O-Phenylendiamin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. december 2019; checks kræver 5 redigeringer .
o- Phenylendiamin [1] [2]
Generel
Systematisk
navn		 1,2-diaminobenzen, 1,2-phenylendiamin
Forkortelser OPD
Chem. formel C6H8N2 _ _ _ _ _
Rotte. formel C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 108,14 g/ mol
Ioniseringsenergi 690 kJ/mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 103°C
 •  kogning 257°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 95-54-5
PubChem 24898319
Reg. EINECS nummer 202-430-6
SMIL   Nc1cccc1N
InChI   GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34043
ChemSpider 13837582
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 0,5 mg/m³
LD 50 80-90 mg/kg
Risikosætninger (R) R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68
Sikkerhedssætninger (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Kort karakter. fare (H) H301 , H312+H332 , H317 , H319 , H341 , H351 , H371 , H410
Forebyggende foranstaltninger. (P) P260 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P501
signalord Farligt
GHS piktogrammer Piktogram "Skull and crossbones" af CGS-systemetGHS sundhedsfare piktogramGHS miljø piktogram
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

o - Phenylendiamin  er en organisk forbindelse med formlen C 6 H 8 N 2 , en aromatisk diamin.

Indhentning og laboratorierensning

I industrien opnås o -phenylendiamin ved reduktion af 2-nitroanilin, som syntetiseres ved aminering af 2-nitrochlorbenzen . Reduktionen kan udføres under påvirkning af forskellige reagenser, såsom jernpulver , hydrazin eller hydrogensulfid . Den industrielle metode involverer brugen af ​​en palladiumkatalysator . Også o -phenylendiamin kan opnås ved aminering af 1,2-dichlorbenzen eller ved aminering af anilin [3] .

I laboratoriet oprenses o- phenylendiamin ved krystallisation fra en 1% vandig opløsning af natriumhydrosulfit , hvorefter stoffet vaskes med isvand, tørres i vakuum og sublimeres i vakuum. Oprensning ved krystallisation fra toluen og zonesmeltning er også mulig . Du kan også koge en opløsning af diamin i methylenchlorid med kul, derefter inddampe det og omkrystallisere resten [4] .

Kemiske egenskaber

o- Phenylendiamin udviser egenskaberne af en typisk aromatisk amin, der fungerer som en base i reaktioner og danner stabile salte . Den aromatiske ring kan hydrogeneres til dannelse af disubstitueret cyclohexan. Ved reaktion med myresyre sker ringslutning og benzimidazol dannes . Reaktion med nitriler eller aldehyder i nærvær af kobber(II)acetat fører til alkylsubstituerede benzimidazoler. o- Phenylendiamin kan indføres i reaktioner med 1,2-dicarbonylforbindelser: i dette tilfælde opnås quinoxaliner . Ved reaktion med salpetersyre i fortyndet svovlsyre dannes benzotriazol [ 3] .

o- Phenylendiamin indgår i en række oxidative reaktioner. Så når det oxideres med vandigt jern(III)chlorid , dannes 2,3-diaminophenazin. Oxidation med sølvoxid giver o -benzoquinondiimin, og oxidation i luft i nærvær af kobber(I)chlorid fører til dannelsen af ​​1,4-dicyano-1,3-butadien [3] .

Ansøgning

En betydelig del af o -phenylendiamin bruges på syntese af fungicider, der indeholder et benzimidazolfragment i deres struktur. Desuden anvendes o -phenylendiamin til syntese af veterinære anthelmintiske lægemidler [3] .

Toksicitet

o- Phenylendiamin forårsager hududslæt og vil sandsynligvis også blive absorberet gennem huden i giftige mængder. Test på kaniner har vist, at dette stof får dem til at tabe sig, tabe koordination, svaghed, mørk urin og død. o- Phenylendiamin anses ikke for at være kræftfremkaldende, men fremkalder ikke-arvelig genetisk skade i cellekulturer af bakterier og pattedyr [3] .

Noter

  1. ↑ Sigma-Aldrich. o-Phenylendiamin . Hentet 9. januar 2014.
  2. ↑ Dekan JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 Smiley RA Phenylene- og Toluendiaminer // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
  4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Oprensning af laboratoriekemikalier. — Sjette udg. - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .

Links