ferulinsyre | |
---|---|
Systematisk navn | 3-methoxy-4-hydroxykanelsyre |
Andre navne | 3-methoxy-4-hydroxyphenylpropensyre, 3-methoxy-4-hydroxykanelsyre |
Empirisk formel | C10H10O4 _ _ _ _ _ |
Udseende | krystallinsk stof |
Ejendomme | |
Molar masse | 194,186 g / mol |
Smeltetemperatur | 170°C |
Klassifikation | |
CAS registreringsnummer | 1135-24-6 |
EINECS registreringsnummer | 214-490-0 |
PubChem | 445858 |
InChI kode | 1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6.11H,1H3,(H,12.13)/p-1 /b5-3+ |
Sikkerhed | |
NFPA 704 |
![]() |
Hvor det ikke er angivet, er data givet under standardbetingelser (25 °C, 100 kPa). |
Ferulsyre (3-methoxy-4-hydroxykanelsyre) er en aromatisk umættet carboxylsyre , en repræsentant for hydroxykanelsyrer . Navnet blev givet til navnet på planteslægten Ferula ( Ferula ) af Umbelliferae -familien .
Hvidt eller lys beige krystallinsk stof, opløseligt i varmt vand, ethanol , tungtopløseligt i diethylether , benzen .
På grund af tilstedeværelsen af en dobbeltbinding i propensyreresten og en hydroxylgruppe i den aromatiske kerne, indgår den let i frie radikalreaktioner og danner et stabilt phenoxylradikal, som bidrager til afslutningen af disse reaktioner [1] .
I stand til cis-trans-isomerisme . Transformen er fremherskende i planter.
Det er allestedsnærværende i højere planter . Det dannes under metabolismen af phenoliske aminosyrer - phenylalanin og tyrosin - gennem kanel , p-cumarsyre og koffeinsyre . Det er en af forløberne i syntesen af lignin , en komponent i plantemekaniske væv. Det danner diferuliske broer mellem molekylerne af polysaccharider og lignin i plantecellevæggen , hvilket øger dens styrke. Den umiddelbare forløber for coumarin er scopoletin .
I form af estere med triterpenalkoholer og steroler er det en del af γ-oryzanol, en antioxidantkomponent indeholdt i risklidolie [ 2] .
Foruden planter blev den fundet i myceliet hos en række svampe [3] .
Det er fremstillet af vegetabilske råvarer ved ekstraktion med polære opløsningsmidler ( methanol , ethanol , acetone , dioxan , diethylether , ethylacetat osv.) eller deres tokomponentsystemer, efterfulgt af syre-, alkali- eller enzymatisk hydrolyse af de ekstraherede cooligomerer [ 4] .
Mulig syntese fra vanillin og malonsyre ved brug af piperidin og pyridin som kondenseringsmiddel og opløsningsmiddel [5] .
Ferulsyre syntetiseres i planter fra koffeinsyre . Reaktionen katalyseres af caffeat- O -methyltransferase . [6]
Ferulsyre og dihydroferulsyre er komponenter i plantecellevæggen, hvor de danner tværbindinger mellem ligninpolymernetværket og polysaccharider, hvilket gør cellevæggen mere stiv . [7]
Ferulsyre er også et mellemprodukt i syntesen af monolignoler, ligninmonomerer og deltager også i syntesen af lignaner .
Det har en bred vifte af farmakologiske egenskaber, især anti-inflammatorisk, anti-allergisk, antiblodplade, antitumor, antitoksisk, hepatobeskyttende, hjertebeskyttende, antibakteriel, antiviral og andre typer af virkning er blevet bemærket, hvilket hovedsageligt skyldes antioxidantvirkningen - hæmning af lipidperoxidation og hæmning af frie radikaler i prostaglandinsyntese [8] .
Som en antioxidantkomponent er den inkluderet i forskellige kosttilskud såvel som kosmetik.
Særlige stammer af gær, især stammer, der anvendes til hvedeølbrygning , såsom Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), omdanner ferulinsyre til 4- vinylguaiacol (4-vinyl-2-methoxyphenol), hvilket giver øl som Weissbier og Wit deres usædvanlige nellike duft. Saccharomyces cerevisiae (tørgær) og Pseudomonas fluorescens kan også omdanne trans-ferulinsyre til 4-vinyl-2-methoxyphenol. Ferulsyredecarboxylaseenzymet blev isoleret fra bakterien Pseudomonas fluorescens .