Isobutylen

Isobutylen
Generel
Chem. formel C4H8 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 56,11 g/ mol
Massefylde 0,5879 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning -6,9°C
Kritisk punkt  
 • temperatur 144,73°C
 • tryk 39,48 atm
Klassifikation
Reg. CAS nummer 115-11-7
PubChem
Reg. EINECS nummer 204-066-3
SMIL   CC(=C)C
InChI   InChI=1S/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
RTECS UD0890000
CHEBI 43907
FN nummer 1055
ChemSpider
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant fire en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Isobutylen (CH 3 ) 2 C \u003d CH 2  - umættet kulbrinte , isomer til butylen .

At være i naturen

Indeholdt i råoliekrakningsgasser .

Henter

Isobutylen fremstilles i industrien ved isolering fra butan-buten-fraktionen i produktionen af ​​benzin eller ethylen ved katalytisk eller termisk krakning eller pyrolyse af flydende petroleumsprodukter eller petroleumsgasser [1] . Udbyttet af fraktionen With 4 i disse tre processer er henholdsvis 3-10, 1-2 og 0,4-5 vægt-%. Isobutylen isoleres fra C4 - fraktioner ved ekstraktion med 65% svovlsyre (fremgangsmåde ifølge A.M. Butlerov ) ved temperaturer tæt på stuetemperatur. Udvindingen forløber næsten kvantitativt. Resultatet af processen er tert-butylsvovlsyre

(CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 SO 4 = (CH 3 ) 3 COSO 3 H

som omdannes tilbage til isobuten.

En anden måde er at isolere det fra butylsvovlsyre ved at hydrolysere det med levende damp, hvilket resulterer i dannelsen af ​​tert-butylalkohol .

(CH 3 ) 3 COSO 3 H + H 2 O = (CH 3 ) 3 COH + H 2 SO 4

Sidstnævnte dehydreres med 30 % svovlsyre for at opnå isobuten. Anvendelsen af ​​denne metode er imidlertid begrænset af de høje omkostninger ved svovlsyregenvindingsprocessen.

Mere effektiv er metoden, hvor reaktionsvæsken opnået ved ekstraktion af isobutylen med 65 % syre fortyndes med vand til en syrekoncentration på 45 %. Når denne opløsning opvarmes ved lavt tryk, frigives ren isobutylen, som vaskes med alkali, frigøres for alkohol ved afkøling, vaskes med vand og gøres flydende under tryk.

Union Carbide har udviklet en proces til adskillelse af isobuten fra butan-butylen-fraktionen ved adsorption på zeolitter . Denne proces frigiver også butylen, som er isomeriseret til isobuten.

En anden måde at fremstille isobutylen på er den katalytiske dehydrogenering af isobutan .

Ansøgning

Det bruges til at opnå isooctan , methacrolein , syntetiske harpikser. Ved reaktion med alkoholer kan der opnås tert-butylethere ( MTBE , ETBE , etc.) , som anvendes som additiver til motorbrændstof.

Tilsætning af formaldehyd til isobutylen efterfulgt af dehydrering er en af ​​de industrielle metoder til syntese af isopren , som bruges til fremstilling af syntetiske gummier :

Noter

  1. N.A. Plate, E.V. Slivinsky. Grundlæggende om kemi og teknologi af monomerer. - Moskva: "Nauka", MAIK "Nauka / Interperiodika", 2002. - 696 s. - ISBN 5-02-006396-7 .