Cyclopropen

Cyclopropen
Generel
Systematisk
navn		 Cyclopropen
Chem. formel C3H4 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 40,0646 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning -36°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 2781-85-3
PubChem 123173
SMIL   C1C=C1
InChI   InChI=1S/C3H4/c1-2-3-1/h1-2H,3H2OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 51205
ChemSpider 109788
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Cyclopropen er en organisk forbindelse med molekylformlen (C 3 H 4 ). Denne tre-carbonforbindelse er den enkleste cycloalken . Cyclopropenderivater er til stede i visse fedtsyrer og bruges til at kontrollere modningen af ​​visse frugter.

Struktur og forbindelse

Molekylet har en trekantet struktur. Den reducerede længde af dobbeltbindingen sammenlignet med enkeltbindingen får vinklen modsat dobbeltbindingen til at indsnævres til ca. 51° fra den 60° vinkel, der findes i cyclopropan. Som i tilfældet med cyclopropan har carbon-carbon-bindingen i ringen en forhøjet p-karakter: alken-carboner bruger sp2.68-hybridisering til ringen. På grund af den betydelige stress i cyklussen er dette stof meget reaktivt.

Syntese

Cyclopropylamin , der reagerer med methyliodid , bliver udtømmende methyleret. Det således opnåede iodidsalt reagerer med vådt sølvhydroxid . Efterfølgende tørdestillation af cyclopropyltrimethylammoniumhydroxid giver cyclopropen ved Hoffmann-eliminering :

Links

  1. FL Carter & VL Frampton (1964) - En gennemgang af kemien af ​​cyclopropenforbindelser , Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497-525
  2. GL & Kloss KD Krantz (1966) - Simple Synthesis of Cyclopropene , Journal of Organic Chemistry, 31 (2), s. 638
  3. Hans Beyer og Wolfgang Walther: Organic Chemistry, 20. udgave, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2 , s. 361.