Acetoacetanilid

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 7. maj 2020; verifikation kræver 1 redigering .
Acetoacetanilid
Generel
Chem. formel C10H11NO2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 177,203 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 85°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 0,9 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 102-01-2
PubChem 7592
Reg. EINECS nummer 202-996-4
SMIL   CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1
InChI   InChI=1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 7311
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Acetoacetanilid (acetoeddikesyreanilid) er en organisk forbindelse, et derivat af anilin og acetoeddikesyre med den kemiske formel CH3C ( O) CH2C ( O ) NHC6H5 . Det bruges som mellemprodukt til fremstilling af azofarvestoffer.

Fysiske og kemiske egenskaber

Hvidt eller gråt pulver, smelter ved 85°C. Dårligt opløseligt i vand (0,9 g/100 ml), opløseligt i alkohol, ether, chloroform, eddikesyre, varm benzen [1] .

Henter

Opnået fra acetoeddikesyreester og anilin i nærværelse af pyridin [2] :

Til oprensning opløses det resulterende stof i en fortyndet natriumhydroxidopløsning, og kemisk ren acetoacetanilid udfældes med saltsyre [2] .

Det kan også fås fra anilin med diketen [1] .

Ansøgning

Det bruges til at opnå azofarvestoffer [1] og uopløselige gule azopigmenter (hansegul) [3] .

Ved fotografering blev stoffet brugt som en gul diffuserbar farvedannende komponent . I processen med farvefotografisk fremkaldelse dannes farvestoffer fra acetoacetanilid med en maksimal spektral absorption i området 430-470 nm [4] . Især foreslog udviklerne af Kodachrome-filmen L. Mannes og L. Godowsky, Jr. sammen med L. S. Wilder at bruge den til dette formål i praksis i tidlige versioner af processen i 1937 [5] .

Derudover findes der forskellige opskrifter til toning af sort-hvide fotografiske papirer i præcist udvalgte nuancer, opnået ved en blanding af tre farvedannende komponenter, hvor acetoacetanilid bruges til at opnå et gult farvestof, for eksempel opskriften på toning . i udviklingsprocessen foreslået af N. N. Agokas [6] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
  2. ↑ 1 2 Firz-David, Blange, 1957 , s. 130.
  3. ↑ Firz-David, Blange, 1957 , s. 131.
  4. ↑ Cheltsov, 1958 , s. halvtreds.
  5. ↑ Mannes .
  6. ↑ Agokas, 1971 .

Litteratur

Links