Organohalogenforbindelser er organiske forbindelser, der indeholder mindst én C-Hal- binding - carbon-halogen .
Organohalogenforbindelser, afhængigt af arten af halogenet, er opdelt i:
Organohalogenforbindelser kan betragtes som organiske forbindelser, hvor hydrogenet med en direkte binding til kulstof er erstattet af det tilsvarende halogen.
Baseret på denne tilgang isoleres halogencarboner (haloalkaner, haloalkener, haloalkyner osv.), halogenerede alkoholer, halogencarboxylsyrer osv.
Der kendes adskillige tusinde halogenholdige forbindelser. De er hovedsageligt isoleret fra forskellige marine mikroorganismer, alger og hvirvelløse dyr, men de findes også hos pattedyr, herunder mennesker. Organohalider kan bruges til at beskytte mod patogener, rovdyr og konkurrenter. Mange antibiotika indeholder halogener, såsom chloramphenicol og vancomycin . Også halogenholdige forbindelser kan fungere som signalmolekyler. For eksempel er jod en del af de vigtigste menneskelige hormoner thyroxin og triiodothyronin . [en]
Halogener er ofte inkorporeret i biomolekyler, da dette gør det muligt at øge deres affinitet . Dette skyldes det faktum, at elektrontætheden af det kovalent bundne halogen er ujævnt fordelt. Den negative ladning er koncentreret omkring det sted, hvor bindingen dannes, og i den modsatte ende dannes et positivt ladet område, kaldet et σ-hul. Dette sted tillader halogener at interagere med nukleofile atomer i proteiner. Det kan være oxygen i carbonylgrupperne i hovedaminosyrekæden eller forskellige negativt ladede atomer i sideradikaler. Bindingerne dannet af denne mekanisme er sammenlignelige i længde og styrke med hydrogenbindinger.
Den positive ladning i σ-hullet og styrken af bindingerne stiger med halogenets masse. Det er derfor ikke karakteristisk for fluor, og også på grund af fluors høje elektronegativitet er der meget få fluorholdige forbindelser, og de bruges hovedsageligt til at bekæmpe naturlige fjender. For eksempel producerer bakterien Streptomyces cattleya det antibakterielle fluorholdige stof 4-fluor-L-threonin, og mange planter syntetiserer fluoracetat for at beskytte mod fytofager. [2]
| Klasser af organiske forbindelser | |
|---|---|
| kulbrinter | |
| Iltholdig | |
| Nitrogenholdig | |
| Svovl | |
| Fosforholdig | |
| halogenorganisk | |
| organosilicium | |
| Organoelement | |
| Andre vigtige klasser | |