Oxandrolone

Oxandrolone
Kemisk forbindelse
Brutto formel C19H30O3 _ _ _ _ _
CAS 53-39-4
PubChem 5878
medicin bank 00621
Forbindelse
Klassifikation
ATX A14AA08
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Oxandrolone er et anabolsk steroid først syntetiseret af Raphael Pappo på Searle Laboratories , i øjeblikket Pfizer Inc. Udgivet i USA under mærkenavnet Anavar i 1964. Dette er et derivat af dihydrotestosteron, hvor det andet carbonatom er erstattet af et oxygenatom, og methylering udføres i position 17.

Biologiske effekter

Oxandrolone er meget brugt på grund af dets ekstremt lave androgene effekt, kombineret med en moderat anabolsk effekt. Selvom oxandrolone er et alfa-17-alkyleret steroid, er dets levertoksicitet lav. Undersøgelser har vist, at indtagelse af oxandrolon i en daglig dosis på 20 mg i 12 uger havde ringe effekt på stigningen i leverenzymer [1] [2] . Da det er et derivat af dihydrotestosteron, aromatiserer oxandrolon ikke (omdannes ikke til østrogener, hvilket kan forårsage gynækomasti ). Det påvirker heller ikke signifikant testosteronproduktionen i kroppen (hæmmer ikke hypothalamus-hypofyse-testikulær aksen) ved doser under 20 mg. Ved høje doser reagerer kroppen ved naturligt at reducere produktionen af ​​luteiniserende hormon , som den gør, når det endogene testosteronniveau er for højt. Dette undertrykker igen yderligere stimulering af Leydig-cellerne i testiklerne, hvilket kan få dem til at atrofiere. Efter at have brugt lægemidlet i en dosis på 20 mg dagligt i 12 uger, blev produktionen af ​​eget testosteron undertrykt med 67 % [1] . I en randomiseret, dobbelt-blind undersøgelse blev patienter med forbrændinger på 40 % af det samlede kropsoverfladeareal udvalgt til at modtage standard forbrændingsbehandling plus eller uden oxandrolon. De, der tog oxandrolon, viste forbedring i vævssammensætning, bevarelse af muskelmasse og en reduktion i hospitalsophold [3] .

Historie

Lægemidlet er ordineret for at øge muskelmassen ved lidelser ledsaget af øget tab af det, såvel som i den komplekse terapi af HIV / AIDS. Derudover er der i en række tilfælde noteret en positiv effekt i behandlingen af ​​osteoporose. Men delvis på grund af negative rapporter om bodybuilding misbrug, blev Anavar afbrudt af Searle Laboratories i 1989. Stafetten blev samlet op af General Corporation (nu Savient Pharmaceuticals), som efter vellykkede kliniske forsøg i 1995 frigav dette stof under mærkenavnet Oxandrin. Oxandrolone blev efterfølgende godkendt af FDA som et lægemiddel til sjældne sygdomme til behandling af alkoholisk hepatitis, Turners syndrom og HIV-induceret vægttab. Det kan også bruges til at reducere proteinkatabolisme under langtidsbehandling med kortikosteroider. Lægemidlet viste positive resultater i behandlingen af ​​anæmi og arvelig Quinckes ødem. På grund af dets potentiale for misbrug er det klassificeret som et kontrolleret stof i USA (skema III).

Udbredt i sport. Det er doping [4] .

Syntese

Oxandrolone kan syntetiseres fra dihydroepiandrosteron [5] :

Noter

  1. ↑ 1 2 Schroeder ET, Zheng L., Yarasheski KE, Qian D., Stewart Y., Flores C., Martinez C., Terk M., Sattler FR Behandling med oxandrolon og holdbarheden af ​​virkninger hos ældre  mænd  // J. Appl. physiol.  : journal. - 2004. - Marts ( bd. 96 , nr. 3 ). - S. 1055-1062 . - doi : 10.1152/japplphysiol.00808.2003 . — PMID 14578370 .
  2. ↑ Grunfeld C., Kotler DP, Dobs A., Glesby M., Bhasin S. Oxandrolone in the treatment of HIV-associated weight loss in men  : a randomized, double-blind, placebo-controlled study  // J Acquir. Immundefekt. Syndr. : journal. - 2006. - Marts ( bind 41 , nr. 3 ). - S. 304-314 . - doi : 10.1097/01.qai.0000197546.56131.40 . — PMID 16540931 .
  3. ↑ Jeschke MG, Finnerty CC, Suman OE, Kulp G., Mlcak RP, Herndon DN Effekten af ​​oxandrolon på de endokrinologiske, inflammatoriske og hypermetaboliske reaktioner under den akutte fase efter forbrænding   // Ann . Surg. : journal. - 2007. - September ( bind 246 , nr. 3 ). - S. 351-360 . - doi : 10.1097/SLA.0b013e318146980e . — PMID 17717439 .
  4. ↑ WADA udgiver ny rapport om dopingsituationen i Rusland . Dato for adgang: 16. juni 2016. Arkiveret fra originalen 18. juni 2016.
  5. ↑ Pappo, Raphael; Jung, Christopher J. 2-oxasteroider: En ny klasse af biologisk aktive forbindelser  (engelsk)  // Tetrahedron Letters : journal. - 1962. - Bd. 3 , nr. 9 . — S. 365 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)70883-5 .

Links

 Steroidhormoner (eksogene)