Pethidin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 11. april 2020; checks kræver 5 redigeringer .
Pethidin

Generel
Systematisk
navn		 ethyl-1-methyl-4-phenylpiperidin-4-carboxylat
Chem. formel C15H21NO2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 247,33 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 125-29-1
PubChem 4058
Reg. EINECS nummer 200-329-1
SMIL   O=C(OCC)C2(c1ccccc1)CCN(C)CC2
InChI   InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-18-14(17)15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H, 3,9-12H2,1-2H3XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 6754
ChemSpider 3918
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Pethidin ( lat.  Pethidin ) eller Meperidin  er et af stofferne fra phenylpiperidingruppen, det tilhører opioidagonister. Trimeperidin (promedol), populær i Den Russiske Føderation, er en analog af meperidin. Handelsnavne: Demerol ( lat.  Demerol ), Mepergan

Farmakokinetik

Ved enteral administration metaboliseres lægemidlet i leveren, og 45-75% af den administrerede dosis har en biologisk effekt. Meperidin absorberes langsommere, toppen af ​​dets koncentration i blodet sker 2 timer efter indtagelse.

Absorptionshastigheden af ​​lægemidlet, når det administreres intramuskulært, er meget variabel, så dets analgetiske virkning er ustabil og ofte utilstrækkelig.

Efter intravenøs administration passerer meperidin fra blodet til væv, distributionen er afsluttet på 30-45 minutter, hvilket er meget langsommere end morfins (10 minutter efter intravenøs administration).

Meperidins halveringstid er 3-4,4 timer Ca. 60 % af lægemidlet er bundet af plasmaproteiner. Svækkelsen af ​​lægemidlets binding til blodproteiner hos ældre kan føre til en stigning i indholdet af den frie fraktion af meperidin og forårsage overfølsomhed over for det.

Metabolisme

Normeperidin har en excitatorisk virkning på CNS (centralnervesystemet), dets toksiske virkninger manifesteres af myoklonus og kramper ( spasmer ). Derfor kan udnævnelsen af ​​meperidin hos patienter med nyreinsufficiens føre til akkumulering af metabolitten og udvikling af normeperidinforgiftning.

Farmakologisk virkning

Meperidin er næsten 10 gange svagere end morfin , når det administreres enteralt og 7-10 gange svagere, end når det administreres parenteralt. I de anvendte doser har det ikke en synlig effekt på det kardiovaskulære system.

Meperidin, i modsætning til morfin og andre opioider, sænker ikke hjertefrekvensen. Tværtimod, på grund af dets strukturelle lighed med atropin, er det i stand til at fremkalde takykardi.

I høje doser reducerer meperidin myokardiekontraktilitet, slagvolumen og øger samtidig påfyldningstrykket. Den negative inotrope virkning af meperidin manifesteres ved en dosis på 2-2,5 mg/kg.

Lægemidlets svage antispastiske virkning gør meperidin til det foretrukne lægemiddel blandt andre opioider til behandling af patienter med hepatisk kolik.

I modsætning til andre opioider er det mere sandsynligt, at meperidin forårsager mydriasis frem for miose , hvilket afspejler dets atropinlignende egenskaber.

Meperidin ordineres intramuskulært ved stærke smerter, 75-100 mg. Gentagne injektioner kan være påkrævet efter 2-4 timer, da analgesiens varighed er mindre end morfins. I den tidlige postoperative periode er det muligt at ordinere meperidin i infusion, en startdosis på 0,5-1,5 mg/kg, efterfulgt af en overgang efter 30-60 minutter til en vedligeholdelsesdosis på 0,25-0,75 mg/min.

Meperidin er mere almindeligt anvendt til intravenøs patientkontrolleret analgesi.

Historie

Pethidin blev først syntetiseret af Otto Eislieb i 1932 , og blev det første syntetiske opioid.

Det blev patenteret i 1937 og godkendt til medicinsk brug i 1943.

Pethidin er det mest udbredte opioid ved fødsler, men i nogle lande, såsom USA, er det faldet i ugunst til fordel for andre opioider på grund af dets potentielle lægemiddelinteraktioner. Det er fortsat meget udbredt i Storbritannien og New Zealand. Indtil for nylig var det det foretrukne opioid i Storbritannien til brug under fødslen.

Syntese

Udgangsmaterialerne til fremstilling af pethidin er sædvanligvis benzylcyanid og chlormethin . Som et resultat af deres vekselvirkning i nærvær af natriumamid , dannes ethyl-1-methyl-4-phenylpiperidin-4-nitril, hvorfra der gennem Pinner-reaktionenfår pethidin.

Farmakologi

Pethidin er et stærkt narkotisk analgetikum. Det anses for at være mere sikkert end morfin og har en lavere risiko for afhængighed.

I farmakologiske præparater er det i form af pethidinhydrochlorid. Det bruges i form af tabletter, sirupper og opløsninger til intravenøs injektion.

Juridisk status

Pethidin er inkluderet i skema I af narkotiske stoffer, hvis cirkulation er forbudt i Den Russiske Føderation i overensstemmelse med lovgivningen i Den Russiske Føderation og internationale traktater i Den Russiske Føderation.

Links

 Opioider
Agonister ,
partielle
opioidreceptoragonister
Naturlig
Halvsyntetisk
Syntetisk

Blandet handling agonister-antagonister
  • Buprenorphin (partiel μ-receptoragonist, δ- og κ-receptorantagonist)
  • Butorphanol (κ-agonist og μ-opiatreceptorantagonist)
  • Nalorphin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
  • Nalbufin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
Antagonister
Metabolitter af opioider
Endogene ligander
Andet 1
1  Forbindelser relateret til opioider, men interagerer ikke eller interagerer svagt med opioidreceptorer