Pyrocatechin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 31. marts 2022; checks kræver 2 redigeringer .
Pyrocatechin
Generel
Systematisk
navn		 1,2-dihydroxybenzen
Traditionelle navne pyrocatechin
Chem. formel C6H6O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 110,11 g/ mol
Massefylde 1,34 ± 0,01 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 105°C
 •  kogning 240°C
 •  blinker 261±1℉
Eksplosionsgrænser 1,4 ± 0,1 vol%
Damptryk 10 ± 1 mmHg
Klassifikation
Reg. CAS nummer 120-80-9
PubChem 289
Reg. EINECS nummer 204-427-5
SMIL   Oc1c(O)cccc1
InChI   InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8HYCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
RTECS UX1050000
CHEBI 18135
ChemSpider 13837760
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Pyrocatechin (1,2-dihydroxybenzen) er en organisk forbindelse , diatomisk phenol , med den kemiske formel C 6 H 4 (OH) 2 . En af tre mulige isomerer af dihydroxybenzen, de to andre er hydroquinon og resorcinol . Fremstår som farveløse krystaller med en phenollugt. Stærkt reduktionsmiddel .

Synonymer: orthodihydroxybenzen, orthodihydroxybenzen, brentskatechin, dinol, elkonal, kahin.

Historie

Det blev først isoleret i 1839 af den tyske kemiker H. Reinsch under tør destillation af catechinekstrakt opnået fra catechu-akacie . Som et udviklingsstof blev det foreslået i 1880 af JM  Eder og V. Toth [ 1] [ 2] [3] . 

Fysiske egenskaber

Hvide krystaller med duften af ​​phenol, mørkere til brune i lys og luft. Molær masse 110,11 g/mol. Smeltepunkt 105 °C, kogepunkt 240 °C [4] . Letopløseligt i vand (43 g i 100 ml vand). Opbevares i en mørk kemikaliebeholder.

Kemiske egenskaber

Viser phenolers egenskaber. Danner mono - og disalter med baser, chelater  - med nogle metaller, især med titanium, zirconium, niobium, tin, bly. Viser stærke genoprettende egenskaber. Under påvirkning af sølvsalte oxideres det til 1,2-benzoquinon ved en heterolytisk mekanisme [4] :

Det kan også oxideres af oxygen i henhold til den homolytiske mekanisme og danner oxantren-2,3-dion [4] .

Når pyrocatechol fusioneres med phthalsyreanhydrid, dannes farvestoffer - alizarin og histazarin [4] .

Analytisk definition

Kvalitativ bestemmelse af pyrocatechol udføres ved reaktion med ferrichlorid , og der fremkommer en grøn farve, som bør blive rød, når sodavand og ammoniak tilsættes [4] .

Fotografiske egenskaber

Pyrocatechin er en langsomt arbejdende udvikler, men det giver ikke et væsentligt slør . Med hensyn til fotografiske egenskaber og aktivitet i sammensætningen af ​​opløsninger ligner det hydroquinon, især når det kommer til interaktion med bromider. Det er kendt, at i det første stadium af manifestationen er den vigtigste aktive form den monovalente ion af pyrocatechol [5] [1] .

Ligesom pyrogallol danner pyrocatechin, ved behandling af sort-hvide fotografiske materialer i udviklingsopløsninger, der indeholder en lav koncentration af konserverende stoffer, udover sølv et sekundært billede og har også garveegenskaber. Det sekundære billede består af farvede pyrocatechol-oxidationsprodukter, og dets tilstedeværelse forbedrer områder med lav tæthed, der bruges i fotografering, især til forbedringsformål . Pyrocatechin er i stand til at producere et stærkt image hos fremkaldere, der indeholder store mængder sølvhalogenid-opløsningsmidler, hvilket gør det velegnet til monobade (fremkaldende-fikserende opløsninger) [1] [5] .

Henter

I det første trin opnås 2-chlorphenol ved chlorering af phenol i benzen og efterfølgende adskillelse af isomererne ved flere fraktionerede destillationer eller fra 2-dichlorbenzen under et tryk på 40-45 atm. I andet trin af 2-chlorphenol og natriumhydroxid i en autoklave under et tryk på 16 atm. pyrocatechol natriumsalt opnås, hvorfra basen opnås ved syrning med svovlsyre [6] .

Ansøgning

De bruges i fotografering som en udvikler, i produktionen af ​​farvestoffer , medicinske stoffer (for eksempel adrenalin ) [4] .

Etherificering fra pyrocatechol giver guaiacol , udgangsmaterialet til syntesen af ​​vanillin [4] .

At være i naturen

Både katekol selv og dets derivater er blevet fundet i forskellige planter, normalt i træ og harpiks, som kan bruges til at opnå dem [3] . Pyrocatechin - findes i kaffe og har antiinflammatorisk aktivitet. [7]

Toksicitet

Pyrocatechin er et allergen og har også mutagene og kræftfremkaldende egenskaber.

Forårsager alvorlig hudirritation og dermatitis [8] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , s. 174.
  2. ↑ Rubtsov, 1890-1907 .
  3. ↑ 1 2 Rudakov .
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Putza, 1992 .
  5. ↑ 1 2 Iofis, 1981 .
  6. ↑ Berkenheim, 1942 , s. 104-107.
  7. ↑ Megumi Funakoshi-Tago, Mari Matsutaka, Shingo Hokimoto, Kenji Kobata, Kenji Tago. Kaffeingredienser, hydroquinon, pyrocatechol og 4-ethylcatechol udviser antiinflammatorisk aktivitet ved at hæmme NF-KB og aktivere Nrf2  //  Journal of Functional Foods. — 01-03-2022. — Bd. 90 . — S. 104980 . — ISSN 1756-4646 . doi : 10.1016 / j.jff.2022.104980 . Arkiveret fra originalen den 23. maj 2022.
  8. ↑ Ny opslagsbog af en kemiker og teknolog. radioaktive stoffer. Skadelige stoffer. Hygiejniske standarder / Redaktion: Moskvin A.V. m.fl. - St. Petersborg. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.

Litteratur

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger