Benzylcyanid
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 1. januar 2020; checks kræver 6 redigeringer .| benzylcyanid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
2-phenylacetonitril, benzylcyanid | ||
| Forkortelser | BnCN | ||
| Traditionelle navne | Benzylcyanid, phenyleddikesyrenitril, phenylacetonitril, α-cyantoluen, α-toluennitril | ||
| Chem. formel | C8H7N _ _ _ _ | ||
| Rotte. formel | C6H5CH2CN _ _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 117,15 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,0205 [1] | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -23,8°C | ||
| • kogning | 233,9±0,2°C | ||
| • blinker | 106°C | ||
| • tænding | 115°C | ||
| • spontan antændelse | 498°C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 140-29-4 | ||
| PubChem | 8794 | ||
| Reg. EINECS nummer | 205-410-5 | ||
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)CC#N | ||
| InChI | InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 25979 | ||
| ChemSpider | 13839308 | ||
| Sikkerhed | |||
| Begræns koncentrationen | 0,8 mg/m³ | ||
| LD 50 | 78 mg/kg og 149 mg/kg (mus og rotter) | ||
| Toksicitet | Fareklasse 2 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Benzylcyanid er en organisk forbindelse med den kemiske formel C 8 H 7 N, en farveløs olieagtig væske med en aromatisk lugt. Det blev først opnået af Stanislao Cannizzaro i 1855 ved at reagere kaliumcyanid med benzylchlorid .
Synonymer: phenyleddikesyrenitril, phenylacetonitril, α-cyantoluen [2] .
Fysiske og kemiske egenskaber
Farveløs væske med en aromatisk lugt. Molmassen er 117,15 g/mol, smeltepunktet er -23,8 °C, kogepunktet er 233,9 ± 0,2 °C (760 mm Hg), 107 °C (12 mm Hg) [2] .
Blandbar med ether og alkohol i alle forhold, letopløselig i organiske opløsningsmidler, uopløselig i vand [2] .
Henter
Benzylcyanid kan fremstilles ved omsætning af benzylchlorid med natriumcyanid :
Brug
Benzylcyanid anvendes i den farmaceutiske industri til syntese af en række lægemidler: Bendazol (dibazol) , phenacon, amfetamin , methylphenidat , sibutramin , venlafaxin , levocabastin [3] , chlorphenamin [3] [4] [3] pyri , methamin isoaminil, oxeladin , pentapeptid, pentoxyverin [5] , triamteren (dyrenium) [6] , alonimid, phenobarbital [3] [7] , pentapiperid, dropenin [3] [8] , disopyramid [3] , ketobemidon [3] og pethidin .
Det bruges også til at producere brombenzylcyanid og pesticidet Valexon (Volaton, Phoxim).
Sikkerhed
Irriterer hud og øjne. Når det brændes, frigiver det giftig blåsyre (blåsyre) .
Juridisk status
I USA er Schedule I-kemikalie Drug Enforcement Administration .
I EU er det ikke optaget på listen over kontrollerede stoffer i henhold til Europa-Parlamentets og Det Europæiske Råds direktiv nr. 273/2004 [9] .
I Rusland er benzylcyanid inkluderet i tabel III af prækursorer , hvis cirkulation i Den Russiske Føderation er begrænset, og for hvilke undtagelser af visse kontrolforanstaltninger er tilladt. En koncentration på 40 % eller mere er angivet.
Noter
- ↑ David R. Lide. CRC håndbog i kemi og fysik . — 81. udgave. - 2000. - S. 3 -23. - ISBN 978-0-84930-481-1 .
- ↑ 1 2 3 Smirnov, 1988 .
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 William Andrew Publishing. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia . - 3. udgave. Elsevier Science, 2008 - ISBN 978-0-81551-526-5 .
- ↑ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. The Reductive Decyanation of Nitriles af Alkali Fusion // Synthetic Communications : journal. - 1980. - Bd. 10 , nej. 12 . - S. 939-945 . - doi : 10.1080/00397918008061855 .
- ↑ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig. Hostemidler (neopr.) // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a08_013 .
- ↑ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diuretika (neopr.) // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a09_029 .
- ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Anthony; Smith, Peter; og Tatchell, Austin. Vogels lærebog i praktisk organisk kemi 5. udg . - London: Longman Science & Technical, 1996. - S. 1174-1179. — ISBN 9780582462366 .
- ↑ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Spasmolytics (neopr.) // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a24_515 .
- ↑ Europa-Parlamentets og Rådets forordning nr. 273/2004 Arkiveret 6. september 2013 på Wayback Machine
Litteratur
- Smirnov S. K. Benzylcyanid // Chemical Encyclopedia : i 5 bind / Kap. udg. I. L. Knunyants . - M . : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 261. - 623 s. — 100.000 eksemplarer. - ISBN 5-85270-008-8 .