| ethylrød | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C 23 H 23 IN 2 |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 454,355 g/mol [1] |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 634-21-9 |
| PubChem | 5463397 |
| Reg. EINECS nummer | 211-205-1 |
| SMIL | c1cc2c(ccc([n+]2CC)\C=C2/C=CN(c3c2cccc3)CC)cc1.[IH-] |
| InChI | InChI=1S/C23H23N2.HI/c1-3-24-16-15-19(21-10-6-8-12-23(21)24)17-20-14-13-18-9-5- 7-11-22(18)25(20)4-2;/h5-17H,3-4H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1MYKATFBGLTVMQX-UHFFFAOYSA-M |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Ethylrødt (1,1'-diethyl-2,4'-isocyanin-iodid, 1,1'-diethyl-2,4'-cyanin-iodid) er en organisk forbindelse , methinfarvestof , der tilhører undergruppen af isocyaniner (2, 4 - cyaniner) og med den kemiske formel C23H23IN2 . Det første af methinfarvestofferne, produceret i ret stor industriel skala og brugt i tekstilindustrien, mens dets forgænger cyanin , selvom det blev brugt til farvning af stoffer, ikke kunne bruges i stor udstrækning på grund af dets ekstremt dårlige lysægthed. I begyndelsen af det 20. århundrede blev det brugt som en optisk sensibilisator , men mistede hurtigt denne værdi, men ved at ændre dens syntesereaktion lidt, opnåede Benno Homolka en meget vigtigere sensibilisator pinacyanol i industrien .
Synonym: CI 807.
Forbindelsen blev først opnået i 1883 af Hugewerf og van Dorp. Syntesen bestod i vekselvirkningen mellem quinolin og quinaldin iodethylater . Det første af cyaninfarvestofferne blev meget brugt i industriel skala. Senere, allerede i 1920'erne, optimerede Francis Hamer syntesen og opnåede et farveudbytte på 82 % [2] .
I 1902 opdagede Miethe og Traube, at denne forbindelse kunne bruges som fotografisk sensibilisator [2] .
I 1905, på jagt efter en effektiv sensibilisator for det røde område af spektret, arbejdede Benno Homolka under Dr. Ernst König, i laboratoriet i virksomheden Höchst fundet , at den nødvendige forbindelse opnås , hvis syntesen af ethylrød modificeres ved at tilføje formaldehyd eller chloroform . I dette tilfælde var reaktionsproduktet et farvestof, der tilhører en anden undergruppe af methinfarvestoffer, carbocyaniner, som har en længere cyaninkæde. Dette nye farvestof fik navnet pinacyanol [3] .
Optimal syntese med et udbytte på 82 % opnås ved anvendelse af en molær ækvivalent quinaldiniodethylat, tre ækvivalenter quinoliniodoethylat og tre ækvivalenter kaustisk alkali [2] .