Morfin-3-glucuronid

Morfin-3-glucuronid
Generel
Systematisk
navn		 Morfin-3-glucuronid
Traditionelle navne M3G
Chem. formel C23H27NO9 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 461,462 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 20290-09-9
PubChem 4318740
SMIL   O=C(O)C1OC(OC2=CC=C3C4=C2OC5C(O)C=CC6C(N(C)CCC456)C3)C(O)C(O)C1O
InChI   InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-4-12(25)20(23)32-18-13(5-2-9(14(18)23)8- 11(10)24)31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29)30/h2-5.10-12.15-17.19-20, 22,25-28H, 6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,12-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23-/m0/s1WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESSA-N
CHEBI 80631
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Morfin -3-glucuronid  er en morfinmetabolit produceret af isoenzymet UGT2B7 [1] . Ikke aktiv som opioidagonist [2] , men har en vis aktivitet som krampemiddel forbundet med dets virkninger på glycin- og GABA-receptorer [3] . Som en polær forbindelse har morfin-3-glucuronid en begrænset evne til at krydse blod-hjerne-barrieren , men nyresvigt kan føre til dets ophobning i kroppen og som følge heraf til anfald . Probenecid og P-glycoprotein hæmmere kan fremme penetration [ afklar ] morfin-3-glucuronid og i mindre grad morfin-6-glucuronid [4][ side ikke angivet 1240 dage ] .

Se også

Morfin-6-glucuronid

Bemærk

  1. ↑ Coffman BL, Rios GR, King CD, Tephly TR Human UGT2B7 katalyserer morfinglucuronidering  // Drug Metab  . Dispos. : journal. - 1997. - 1. januar ( bind 25 , nr. 1 ). - S. 1-4 . — PMID 9010622 .
  2. ↑ Vindenes V., Ripel A., Handal M., Boix F., Mørland J.  Interaktioner mellem morfin og morfin-glucuroniderne målt ved betinget stedpræference og lokomotorisk aktivitet  // Farmakologi Biokemi og adfærd : journal. - 2009. - Juli ( bind 93 , nr. 1 ). - S. 1-9 . - doi : 10.1016/j.pbb.2009.03.013 . — PMID 19351545 .
  3. ↑ Hemstapat K., Le L., Edwards SR, Smith MT Sammenlignende undersøgelser af de neuro-excitatoriske adfærdseffekter af morfin-3-glucuronid og dynorphin a(2-17) efter spinale og supraspinale   administrationsveje // Farmakologi, biokemi og adfærd : journal. - 2009. - Juli ( bind 93 , nr. 4 ). - S. 498-505 . - doi : 10.1016/j.pbb.2009.06.016 . — PMID 19580825 .
  4. ↑ Katzung BG [et al.] Basic & Clinical Pharmacology . - 13 udg. - 2015. - ISBN 978-0-07-182505-4 .
 Opioider
Agonister ,
partielle
opioidreceptoragonister
Naturlig
Halvsyntetisk
Syntetisk

Blandet handling agonister-antagonister
  • Buprenorphin (partiel μ-receptoragonist, δ- og κ-receptorantagonist)
  • Butorphanol (κ-agonist og μ-opiatreceptorantagonist)
  • Nalorphin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
  • Nalbufin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
Antagonister
Metabolitter af opioider
Endogene ligander
Andet 1
1  Forbindelser relateret til opioider, men interagerer ikke eller interagerer svagt med opioidreceptorer