1,4-benzoquinon

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 19. marts 2020; checks kræver 2 redigeringer .

1,4-benzokinon

Generel

Chem. formel

C6H4O2 _ _ _ _ _

Fysiske egenskaber

Molar masse

108,10 g/ mol

Massefylde

1.320 g/cm³

Ioniseringsenergi

9,68 ± 0,01 eV [1]

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

115,7°C

• blinker

200 ± 1℉ [1] og 100 ± 1℉ [1]

Damptryk

0,1 ± 0,1 mmHg [en]

Kemiske egenskaber

Opløselighed

• i vand

0,705 g/100 ml (5°C)

1,523 g/100 ml (30°C)

Klassifikation

203-405-2

C1=CC(=O)C=CC1=O

InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4HAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N

RTECS

DK2625000

CHEBI

16509

ChemSpider

4489

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

1,4-Benzoquinon (quinon, p -benzoquinon) er en organisk forbindelse med den kemiske formel C 6 H 4 O 2 , en repræsentant for klassen af quinoner , en af de to kendte isomerer af benzoquinon. Det bruges til fremstilling af hydroquinon , farvestoffer og som tannin.

Historie

1,4-Benzoquinon blev først opnået af A.A. Voskresensky i 1838 ved at oxidere kininsyre med mangandioxid i svovlsyre [2] . Virkningen af at garve gelatine med quinon blev opdaget af brødrene Lumiere i 1907 [3] .

Fysiske egenskaber

Gyldne gule krystaller med en skarp lugt. Molær masse - 108,10 g / mol. Den har et smeltepunkt = 115,7 °C, relativ massefylde = 1,320, sublimerer let og destillerer med damp. Redoxpotentialet for quinon er E Ox/Rød = -0,711 V ( benzen , 25 °C). Letopløseligt i alkohol, ether, varm naphtha , alkaliske opløsninger. Opløselighed i vand: 0,705 g/100 ml (5°C), 1,523 g/100 ml (30°C) [2] [4] . ${\displaystyle d_{4}^{20))$

1,4-benzoquinon-molekylet har en række træk ved aromatiske forbindelser. Det har en flad struktur, mens alle carbon- og oxygenatomer har sp2 - hybridisering . Seks elektroner i den flade cyklus er fordelt i et konjugeret system af seks carbonatomer, men længden af en enkeltbinding i ringen (0,149 nm) og en dobbeltbinding (0,132 nm) adskiller sig meget fra hinanden og fra længden af ringen. aromatisk binding i benzen (0,140 nm), hvilket giver anledning til at overveje, at denne forbindelse ikke er aromatisk, men som en cyklisk α,β-umættet diketon [5] . $\pi$

Kemiske egenskaber

1,4-Benzoquinon har god reduktionsevne, mens reduktionsprocessen er let reversibel. Reduktionen kan udføres med brint (ved anvendelse af en platindioxidkatalysator ), hydrazin eller svovldioxid. Genvindingsprocessen fortsætter med dannelsen af hydroquinon i henhold til følgende skema [2] :

{\ce {<=>[+e^-]}}

{\ce {<=>[+e^-]}}

{\ce {<=>[+2H^+]}}

Kan danne stabile radikale anioner kaldet semiquinoner . Disse komplekser dannes med benzen, toluen, naphthalen, anthracen og hydroquinon i forholdet 1:1; med phenol i forholdet 1:1 og 1:2 [2] .

Når 1,4-benzoquinon interagerer med primære aminer, dannes monoquinoniminer med hydroxylamin - p-quinonmonooxim og p-quinondioxim. Ved interaktion med Grignard-reagenser omdannes quinon til quinoler, som omarrangeres til alkylhydroquinoner. Med methanol danner quinon 2,5-dimethoxy-1,4-benzoquinon med anilin - 2,5-dianilino-1,4-benzoquinon. I Diels-Alder-reaktionen fungerer quinon som en dienofil. I et alkalisk miljø reagerer quinon med hydrogenperoxid og danner epoxyhydroquinon, som i et surt miljø bliver til hydroxyquinon [2] .

Det bruner kollagen og gelatine og danner en krydsbinding mellem proteinstrukturer, men på grund af farven af quinon og dannelsen af røde pletter af oxidationsprodukter finder denne egenskab kun begrænset anvendelse [6] [3] . Graden af garvning afhænger af pH-værdien . Virkningen er næsten ikke mærkbar ved pH < 5, bliver mærkbar ved pH = 5, stiger hurtigt til pH = 8, hvorefter væksten aftager [3] . I analogi med de enklere undersøgte forbindelser antages det, at garvningsprocessen forløber i henhold til følgende mekanisme [6] :

2Gel-NH_{2}+2

\longrightarrow

+

Henter

Laboratoriet kan få:

fra anilin ved oxidation med kaliumdichromat efterfulgt af ekstraktion med benzen [7] ;
fra hydroquinon, også ved oxidation med kaliumdichromat i svovlsyre [4] .

I industrien opnås det ved at oxidere anilin med mangandioxid i svovlsyre ved 3-10°C; der anvendes også en metode med oxidation med natriumdichromat i svovlsyre ved 20°C [2] .

Ansøgning

Deltager i produktionen af hydroquinon som mellemprodukt. Anvendes også til fremstilling af farvestoffer, der anvendes som garvemiddel [2] .

Sikkerhed

Når det indtages, forårsager det omdannelse af hæmoglobin til methæmoglobin , hvilket fører til anæmi . Ekstern interaktion forårsager hudirritation. MPC er 0,05 mg/m 3 [2] .

Noter

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0542.html
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Karpova, 1988 .
↑ 1 2 3 Mees, 1942 , s. 122.
↑ 1 2 Traven, 2015 , s. 496.
↑ Traven, 2015 , s. 496-497.
↑ 1 2 James, 1980 , s. 86.
↑ Pryanishnikov, 1956 , s. 111.

Litteratur

James T. Theory of the photographic process = Theory of the photographic process / pr. 4. amerikanske udg. udg. Kartuzhansky A. L. . - 2. russisk udg. - L . : "Kemi". Leningrad filial., 1980. - 672 s.
Karpova N. B. Benzoquinoner: artikel // Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A-Darzana. - S. 278-279. — 623 s.
Pryanishnikov N.D. Workshop om organisk kemi. - M . : Statens videnskabelige og tekniske forlag for kemisk litteratur, 1956. - 244 s.
Traven VF Organisk kemi. — 4. udgave (elektronisk). - M . : Binom. Videnslaboratoriet, 2015. - Vol. 2. - 550 s.
Mees, CEK Teorien om fotografisk proces . — 1. udgave. — New York: The Macmillan Company, 1942.

Ordbøger og encyklopædier	Britannica (online)