Morfin-6-glucuronid

Morfin-6-glucuronid
Generel
Systematisk
navn		 Morfin-6-glucuronid
Traditionelle navne M6G
Chem. formel C18H21NO4 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 461,46 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 20290-10-2
PubChem 5360621
Reg. EINECS nummer 633-836-5
SMIL   CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C
(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
[ C@H]6[C@H]([C@H]([C@H]([C@H](O6)C(=O)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-5-13(31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29) 30)20(23)32-18-12(25)4-2-9(14(18)23)8-11(10)24/h2-5,10-11,13,15-17,19- 20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,13-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23 -/m0/s1GNJCUHZOSOYIEC-GAROZEBRSA-N
CHEBI 80581
ChemSpider 4514548
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Morfin-6-glucuronid ( M6G ) er den vigtigste aktive metabolit af morfin og er i høj grad ansvarlig for de smertestillende virkninger af morfin (og dermed kodein og heroin ). Analgetisk aktivitet (hos dyr) blev først opdaget af den japanske videnskabsmand Yoshimura Hidetoshi.

Efterfølgende arbejde på St. Bartholomew's Hospital i London i 1980 , ved hjælp af en speciel følsom højtydende væskekromatografi , bestemte nøjagtigt det første øjeblik af metabolisme af morfin og en stor mængde morfin-6-glucuronid (sammen med morfin-3-glucuronid og morfin ) -3,6-glucuronid syntes begge at være inaktive metabolitter ved undersøgelse).

Det er blevet foreslået, at som følge af nyresvigt kan store mængder M6G ophobes i nyrerne, hvilket kan føre til dødelige toksiske effekter såsom respirationsdepression. Hos kritisk syge patienter, som hyppigt bruger morfin, er nyresvigt almindelig, men uforudset. Indledningsvis blev 3 patienter undersøgt, som havde et højt indhold af M6G og havde nyresvigt . Yderligere forskning har fokuseret på nyrefunktionens rolle i farmakokinetikken af ​​morfin og dets metabolitter og deres adfærd før og efter nyretransplantation .

Et vigtigt skridt i at definere betydningen af ​​M6G blev taget i 1992 , da stoffet blev kunstigt syntetiseret og administreret til patienter, hvoraf de fleste beskrev smertelindring. [en]

Noter

  1. ↑  Den analgetiske aktivitet af morfin-6-glucuronid  // Br J Clin Pharmacol : journal. - 1992. - Bd. 34 . - S. 130-138 .

Links

 Opioider
Agonister ,
partielle
opioidreceptoragonister
Naturlig
Halvsyntetisk
Syntetisk

Blandet handling agonister-antagonister
  • Buprenorphin (partiel μ-receptoragonist, δ- og κ-receptorantagonist)
  • Butorphanol (κ-agonist og μ-opiatreceptorantagonist)
  • Nalorphin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
  • Nalbufin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
Antagonister
Metabolitter af opioider
Endogene ligander
Andet 1
1  Forbindelser relateret til opioider, men interagerer ikke eller interagerer svagt med opioidreceptorer