Monochloreddikesyre
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 20. maj 2020; checks kræver 6 redigeringer .| Monochloreddikesyre | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
Klorethansyre | ||
| Traditionelle navne | Monochloreddikesyre | ||
| Chem. formel | C2H3ClO2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 94,50 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,58 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 63°C | ||
| • kogning | 189°C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 2,87 | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 79-11-8 | ||
| PubChem | 300 | ||
| Reg. EINECS nummer | 201-178-4 | ||
| SMIL | C(C(=O)O)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AF8575000 | ||
| CHEBI | 27869 | ||
| ChemSpider | 10772140 | ||
| Sikkerhed | |||
| Begræns koncentrationen | 1 mg/m 3 | ||
| LD 50 | 76 mg/kg | ||
| Toksicitet | Fareklasse II | ||
| Kort karakter. fare (H) | H301+H311+H331 , H314 , H335 , H400 | ||
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P280 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P311 | ||
| signalord | farligt | ||
| GHS piktogrammer |
   |
||
| NFPA 704 |
en
3
0 |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Monochloreddikesyre CH 2 ClCOOH - eddikesyre , hvor et brintatom i methylgruppen er erstattet af et chloratom, farveløse krystaller.
Fysiske egenskaber
t pl 61,2 °C t kip 189,3 °C. Opløseligt i vand , alkohol , acetone , ether .
Ansøgning
Monochloreddikesyre er et mellemprodukt i syntesen af indigo og mange andre karfarvestoffer; det bruges også til fremstilling af carboxymethylcellulose , hypnotisk barbital , herbicider (for eksempel salte og estere af 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre), vitamin B6 .
En illustration af dets anvendelighed i organisk kemi er O- alkyleringen af salicylaldehyd med chloreddikesyre efterfulgt af decarboxylering af den resulterende ester for at give benzofuran . [en]
De fleste reaktioner bruger den høje reaktivitet af C-Cl-bindingen. Hun er en forløber for herbicidet glyphosat . Herbicidet MCPA (2-methyl-4-chlorphenoxyeddikesyre) blev opnået ved alkylering med chloreddikesyre. Chloreddikesyre omdannes til chloracetylchlorid, en forløber for adrenalin .
Udskiftningen af klor med svovl giver thioglycolsyre, som bruges som PVC -stabilisator og nogle gange som ingrediens i kosmetik. Den største mængde chloreddikesyre bruges til at fremstille et fortykningsmiddel - carboxymethylcellulose .
Henter
Grundlæggende opnås monochloreddikesyre ved chlorering af iseddike under katalyse med eddikesyreanhydrid:
En anden industriel metode er hydrolyse af trichlorethylen
Hydrolyse giver et rent produkt, mens chlorering kræver kompleks destillation for at adskille mono-bi-trichloreddikesyrer [2] .
Den årlige produktion af chloreddikesyre er cirka 420 tusinde tons.
Når klor reagerer med eddikesyre i nærværelse af en lille mængde rødt fosfor, dannes en blanding af mono-, di- og trichloreddikesyrer .
Sikkerhed
Som andre halogensyrer og halogenalkaner er chloreddikesyre et potentielt farligt alkyleringsmiddel. LD50 hos rotter 76 mg/kg
Noter
- ↑ Burgstahler, A.W.; Worden, L. R. (1966). " Coumarone Arkiveret 14. juni 2012 på Wayback Machine ." Org. Synth. 46:28 .
- ↑ Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich "Chloroacetic Acids" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a06_537
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Red.: Zefirov N.S. og andre - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .