Reimer-Timan- reaktionen er ortho-formyleringsreaktionen af phenoler. Den blev opdaget i anden halvdel af det 19. århundrede [1] . Tilhører klassen af elektrofile substitutionsreaktioner . I den klassiske version af reaktionen deltager phenol , chloroform og base i det , det vigtigste mellemprodukt i reaktionen er neutral dichlorcarben , dannet under elimineringen af hydrogenchlorid fra chloroform. Reimer-Tiemann-reaktionen anvendes især til fremstilling af salicylaldehyd . Mange benzenderivater med elektrondonerende substituenter kan indgå i reaktionen , men de højeste udbytter opnås netop i tilfælde af phenoler.
Når chloroform ( 1 ) reagerer med en stærk base, dannes en carbanion ( 2 ), som gennemgår hurtig alfa-eliminering til dannelse af dichlorcarben ( 3 ) . Dichlorcarben reagerer med ortho-stillingen af phenolationen ( 5 ) og danner dichlormethyl-substitueret phenol ( 7 ). Efter alkalisk hydrolyse og tilsvarende tautomerisering dannes et ortho-formyleringsprodukt ( 9 ).