Indophenoler

Indophenoler er 4'-hydroxyderivater af N-phenylquinon monoimin, som er deres enkleste repræsentant:

Fysiske og kemiske egenskaber

Indophenoler er blåfarvede krystallinske stoffer. De er opløselige i vandige opløsninger af alkalier, i mineralsyrer og i organiske opløsningsmidler. Under påvirkning af syrer ødelægges de med dannelsen af ​​hydroquinoner og p -aminophenoler . Under påvirkning af milde reduktionsmidler ( natriumsulfid , jernpulver i surt medium, natriumdithionit ) omdannes til farveløse 4,4'-dihydroxydiphenylaminer, som igen er i stand til reversibelt at oxidere til indophenoler. Denne omstændighed bestemmer brugen af ​​indophenoler som redoxindikatorer . Derudover er indophenoler i stand til reversibelt at ændre farve afhængigt af mediets pH: i et alkalisk medium er de blå i farven, i et surt medium er de røde:

Indophenoler er i stand til at knytte nogle funktionelle grupper ortho til det centrale nitrogenatom, for eksempel -SH, -HNAr, -S 2 O 3 H. Nogle af disse grupper indgår derefter i intramolekylære ringslutningsreaktioner, der fører til forskellige oxazin, thiazin, diazin og svovlfarvestoffer.

Indhentning og anvendelse

Syntesen af ​​indophenoler består i følgende reaktioner:

På grund af den lave stabilitet er brugen af ​​indophenoler som farvestoffer (især indophenolblåt) praktisk talt ophørt.

Litteratur