Guaiacol

guaiacol
Generel
Systematisk
navn		 2-methoxyphenol, 2-methoxycyclohexa-1,3,5-trienol
Traditionelle navne guaiacol
Chem. formel C7H8O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 124,14 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 28,5°C
 •  kogning 205°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 90-05-1
PubChem 460
Reg. EINECS nummer 201-964-7
SMIL   COc1cccc1O
InChI   InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5.8H,1H3LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28591
ChemSpider 447
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 20 mg/m³
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Guaiacol  er et naturligt forekommende organisk stof af phenolklassen , med en stærk ejendommelig "røget" lugt.

Indeholdt i produkter fra tør destillation af hårdttræ og nåletræ, højtkogende skulderremme af bøgetjære, samt i produkter fra destillation af guajakharpiks [1] .

Egenskaber

Guaiacol  -farveløse, letsmeltende krystaller af pyrocatechol monomethylether , mørkere i luft og lys, letopløselige i ethanol , ether , chloroform , iseddikesyre, alkaliopløsninger og dårligt i vand og petroleumsether .

Henter

I industrien opnås det ved delvis methylering af catechol med dimethylsulfat [2] :

C 6 H 4 (OH) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 4 (OH) (OCH 3 ) + HO (CH 3 O) SO 2

Laboratoriefremstillingsmetoder er fuldstændig methylering af catechol efterfulgt af selektiv monodemethylering [3] :

C 6 H 4 (OCH 3 ) 2 + C 2 H 5 SNa → C 6 H 4 (OCH 3 ) (ONa) + C 2 H 5 SCH 3

eller diazotering af o- anisidin ( 2- aminoanisol ) med vandnedbrydning af den resulterende diazoforbindelse.

Ansøgning

Anvendes til syntese af aromatiske stoffer - f.eks. vanillin [4] , eugenol [5] , isoeugenol , santalidol og stoffer. ftivazid og papaverin . Fungerer som en kunstig fødevaresmag som "baconsmag". I tandplejen er det en del af nogle præparater til antiseptisk behandling af rodkanaler.

Sikkerhed

Guaiacol forårsager hudbedøvelse, eksem , øjen- og luftvejsirritation; MPC - 20 mg/m 3 . Det akkumuleres i menneskekroppen og fører til metaboliske forstyrrelser.

Se også

Noter

  1. ↑ Tishchenko V. E. Guayacol // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
  2. ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vi Wiinley 2002. doi : 10.1002/14356007.a19_313
  3. ↑ R.N. Mirrington og G.I. Feutrill (1988), Orcinol Monomethyl Ether , Org. Synth. , < http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859 >  ; Saml. Vol. T. 6: 859 
  4. ↑ Esposito, Lawrence J. (1997), Vanillin, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4. udgave , vol. 24, New York: John Wiley & Sons, pp. 812-825. 
  5. ↑ CFH Allen og JW Gates, Jr. (1955), o -Eugenol , Org. Synth. , < http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0418 >  ; Saml. Vol. T. 3: 418 

Litteratur