Trehalose

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 26. august 2020; checks kræver 4 redigeringer .
Trehalose

Generel
Systematisk
navn
2-​(hydroxymethyl)​-​6-​[3,4,5-​trihydroxy-​6-​​(hydroxymethyl)​tetrahydropyran-​2-​yl]oxy-​tetrahydropyran-​3,4, 5-triol
Forkortelser a-f-glucopyranosyl; a-D-glucopyranosid; (α,α-trehalose)
Traditionelle navne trehalose, mykose
Chem. formel C12H22O11 ( anhydrid ) _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat fast, krystallinsk
Molar masse 342,2965 ± 0,0144 g/ mol
Massefylde 1,58 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 203°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 68 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 99-20-7
PubChem
Reg. EINECS nummer 202-739-6
SMIL   OC[CH]1O[CH](O[CH]2O[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]2O)[CH](O)[CH](O)[ CH]10
InChI   InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2- 14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N
CHEBI 16551
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Trehalose eller mycose er en organisk forbindelse , et kulhydrat fra gruppen af ​​ikke-reducerende disaccharider . I naturlig trehalose er 2 D - glucoserester forbundet med en α-1,1-glykosidbinding.

Struktur

Trehalose er et disaccharid dannet af en α-1,1-glykosidbinding mellem to α-glucosemolekyler. Det har tre isomerer:

Fysiske og kemiske egenskaber

Det er et hvidt krystallinsk stof, meget opløseligt i vand, lugtfri, sødlig i smagen (sødmen af ​​trehalose er ca. 45 % af sødmen af ​​saccharose ). Ved sin struktur er trehalose et ikke-reducerende disaccharid , da det ikke har fri hemiacetal (glykosid) hydroxyl [1] . På grund af α(1→1)-bindingen har trehalose et højt smeltepunkt, 203°C, og er modstandsdygtigt over for syrehydrolyse ved høje temperaturer og i stærkt sure miljøer. Reagerer ikke med Fehlings væske . Ved hydrolyse danner det kun glukose . Enzymet, der hydrolyserer trehalose, kaldes trehalase .

Biologiske egenskaber

Trehalose giver forskellige organismer evnen til at komme sig efter langvarig udtørring, såsom larverne af chironomiden Polypedilum vanderplanki [2] og hvidløgssvampen [3] .

Bruges til at forebygge og lindre tørre øjne syndrom som en del af en fugtgivende opløsning [4] .

At være i naturen

Trehalose blev først isoleret fra ergot ; findes også i alger, gær , højere svampe , laver , nogle højere planter, hæmolymfe fra en række orme og insekter . Aske ( Trehala manna ) ekssudater fra insektstik er en rig kilde til trehalose . Trehalosederivater blev fundet i tuberkuløse baciller : en meget giftig "strengfaktor" (trehalose er forbundet med 2 molekyler af højere fedtsyrer ) og phosphoglucan , hvor trehaloserester er forbundet med en phosphodiesterbinding til en lineær kæde. Biosyntesen af ​​trehalosephosphat sker med deltagelse af uridin-diphosphat-glucose.

Noter

  1. Trehalose - The Great Encyclopedia of Oil and Gas, artikel . Hentet 5. april 2013. Arkiveret fra originalen 4. marts 2016.
  2. Minoru Sakurai. Forglasning er afgørende for anhydrobiose i et afrikansk chironomid, Polypedilum vanderplanki // Proc Natl Acad Sci USA: Artikel. - 2008. - Nr. 105 . — S. 5093–5098 .
  3. Mikhail Vishnevsky - HvidløgYouTube
  4. Thealoz løsning til øjenbeskyttelse fugtgivende/smørende 10ml - køb i Moskva til en lav pris i et onlineapotek . apteka.ru. Hentet 19. april 2018. Arkiveret fra originalen 20. april 2018.