p -Phenylendiamin [1] [2] | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
1,4-phenylendiamin |
Chem. formel | C6H8N2 _ _ _ _ _ |
Rotte. formel | C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Stat | farveløse krystaller |
Molar masse | 108,14 g/ mol |
Ioniseringsenergi | 663 kJ/mol |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 146°C |
• kogning | 267°C |
• blinker | 156°C |
Damptryk | 1,08 mmHg Kunst. (100°C) |
Kemiske egenskaber | |
Opløselighed | |
• i vand | 3,8 24 g/100 ml |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 106-50-3 |
PubChem | 24898724 |
Reg. EINECS nummer | 203-404-7 |
SMIL | Nc1ccc(N)cc1 |
InChI | CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | SS8050000 |
CHEBI | 51403 |
ChemSpider | 13835179 |
Sikkerhed | |
LD 50 | 80 mg/kg (mus, oral) |
Risikosætninger (R) | R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 |
Sikkerhedssætninger (S) | S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61 |
Kort karakter. fare (H) | H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410 |
Forebyggende foranstaltninger. (P) | P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311 |
signalord | Farligt |
GHS piktogrammer | |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
para -Phenylendiamin - organisk forbindelse , aromatisk diamin 1,4 - C6H4 ( NH2) 2 .
De vigtigste metoder til syntese af p -phenylendiamin er baseret på reaktionerne af hydrogenering af 4-nitroanilin og diazotering af anilin . I den første metode amineres 4-chlornitrobenzen med ammoniak til dannelse af nitroanilin, som derefter hydrogeneres over en palladiumkatalysator . Ulempen ved denne metode er det ikke-optimale forhold mellem isomerer i reaktionen for at opnå udgangsstoffet: ved nitrering af chlorbenzen er forholdet mellem ortho- og para - isomerer 65:35 [3] .
Den anden metode, udviklet af DuPont , begynder med diazotering af anilin med nitrogenoxider. Den resulterende diazoforbindelse reagerer med et overskud af anilin for at give 1,3-diphenyltriazen, som omarrangeres til 4-aminoazobenzen under sure forhold . Sidstnævnte spaltes derefter katalytisk og hydrogeneres til dannelse af p -phenylendiamin og anilin. Anilin isoleres og genbruges i syntesen [3] .
Der er en metode, der bruger dimethylterephthalat eller affaldspolyethylenterephthalat til at syntetisere p - phenylendiamin . Omsætning af disse forbindelser med ammoniak producerer terephthalamid , som derefter kloreres og behandles med natriumhydroxid , og Hoffmann-omlejringen producerer p -phenylendiamin [3] .
I laboratoriet renses p -phenylendiamin ved krystallisation fra ethanol eller benzen efterfulgt af vakuumsublimering . Stoffet skal beskyttes mod sollys [4] .
p -Phenylendiamin er letopløseligt i varmt vand såvel som i basiske organiske opløsningsmidler ( alkoholer , ketoner og ethere ). Fordi det er dårligt opløseligt i koldt vand, kan det krystalliseres fra vand [3] .
p -Phenylendiamin udviser egenskaberne af en typisk aromatisk amin , såsom at fungere som en base i vandige opløsninger og danne stabile salte . Det oxiderer hurtigt i luft (hurtigere end ortho- og metaisomererne ) . Oxidation med mangandioxid og kaliumdichromat resulterer i benzoquinon . Hvis p - phenylendiamin oxideres med hydrogenperoxid , dannes der i det første trin p -benzoquinondiimin, som reagerer med den oprindelige diamin og danner et brunt farvestof - Bandrovskys base (para-azophenylen?). Denne diimin reagerer også med andre aromatiske aminer og phenoler for at give en række farvestoffer. Reaktioner på aminogrupper omfatter diazotering , alkylering , acylering osv. [3] .
p -Phenylendiamin bruges til fremstilling af aramidpolymerfibre ( Kevlar ), som bruges til at forstærke dæk, plast og andre applikationer, hvor høj styrke og modul er påkrævet . Ved omsætning af p - phenylendiamin med phosgen syntetiseres p - phenylendiisocyanat - råmaterialet til syntesen af forskellige polyurethaner . Også p -phenylendiamin bruges til syntese af farvestoffer, herunder hårfarver [3] .
I fotografering kan det bruges som et fremkaldermiddel til finkornsudvikling, normalt i forbindelse med andre fremkaldermidler. Udviklingen begynder ved en pH-værdi på mere end 6,25 [5] . Det er også et farvefremkaldende middel, men det bruges praktisk talt ikke i denne rolle, da det ikke opfylder de nødvendige krav for at opnå et billede af høj kvalitet; i stedet bruges dets derivater, for eksempel: TsPV-1 , TsPV-2 [6] [7] .
Indånding toksiske effekter set hos dyr omfatter rysten , cyanose og alvorligt vægttab. Stoffet er ikke kræftfremkaldende . En karakteristisk egenskab ved p -phenylendiamin er, at det i nærvær af luft og fugt meget let danner farvestoffer, så genstande, der kommer i kontakt med det, det være sig hud, tøj eller vægge, bliver mørkeblå. Denne egenskab bruges i industrier til at opdage utilstrækkelige hygiejniske forhold, når man arbejder med dette stof [3] .
Ordbøger og encyklopædier |
---|
Fotografiske reagenser | |||||
---|---|---|---|---|---|
Udviklingsagenter |
| ||||
Anti-slør | |||||
pH- regulatorer |
| ||||
Konserverende stoffer | |||||
Vandblødgøringsmidler | |||||
Bleachers | |||||
Fixer komponenter | |||||
Farvedannende komponenter |
| ||||
Tonerkomponenter | uranylnitrat | ||||
Forstærker komponenter | |||||
Desensibilisatorer | |||||
Sensibilisatorer |