Diacetylen

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 25. november 2021; verifikation kræver 1 redigering .
Diacetylen
Generel
Traditionelle navne 1,3-butadiin, buta-1,3-diyn, biacetylen, butadiin
Chem. formel C4H2 _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs gas
Molar masse 50,046 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -36,4°C
 •  kogning +10,3 °C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 460-12-8
PubChem 9997
Reg. EINECS nummer 207-303-9
SMIL   C#CC#C
InChI   InChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2HLLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 37820
ChemSpider 9603
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Diacetylen (1,3-butadiin) - organisk forbindelse, umættet kulbrinte, alkadiin .

Fysiske egenskaber

Ved stuetemperatur, en farveløs, tæt brændbar gas med lugt af dipropargyl .

Selvantændelsestemperaturen for diacetylen i luft er 200 °C kl. 1, hvilket er meget lavere end for acetylen.

Diacetylen er opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom dimethylformamid , benzen , acetone og i vand (4,6 volumener diacetylen i 1 volumen).

Kemiske egenskaber

Kemisk er diacetylen tæt på acetylen , men diacetylen er meget mere eksplosivt. Stabil under 0 °C, polymeriserer spontant ved stuetemperatur. Når det interagerer med ammoniakopløsninger af Cu(I)-salte, danner det let eksploderende acetylenider. Methin-H-atomerne i diacetylenmolekylet kan erstattes: a) begge på samme tid, f.eks. ved fremstillingen af ​​Iocichs reagens; b) kun én, som i Mannich-reaktionen .

Når det interagerer med acetone , bliver diacetylen til diindiol - et reagens, der bruges i mange organiske synteser (svarende til Grignard-reagenset ):

2CH3 - C(O)-CH3 + C4H2- → HO-C(CH3 ) 2 - C2 - C2 - C ( CH3 ) 2 - OH

Tilsætningen ved de tredobbelte bindinger af diacetylen sker sekventielt. Ved hydrogenering kan divinyl opnås , ved chlorering - hexachlor-2- buten , ved vekselvirkning med alkoholer og ved reaktion med H 2 O- diacetyl , ved vekselvirkning med alkylaminer eller thioler  - den tilsvarende substituerede vinylacetylen .

Giver udfældning med ammoniakopløsninger af sølv- og kobberhalogenidsalte ( nitrogenoxid ); sølvforbindelsen er gul (i modsætning til sølvderivatet af acetylen, som er hvid), er kobberforbindelsen lilla. Begge eksploderer voldsomt, selv når de er våde med vand.

Brændende diacetylen

Diacetylen kan, når det brændes i en blanding med oxygen , udvikle en høj temperatur, højere end blandinger af acetylen og oxygen (maks. ~ 2621 ° C). Teoretisk set kunne blandinger af diacetylen og oxygen være et bedre alternativ til de acetylen-oxygenblandinger, der anvendes til metalflammebehandling , men diacetylens ekstreme følsomhed over for brandkilder, tendensen til stærk eksplosiv nedbrydning og polymerisation, gør denne brug af diacetylen meget svært. På den anden side er sammensætningen af ​​forbrændingsprodukterne af diacetylen i oxygen endnu mere gunstig i forhold til de metallurgiske processer ved gassvejsning af stål i den. Flammen af ​​diacetylen-ilt-blandingen har en meget høj lysstyrke, er skarpere end acetylen-oxygen-flammen, og "halen" af denne flamme har en karminrød farve med en bleg lilla kant, hvilket indikerer dissociering af nitrogenmolekyler suges ind fra den omgivende luft . Diacetylen, eller dets stabile blandinger med andre brændstoffer, kunne bruges som et højtydende raketbrændstof, men der er ikke forsket meget på dette område.

Henter

Diacetylen er et biprodukt i produktionen af ​​acetylen ved elektrokrakning af metan (udbytte ~ 1,2-2% vol.).

Det opnås ved dehydrohalogenering af 1,4-dichlor-2- butyn eller 1,2,3,4-tetrabrombutan.

Under laboratorieforhold er det mest bekvemt at opnå ved at virke på n -butan med en firedobbelt mængde brom:

C4H10 + 4Br2 → H3C - CBr2 - CBr2 - CH3 ( 88 %) + 4HBr

og efterfølgende eliminering af hydrogenbromid med tør alkali:

H3C - CBr2- CBr2 - CH3 ( 88 %) + 4NaOH → C4H2 + 4NaBr + 4H2O .

Giftige egenskaber

Ved høje koncentrationer forårsager diacetylen åndedrætslammelse .

Litteratur

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier