Organofluorforbindelser (organiske fluorforbindelser) er organohalogenforbindelser indeholdende mindst et fluoratom forbundet direkte til kulstof.
I 1930'erne, til adskillelse af UF 6 isotoper , opstod der et behov for smøremidler, der var modstandsdygtige over for det. Problemet blev løst af en prøve af tyktflydende perfluorcarbon "Joe's stuff" leveret af John Simons. I 1938 opdagede Roy Plunket ved et uheld polytetrafluorethylen (Teflon) i den spontane polymerisation af tetrafluorethylen . De utilsigtede opdagelser af Simons og Plunket førte til den eksplosive udvikling af organofluorkemi [1] . På basis af organiske fluorforbindelser, ikke-brændbare varmebestandige og ikke-oxiderende smøreolier , hydrauliske væsker , plast ( Teflon ), varmebestandige gummier ( fluorgummi ), belægninger, flammeslukningsmidler, materialer til elektrisk udstyr, ikke- der er opnået giftige kølemidler ( freoner ), insekticider og fungicider . På basis af organiske fluorforbindelser fremstilles nye materialer, for eksempel til medicin - kunstige kar, ventiler til hjertet, bloderstatninger ( perftoran ).
Fluorcarbonforbindelser opnås ved at erstatte halogenatomer i organohalogenforbindelser med fluor ved indvirkning af antimon(III) fluorid eller vandfrit hydrogenfluorid i nærvær af antimon(V)chlorid ( Swarts-reaktion ); elektrokemisk fluorering af organiske forbindelser i vandfrit flydende hydrogenfluorid ( Simons reaktion ); direkte fluorering af organiske forbindelser med fluor eller i nærvær af en fluorbærer, såsom CoF3 ; introduktion af fluoratomer i aromatiske forbindelser ved termisk nedbrydning af tørre diazoniumborfluorider (mer sjældent hexafluorphosphater og hexafluorantimonater) ved Baltz-Schiemann-reaktionen og ved mange andre metoder [2] [3] [4] [5] [6]
Her er, hvad den berømte farmakolog Alexander Shulgin skriver i sin bog TiHKAL :
Fluoratomet er elsket af molekylære strukturmanipulatorer, fordi det er i form af et "falsk" brint. Faktisk, ligesom en atombule på en aromatisk ring, er den meget større og meget tungere, men det er en bump, der ikke ønsker at blive forbundet med noget andet. Dens binding til ringens kulstof er af samme to-elektronkarakter som brintatomet, men den kan ikke oxideres på samme måde. Så hvis et stof har en oxidationsfølsom position, og den oxidation menes at være ansvarlig for en bestemt farmakologisk egenskab, skal du anbringe fluor der, og du vil forstyrre den egenskab af stoffet.
Organofluorforbindelser er ekstremt sjældne i levende organismer. Fluoridanioner er svage nukleofiler og er meget hydrerede , hvilket gør det vanskeligt at danne en CF-binding. De biokemiske veje, der giver inkorporering af fluor i organiske forbindelser, er dårligt forstået.
En række plantearter fra de tørre områder i Afrika og Australien ( Gastrolobium spp., Oxylobium spp., Dichapetalum spp., Acacia georginae , Palicourea marcgravii ) er i stand til at danne monofluoreddikesyre. Fluoroacetat er ekstremt giftigt og tjener som et forsvar mod planteædere af planter [7] [8] [9] .
Frøene fra den afrikanske plante Dichapetalum toxicarious akkumulerer en række organofluormetabolitter (monofluoroleinsyre, monofluoropalmitsyre, monofluormyristoyl, ω-fluor-9,10-dihydroxystearinsyre) [7] [8] [9] .
Der er en række streptomyceter ( Streptomyces cattleya og Streptomyces calvus ), der er i stand til at akkumulere og syntetisere organofluorforbindelser (fluoracetat, 4-fluorothreonin) [7] [10] .
Det eneste enzym, der er identificeret til dato, der katalyserer dannelsen af CF-bindingen, er fluorinase [10] . Enzymet sikrer dannelsen af 5'-fluor-5'-deoxyadenosin, som er det første organofluor-mellemprodukt i biosyntesen af andre organofluorforbindelser [7] .
I 2018 viste forskere ved University of Texas i San Antonio den grundlæggende mulighed for at bryde CF-bindingen med enzymer i den menneskelige krop [11] . Forskerne modificerede enzymet cystein-dioxygenase ved at introducere to meget stærke CF-bindinger, men det viste sig, at det modificerede enzym bryder dem og genopretter dets katalytiske aktivitet [12] [13] .
Organofluorforbindelser er meget udbredt i moderne videnskab og teknologi. Blandt dem er medicin, pesticider, sprængstoffer, kemiske kampmidler. Perfluordecalin er blevet foreslået som en bloderstatningsopløsning.
Fluorerede polymerer (Teflon-4, Teflon-3, PEEK) er meget udbredt.
| Organiske grundstofforbindelser | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasser af organiske forbindelser | |
|---|---|
| kulbrinter | |
| Iltholdig | |
| Nitrogenholdig | |
| Svovl | |
| Fosforholdig | |
| halogenorganisk | |
| organosilicium | |
| Organoelement | |
| Andre vigtige klasser | |