Phenylacetylen

Phenylacetylen
Generel
Chem. formel	C8H6 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	102,133 g/ mol
Massefylde	0,93 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	-45°C
•  kogning	142-144°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant	28.8
Klassifikation
Reg. CAS nummer	536-74-3
PubChem	10821
Reg. EINECS nummer	208-645-1
SMIL	C#Cc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7HUEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	167069
ChemSpider	10364
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Phenylacetylen (ethynylbenzen) er et kulbrinte , der tilhører klassen af ​​alkyner og arener .

Syntesemetoder

• Fra 1,2-dibrom-1-phenylethan ved indvirkning af natriumamid i flydende ammoniak [1] :

• Fra β-bromstyren ved indvirkning af smeltet kaliumhydroxid [2] .

Reaktioner

• Hydrogenering til styren eller ethylbenzen .
• Trimerisering til 1,2,4(97%) og 1,3,5-triphenylbenzener [3]

• Tilsætning af vand til acetophenon i nærværelse af natriumtetrachloraurat :

Noter

1. ↑ Kenneth N. Campbell og Barbara K. Campbell (1963). "Phenylacetylen". Org. synth.; Saml. Vol. 4:763.
2. ↑ John C. Hessler (1941). "Phenylacetylen". Org. synth.; Saml. Vol. 1:438.
3. ↑ Gerhard Hilt, Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati (2005). "Et simpelt koboltkatalysatorsystem til effektiv og regioselektiv cyclotrimerisering af alkyner". Chemical Communications 2005 (11): 1474-1475. doi:10.1039/b417832g.