Simons reaktion
Simons-reaktionen er den elektrokemiske fluorering af organiske forbindelser i vandfrit flydende hydrogenfluorid [1] . Metoden til elektrokemisk fluorering blev udviklet af den amerikanske kemiker John Simons i 1948 og brugt til industriel produktion af perfluororganiske forbindelser. For at udføre elektrokemisk fluorering opløses en organisk forbindelse i vandfrit flydende hydrogenfluorid ved en temperatur på omkring 0 ° C, og en elektrisk ledende opløsning skabes ved at tilsætte kaliumfluorid eller en anden forbindelse, der dissocierer til ioner i dette opløsningsmiddel. Elektrolyse udføres ved en konstant spænding på omkring 6 volt. Anodematerialet er nikkel [2] [3] .
Det menes, at der dannes atomisk fluor på anoden , som fluorerer organiske forbindelser [4] :
![{\displaystyle {\mathsf {HF{\xrightarrow[{}]{}}F\cdot {\xrightarrow[{}]{C_{x}H_{y}}}C_{x}F_{y}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4dbe12bc0a3391442c589a5bfe15fd67e7b05196)
Processen med elektrokemisk fluorering fører normalt til fuldstændig udskiftning af hydrogenatomer med fluor, tilsætning af fluor ved flere bindinger og også til substitution af fluor med atomer af andre halogener. Reaktionen af elektrokemisk fluorering er ledsaget af delvis ødelæggelse af molekylet af den oprindelige organiske forbindelse, så udbyttet af slutprodukter er ret lavt [4] . For syntesen af perfluorerede forbindelser er det dog vigtigt, at i modsætning til andre fluoreringsmetoder opnås det endelige produkt i et trin og som regel let adskilles fra elektrolytten på grund af forbindelsens fysiske egenskaber, der er fundamentalt forskellig fra de oprindelige reagenser og opløsningsmidler: først og fremmest meget højere tæthed og svag energi af intermolekylær interaktion.
Processen med elektrokemisk fluorering af organiske forbindelser afspejles i gennemgangen af I. L. Knunyants og G. A. Sokolsky [5] .
Noter
- ↑ Fluor og dets forbindelser. Bind 2 / Simons J. (red.). - Moskva: IL, 1956. - S. 315. - 495 s.
- ↑ Ishikawa N., Kobayashi E. Fluor. Kemi og anvendelse / red. A.V. Fokina. - pr. fra japanske Pospelova M.V .. - M . : "Mir", 1982. - S. 92-93. - 280 sek.
- ↑ Fluor og dets forbindelser / udg. J. Simons. - pr. fra engelsk. udg. I. L. Knunyants. - M . : Inlitizdat, 1950. - T. 1. - 510 s.
- ↑ 1 2 Sheppard W., Sharts K. Organisk kemi af fluor / red. I. L. Knunyants. - pr. fra engelsk .. - M . : "Mir", 1972. - S. 81. - 480 s.
- ↑ Reaktioner og metoder til undersøgelse af organiske forbindelser. - Goshimizdat, 1957. - T. 6. - S. 343-387. — 388 s.