| Dieldrin | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
(1a R ,2 R ,2a S ,3 S ,6 R ,6a R ,7 S ,7a S )-3,4,5,6,9,9-hexachlor -1a,2,2a ,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonaphtho[2,3- b ]oxiren, 1,2,3,4,10,10-hexachlor-6,7-epoxy -1,4,4a,5,6,7,8,8a -octahydro-1,4,5,8-dimethanonaphthalen |
| Forkortelser | GEOD |
| Traditionelle navne |
Dieldrin, dieldrin, dieldrin, insektalak, octalox, forbindelse 497, alvit, ENT 16.225 |
| Chem. formel | C12H8Cl6O _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | fast krystallinsk stof |
| Molar masse | 380,909 ± 0,022 g/ mol |
| Massefylde | 1,7469 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 175-176°C |
| • kogning | 385°C |
| Damptryk | 1,8 • 10 -7 mm Hg (20° C) |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | 0,00002 g/100 ml |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 60-57-1 |
| PubChem | 3048 |
| Reg. EINECS nummer | 200-484-5 |
| SMIL | ClC5(Cl)[C@]3(Cl)C(\Cl)=C(\Cl)[C@@]5(Cl)[C@H]4[C@H]1C[C@H]( [CH]2O[CH]12)[CH]34 |
| InChI | InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8.15)12(11, 17) 18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10+,11-DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N |
| RTECS | IO1750000 |
| CHEBI | 34696 |
| ChemSpider | 10292746 |
| Sikkerhed | |
| Begræns koncentrationen | 0,005-0,01 mg/m 3 |
| LD 50 | 38,3 mg/kg (rotter, oral) |
| Toksicitet |
meget giftig for varmblodede dyr, ekstremt giftig for koldblodede dyr og insekter og for mennesker (som en aerosol ). |
| ECB ikoner | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Dieldrin er en organisk klorforbindelse , et epoxid- , aldrin -derivat , en stereoisomer af endrin , et meget giftigt stof, et usædvanligt stærkt multilateralt insekticid [1] , en af de persistente organiske forurenende stoffer .
Rent dieldrin er et hvidt krystallinsk stof, dårligt opløseligt i vand , godt i ikke-polære organiske opløsningsmidler - benzen , toluen , hexan , dog er opløseligheden meget mindre end aldrin [2] , lidt opløselig i mineralolier, smeltepunkt 175-176 °C, damptryk 1,8 10 −7 mm Hg . (20°C) [3] . Teknisk dieldrin har udseende af lysebrune flager med lugt af naphthalen og et smeltepunkt på 150 °C. Ligesom aldrin er dieldrin kemisk stabilt. Dets reaktioner bestemmes i vid udstrækning af tilstedeværelsen af en epoxygruppe . Pure HEOD er modstandsdygtig over for alkalier og syrer i lave koncentrationer, men reagerer med koncentrerede syrer [4] .
Oprindeligt udviklet i 1940'erne som et alternativ til DDT , viste dieldrin sig at være et yderst effektivt insekticid og blev meget brugt i 20 år fra 1950'erne til begyndelsen af 1970'erne.
Opkaldt efter Otto Diels , der opdagede diensyntesen med Kurt Alder . Den første kommercielle produktion begyndte i USA i 1948 af J. Hyman & Co, Denver. Men i slutningen af 70'erne forsvandt interessen for dieldrin hurtigt, i mange lande i verden skete der et gradvist fald i produktionen, og et forbud mod anvendelse i europæiske lande fulgte [4] . I USSR var dieldrin oprindeligt optaget på listen over forbudte stoffer [3] .
På grund af dets høje toksicitet og evne til at akkumulere i fødekæder - bioakkumulation , er det i øjeblikket forbudt fra produktion, salg og brug i de fleste lande i verden. På trods af forbuddet i Stockholm-konventionen produceres og bruges dieldrin stadig som insekticid i nogle lande: for eksempel i Malaysia , Venezuela , Thailand og nogle afrikanske lande [4] . I Indien er dieldrin begrænset i produktion. I Australien blev dieldrin brugt i veterinærmedicin i lang tid (indtil midten af 1990'erne) [5] .
Dieldrin blev fremstillet ved epoxidation af aldrin . Epoxidation af aldrin blev opnået ved reaktion med en persyre (for at danne dieldrin og syre som et biprodukt) eller hydrogenperoxid i nærværelse af wolframanhydrid som katalysator (for at danne dieldrin og vand ). Acetylhydroperoxid og benzenhydroperoxid blev almindeligvis brugt som persyre. Persyreepoxidationsreaktionen forløb uden katalysatorer eller ved anvendelse af en sur katalysator såsom svovlsyre eller phosphorsyre . Katalysatoren for reaktionen med hydrogenperoxid var normalt wolframtrioxid [4] . Reaktionsudbyttet er op til 90 % dieldrin [2] .
Dieldrin er grundlaget for forbehandlingen af færdige uldprodukter . Som de fleste chlorerede kulbrinte - insekticider dræber det ved at lamme insektets nervesystem [1] . Derudover er det blevet brugt og bruges stadig i folkesundheden til at ødelægge flere arter af insekter (for eksempel Anopheles ), som er bærere af sygdomme [4] .
Dieldrin fremstilles i følgende former:
Dieldrin er et yderst effektivt insekticid [1] , med kontakt og tarmvirkning [6] . Det er mere effektivt end aldrin og DDT (2,5-3 gange) i kampen mod jordinsekter såsom langnæset loppebille, nøddeknækkerlarver og skærorm [ 4 ] . Den har ekstrem høj toksicitet over for græshopper , Diptera (især myg og fluer ), termitter , nogle arter af sommerfugle og biller. Bruges også som frøberedning [3] .
På trods af dets ekstremt høje toksicitet har dieldrin ringe eller ingen effekt på mange grupper af organismer, såsom visse arter af bladlus ( phylloxera ), mider , biller og hemipteraner . Så phylloxera ser ud til at udvikle resistens over for dieldrin.
I slutningen af 50'erne af det sidste århundrede i USA 's sydlige stater blev der under ledelse af Department of Agriculture ( USDA ) gennemført en storstilet kampagne for at udrydde brandmyrer med dieldrin. Kampagnen begyndte i slutningen af 1957. På trods af de positive resultater af kampagnen var resultatet meget beklageligt. Landmændene var de første til at slå alarm . Massive dødsfald af fjerkræ og husdyr begyndte. Dieldrin faldt i vandet, og mange fiskearter, der levede i floderne og reservoirerne i de sydlige stater, var på randen af at uddø. Fiskene blev efterfulgt af massedød af padder , krybdyr (nogle arter af slanger og firben ) og fugle , hvoraf mange arter praktisk talt er uddøde. Jægere klagede over fuglenes sløve tilstand, fiskere i den Mexicanske Golf stod for første gang over for problemer med at fange krabber og rejer (krabber og rejer døde i massevis, som et resultat af ophobningen af store mængder dieldrin i vandet). På grund af den voldsomme forurening af vand og jord, samt den efterfølgende massedød af dyr, måtte kampagnen helt stoppes. Skaderne på miljøet kendes stadig ikke nøjagtigt, men effekten af dieldrin på miljøet er tydeligt påvist [7] .
Dieldrin er meget giftigt, mere giftigt end aldrin . Ekstremt giftig for koldblodede dyr ( padder , fisk ) og insekter . For mennesker er dieldrinpræparatet i form af en aerosol ekstremt farligt, den dødelige dosis falder kraftigt og når LD 100 = 8-9 mg/kg, hvilket er tæt på toksicitet for cyanider . Viser mutagene egenskaber.
Et potent giftigt stof , der overvejende påvirker centralnervesystemet (især centrene af vagusnerven ); påvirker også indre organer ( lever , nyrer ). Absorberes gennem huden . Det er en lipofil forbindelse [3] .
I de tidlige stadier , hovedpine , svimmelhed , svaghed og træthed, kvalme , opkastning , mavesmerter, tørst , dårlig smag i munden. Herefter kan en krænkelse af koordinationen af bevægelser og den mentale sfære, depression, muskeltrækninger, epileptiforme kramper (skum fra munden, fremspring af øjeæblerne , sammenknyttede kæber, udtalte krampebevægelser af lemmerne, bevidsthedstab ) udvikle. I nogle tilfælde beskrives aggressivitet, desorientering, høretab, irritabilitet, manglende evne til at koncentrere tankerne, nedsat følsomhed osv. Normalt observeres et eller flere krampeanfald. Ved en alvorlig form for forgiftning kan angreb følge efter hinanden. Alvorlige anfald kan udvikle sig uden forstadier. Restitution sker relativt hurtigt, selv efter krampeanfald. Normalt er svaghed, søvnløshed , appetitløshed også noteret i løbet af de næste 2-3 dage . I nogle tilfælde blev svaghed, svimmelhed observeret inden for en måned [3] .
Hos mennesker blev der observeret en høj følsomhed over for dieldrin og udvikling af sensibilisering . Så i tilfælde af sekundær kontakt med dieldrin efter et månedligt interval, blev der observeret forgiftning allerede i de første arbejdsdage. Ofrene har svaghed, svimmelhed , muskeltrækninger , kramper og tab af bevidsthed. Angreb varede fra 1 minut til 2 timer, gang på gang i løbet af dagen. Ved daglig administration af 10-15 og 211 mikrogram dieldrin om dagen til frivillige i lang tid, blev der ikke påvist nogen toksisk effekt af dieldrin [8] .
Indflydelsen af dieldrin på den generative funktion af varmblodede dyr blev afsløret. En krænkelse af den reproduktive funktion af rotter, såvel som en teratogene virkning, blev observeret, når dieldrin blev fodret til rotter i en dosis på 10 mg pr. 1 kg foder. Trænger gennem moderkagen . Når det blev tilsat foderet til marsvin, forårsagede det drægtige hunners død og aborter [9] .
Den lokale virkning af dieldrin er svagt udtrykt. Det trænger godt gennem huden i ren form eller i form af opløsninger , emulsioner , støv .
Godt absorberet fra mave-tarmkanalen . Allerede efter 5 timer påvises den maksimale koncentration i blodet, efter 24 timer - kun spor, og efter 48 timer forsvinder dieldrin fra blodet . I blodet findes det hovedsageligt i serumet . Langsomt metaboliseret i pattedyr til en række uidentificerede produkter. Når man kommer ind i maven eller gennem huden, akkumuleres hovedmængden i fedtvæv - 24 og 48 timer efter en dosis på 25 mg / kg i mesenterisk fedt 70 og 116 mg / kg, i andre væv 3-20 mg / kg [10 ] . Udskilles langsomt fra kroppen, fundet i dyrs organer selv 9 måneder efter behandling med dieldrin. Det udskilles hovedsageligt med fæces, tilsyneladende både i form af metabolitter og uændret dieldrin. Det udskilles i lang tid i mælk fra køer . Efterhånden som dieldrin kommer ind, stiger dets indhold i mælk [3] .
Maveskylning med 5-10 liter vand med tilsætning af adsorberende stoffer ( brændt magnesia , aktivt kul ) eller drik masser af vand, efterfulgt af kunstig opkastning - mekanisk irritation af tungeroden, injektion af 1 mg 1% apomorphin løsning . Tarmudrensning ( hævertlavement ), saltvandsafføringsmiddel. Hjerte og beroligende midler . Ilt. calciumgluconat . Med fænomenerne excitation anvendes barbiturater : luminal 0,1 g; barbamil 0,1 g; chloralhydrat 0,01 g. Til kramper - chloralhydrat inde 0,5 g eller i form af lavementer - 1,0 g), intramuskulært 10,0 ml af en 25% opløsning af magnesiumsulfat, gnid lemmerne, et varmt bad. Intravenøs gluconat eller calciumchlorid 5 ml 10% opløsning). I tilfælde af åndedrætsbesvær - iltindånding , skift med inhalation af carbogen i 5-10 minutter) ; intravenøst - 1 ml. 1% opløsning af lobelin eller 1 ml. cytiton . Brug ikke epinephrin og morfin . Akut indlæggelse er påkrævet [3] .
Arbejde med dieldrin kræver ekstrem forsigtighed, for at undgå forgiftning udføres alle procedurer ( frøbehandling , sprøjtning af aerosoler , påføring af en blanding af dieldrin med gødning til jorden osv.) med handsker og specielle kemikaliedragter med RPE [3] . Signifikant volatilitet af dieldrin fra områder behandlet med lægemidlet blev noteret [2] . Brug af dieldrin i sumpede områder er strengt forbudt . Dieldrin opbevares i metalbeholdere på mørke, kølige og tørre steder langt fra ferskvandsreservoirer [ 4] .
Dieldrin har ligesom aldrin en række negative egenskaber, der kan føre til en miljøkatastrofe :
Ved beslutning i Stockholm-konventionen af 23. maj 2001 har den et globalt forbud mod produktion, salg og brug [12] .
Melnikov, N. N. Pesticider. Kemi, teknologi og anvendelse. - M . : Chemistry, 1987. - 712 s.