Ferulinsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 7. november 2016; verifikation kræver 21 redigeringer .
ferulinsyre
Systematisk navn 3-methoxy-4-hydroxykanelsyre
Andre navne 3-methoxy-4-hydroxyphenylpropensyre, 3-methoxy-4-hydroxykanelsyre
Empirisk formel C10H10O4 _ _ _ _ _
Udseende krystallinsk stof
Ejendomme
Molar masse 194,186 g / mol
Smeltetemperatur 170°C
Klassifikation
CAS registreringsnummer 1135-24-6
EINECS registreringsnummer 214-490-0
PubChem 445858
InChI kode 1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6.11H,1H3,(H,12.13)/p-1 /b5-3+
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Hvor det ikke er angivet, er data givet under  standardbetingelser  (25 °C, 100 kPa).

Ferulsyre (3-methoxy-4-hydroxykanelsyre) er en aromatisk umættet carboxylsyre , en repræsentant for hydroxykanelsyrer . Navnet blev givet til navnet på planteslægten Ferula ( Ferula ) af Umbelliferae -familien .

Egenskaber

Hvidt eller lys beige krystallinsk stof, opløseligt i varmt vand, ethanol , tungtopløseligt i diethylether , benzen .

På grund af tilstedeværelsen af ​​en dobbeltbinding i propensyreresten og en hydroxylgruppe i den aromatiske kerne, indgår den let i frie radikalreaktioner og danner et stabilt phenoxylradikal, som bidrager til afslutningen af ​​disse reaktioner [1] .

I stand til cis-trans-isomerisme . Transformen er fremherskende i planter.

Fordeling

Det er allestedsnærværende i højere planter . Det dannes under metabolismen af ​​phenoliske aminosyrer  - phenylalanin og tyrosin - gennem kanel , p-cumarsyre og koffeinsyre . Det er en af ​​forløberne i syntesen af ​​lignin , en komponent i plantemekaniske væv. Det danner diferuliske broer mellem molekylerne af polysaccharider og lignin i plantecellevæggen , hvilket øger dens styrke. Den umiddelbare forløber for coumarin er scopoletin .

I form af estere med triterpenalkoholer og steroler er det en del af γ-oryzanol, en antioxidantkomponent indeholdt i risklidolie [ 2] .

Foruden planter blev den fundet i myceliet hos en række svampe [3] .

Henter

Det er fremstillet af vegetabilske råvarer ved ekstraktion med polære opløsningsmidler ( methanol , ethanol , acetone , dioxan , diethylether , ethylacetat osv.) eller deres tokomponentsystemer, efterfulgt af syre-, alkali- eller enzymatisk hydrolyse af de ekstraherede cooligomerer [ 4] .

Mulig syntese fra vanillin og malonsyre ved brug af piperidin og pyridin som kondenseringsmiddel og opløsningsmiddel [5] .

Metabolisme

Biosyntese

Ferulsyre syntetiseres i planter fra koffeinsyre . Reaktionen katalyseres af caffeat- O -methyltransferase . [6]

Ferulsyre og dihydroferulsyre er komponenter i plantecellevæggen, hvor de danner tværbindinger mellem ligninpolymernetværket og polysaccharider, hvilket gør cellevæggen mere stiv . [7]

Ferulsyre er også et mellemprodukt i syntesen af ​​monolignoler, ligninmonomerer og deltager også i syntesen af ​​lignaner .

Biologisk aktivitet

Det har en bred vifte af farmakologiske egenskaber, især anti-inflammatorisk, anti-allergisk, antiblodplade, antitumor, antitoksisk, hepatobeskyttende, hjertebeskyttende, antibakteriel, antiviral og andre typer af virkning er blevet bemærket, hvilket hovedsageligt skyldes antioxidantvirkningen - hæmning af lipidperoxidation og hæmning af frie radikaler i prostaglandinsyntese [8] .

Som en antioxidantkomponent er den inkluderet i forskellige kosttilskud såvel som kosmetik.

Særlige stammer af gær, især stammer, der anvendes til hvedeølbrygning , såsom Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii  ), omdanner ferulinsyre til 4- vinylguaiacol (4-vinyl-2-methoxyphenol), hvilket giver øl som Weissbier og Wit deres usædvanlige nellike duft. Saccharomyces cerevisiae (tørgær) og Pseudomonas fluorescens kan også omdanne trans-ferulinsyre til 4-vinyl-2-methoxyphenol. Ferulsyredecarboxylaseenzymet blev isoleret fra bakterien Pseudomonas fluorescens .

Noter

  1. ↑ Perfilova, 2006 .
  2. ↑ Innovationer, 2012 .
  3. ↑ Shemshur, 2013 .
  4. ↑ Shemet, 2013 .
  5. ↑ Lastovsky, 1974 .
  6. ↑ Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian. Fenoler i fødevarer og nutraceuticals  (neopr.) . - Florida: CRC Press , 2004. - S. 4. - ISBN 1-58716-138-9 .
  7. ↑ Iiyama, K.; Lam, T.B.-T.; Sten, BA Kovalente tværbindinger i  cellevæggen // Plantefysiologi  . - American Society of Plant Biologists , 1994. - Vol. 104 , nr. 2 . - S. 315-320 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.104.2.315 .
  8. ↑ Dyakov, 2005 .

Litteratur