimhinde i øjnene.
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 2 en
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Cumen ( isopropylbenzol , 2-phenylpropan ) er en aromatisk organisk forbindelse , en farveløs brændbar væske med den kemiske formel .

Det bruges som et tilsætningsstof til motorbrændstoffer for at øge oktantallet , i organisk syntese for at opnå acetone og phenol og som opløsningsmiddel . Ikke-aggressiv over for aluminium , rustfrit stål. Giftig.

Historie

Spidskommen blev først isoleret i 1840 fra frøene af kommen (zira) (det latinske navn på planten er Spidskommen ) og blev oprindeligt kaldt "spidskommen". Og først senere foreslog den tyske kemiker Justus von Liebig navnet "cumene" for stoffet. Det historiske navn "spidskommen" er stadig bevaret på nogle europæiske sprog . I den engelsksprogede litteratur er navnet cumene accepteret (med suffikset -ene som en samlet betegnelse for aromatiske forbindelser).

Fysiske egenskaber

Under normale forhold er det en farveløs brændbar væske med en skarp karakteristisk aromatisk lugt, grænsen for menneskelig lugtopfattelse i luften er 0,04-6,4 mg/m 3 . Praktisk talt uopløselig i vand (opløselighed mindre end 0,01%), blandbar i alle henseender med ethylalkohol , ether , benzen og mange andre organiske opløsningsmidler. Smeltepunkt -96 °C og kogepunkt 152,4 °C.

Kemiske egenskaber

Det ligner i kemiske egenskaber toluen : det indgår i substitutionsreaktioner af hydrogenatomer i benzenringen og i sidekæden, når det oxideres med en alkalisk opløsning af kaliumpermanganat , danner det kaliumbenzoat , ligesom toluen .

En vigtig egenskab er det tertiære carbonatoms evne i sidekæden til let at blive oxideret af atmosfærisk oxygen til dannelse af cumenhydroperoxid (Hock-reaktion) - et mellemprodukt i produktionen af ​​acetone og phenol [2] :

Sådan får du

Væskefase ( katalysator : aluminium(III)chlorid ) eller dampfase ( katalysator : zeolitter , phosphorsyre på kiselgur ) alkylering af benzen med propylen ifølge Friedel-Crafts alkyleringsreaktion ved en temperatur på 250 °C og et tryk på 400 bar.

Ansøgning

Cumen bruges som et højoktantilsætningsstof til motorbrændstof, især for at øge oktantallet i flybenzin , da det har et lavere frysepunkt (-96 °C) sammenlignet med benzen.

Bruges nogle gange som opløsningsmiddel for organiske stoffer.

Hovedparten af ​​cumen bruges i organisk syntese til fremstilling af phenol og acetone ved en af ​​de industrielle metoder. Cirka 20 % af verdens benzenproduktion bruges til at fremstille cumen [3] .

Processen er kendt som Udris-Sergeev-reaktionen  - oxidationen af ​​isopropylbenzen med atmosfærisk oxygen til cumenhydroperoxid , efterfulgt af dens nedbrydning med svovlsyre :

Nedbrydningsreaktionens biprodukter er α-methylstyren , acetophenon , dimethylphenylcarbinol .

Sikkerhedsforanstaltninger

Eksplosions- og brandfare

Blandinger af cumendampe med luft er eksplosive, koncentrationsgrænser for eksplosivitet i luft: fra 0,8 vol.% (40 g/m 3 ) til 6 vol.% (300 g/m 3 ). Flammepunktet for dampe er 31 °C. Selvantændelsestemperatur 420 °C.

Isopropylbenzen danner et eksplosivt peroxid ved længerevarende kontakt med luft. Derfor er det før destillation eller rektifikation, for at undgå en eksplosion, nødvendigt at kontrollere stoffet for indhold af peroxider.

Ved arbejde med cumen skal alle sikkerhedsforanstaltninger for håndtering af brandfarlige og giftige organiske stoffer overholdes.

Fysiologiske effekter

Cumen tilhører lavfarlige stoffer (fareklasse 4). Forårsager en generel toksisk virkning, er et lægemiddel .

Cumen, når det kommer i kontakt med hud, øjne og slimhinder, forårsager irritation, og dampene irriterer også luftvejene. I høje koncentrationer er cumen skadeligt for leveren .

Indånding af luft med en høj koncentration af cumendamp forårsager en narkotisk effekt, hovedpine, svimmelhed og forringelse af velvære.

Den maksimalt tilladte koncentration i arbejdsområdet er 50 mg/m 3 (anbefalet).

I 2013 klassificerede Det Internationale Agentur for Kræftforskning cumen som et muligt kræftfremkaldende stof . I forsøg på mus blev det fundet, at cumendamp i forsøgsdyr udviklede ondartede tumorer i lunger og lever [4] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html
  2. ↑ Siegfried Hauptmann . Organisk kemi. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8 , S. 334.
  3. ↑ Markedsundersøgelse Benzen, udgivet af Ceresana, juli 2011 [1] Arkiveret 21. december 2017 på Wayback Machine
  4. ↑ IARC Monograph 101 - Cumol, 2013 . Hentet 11. september 2018. Arkiveret fra originalen 5. april 2017.

Litteratur

  1. Kemi. Big Encyclopedic Dictionary / Kap. udg. I. L. Knunyants. - 2. udg. — TSB, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (BDT)
  2. Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Kort kemisk opslagsbog: Referenceudgave - St. Petersburg: Chemistry, 1994 ISBN 5-7245-0988-1
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger