| Porfin | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Traditionelle navne | Porfin |
| Chem. formel | C20H14N4 _ _ _ _ _ |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 101-60-0 |
| PubChem | 66868 |
| Reg. EINECS nummer | 202-958-7 |
| SMIL | c1c/2[nH]c(c1)/cc/3\nc(/cc/4\[nH]/c(c\c5n/c(c2)/C=C5)/cc4)C=C3 |
| InChI | InChI=1S/C20H14N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15( 22-17)9-13(1)21-14/h1-12,21-22HJZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N, RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N |
| CHEBI | 8337 |
| ChemSpider | 10447586 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Porfin (fra græsk πορφύρα - lilla ) - organisk stof , naturligt pigment , aromatisk makrocyklus .
Porfinformlen blev foreslået af F. Küster i 1913 (ifølge andre kilder - i 1912). Han foreslog, at porfin består af fire pyrrolringe forbundet af methinbroer til en makrocyklus. Hans Fischer kritiserede denne formel og tilbød sin egen version. Kuster anerkendte kritikken og opgav sin formel i 1921, men senere eksperimentelle eksperimenter af Fischer selv bekræftede rigtigheden af Kusters originale version. Syntesen af en række af de vigtigste porfyriner, især hemin , blev udført i anden halvdel af 1920'erne af Hans Fischer, og selve syntesen af porfin blev udført i 1935 af ham [1] [2] .
Mørkerøde krystaller. Nedbrydes ved 360 ° C. Dårligt opløseligt i organiske opløsningsmidler, opløseligt i syrer, uopløseligt i alkalier [3] .
Porfins resonansstrukturer kan afbildes som følger:
Hovedartiklen er " Porphyrins ".
Porfinkernen findes i en lang række naturlige og syntetiske forbindelser kaldet porfiner . Hvis porfiner indeholder kulbrintesubstituenter i pyrrol- eller pyrroleninringene, kaldes de porphyriner .
Syntesen udføres fra α-pyrrolealdehyd og myresyre ved opvarmning [2] . Reaktionsudbyttet er ca. 1%.
Porfin kan også opnås fra metalsubstituerede porfiner ved at reducere dem i saltsyre .
Syntese af porfin i naturen forekommer i umodne røde blodlegemer og etiolerede blade af planter, når de udsættes for lys. Eddikesyre og glycin er involveret i processen , hvoraf der dannes pyrrolringe [4] .
Det kan bruges til at opnå nogle porphyriner, men i de fleste tilfælde er det lettere at syntetisere ved andre metoder uden porfinisoleringsstadiet.
| nitrogenholdige heterocykler | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Firedobbelt | |
| Fem-medlemmer | |
| Seks-medlemmer |
|
| Syvmand | |
| højere | |
| Typer af tetrapyrroler | |||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Bilany (lineær) |
| ||||||||||||||||||||
| makrocykler |
| ||||||||||||||||||||