| Kryptocyanin | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C 25 H 25 IN 2 |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 480,40 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 4727-50-8 |
| PubChem | 5351156 |
| Reg. EINECS nummer | 225-224-8 |
| SMIL | CCN1C=CC(=CC=CC2=CC=[N+](C3=CC=CC=C23)CC)C4=CC=CC=C41.[I-] |
| InChI | InChI=1S/C25H25N2.HI/c1-3-26-18-16-20(22-12-5-7-14-24(22)26)10-9-11-21-17-19-27( 4-2)25-15-8-6-13-23(21)25;/h5-19H,3-4H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1CEJANLKHJMMNQB-UHFFFAOYSA-M |
| CHEBI | 51502 |
| ChemSpider | 85101 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Cryptocyanin (1,1'-diethyl-4,4'-quinocarbocyanin iodid) er en organisk forbindelse , et methinfarvestof , der tilhører gruppen af carbocyaniner (trimethinecyaniner) med den kemiske formel C 25 H 25 N 2 I. Isomer til pinacyanol og usubstitueret dicyanin . Det blev brugt i produktionen af fotografiske materialer som en optisk sensibilisator i det røde og infrarøde område, senere blev det erstattet af mere effektive sensibilisatorer. I fremtiden fandt han anvendelse inden for laserteknologi.
Synonym: rubrocyanin ( Agfa , Tyskland ).
Farvestoffet og dets derivater, kaldet "cryptocyaniner", blev opdaget i 1919 af Elliot Adams og Herbert Heller, der arbejder i kemiafdelingen i det amerikanske landbrugsministerium . Den kemiske struktur af cryptocyanin blev etableret af Mills og Braunholz, som viste, at denne forbindelse refererer til 4,4'-carbocyaniner med en binding mellem kernerne =CH-CH=CH-, det samme som pinacyanol og dicyanin . Farvestoffet viste sig at være en fremragende sensibilisator for sin tid, hvilket gjorde det muligt at etablere den industrielle produktion af infrarøde fotografiske materialer, hvilket ikke var tilladt at udføre af det anvendte dicyanin indtil da. Cryptocyanin var stærkere end dicyanin i området op til 800 nm, men allerede ved 900 nm faldt sensibiliseringsstyrken og blev svagere selv end den, som dicyanin gav. Kun neocyanin , som dannes i en lille mængde under syntesen af kryptocyanin og isoleret i 1925, kunne endelig overgå dicyanin, hvilket førte til fortrængning af kryptocyanin fra brug [1] [2] .
Små brune krystaller med pleokroisme . Det har en molær masse på 480,40 g/mol. Alkoholopløsningen har en grønlig-blå farve (grønnere end pinacyanolopløsningen) med et absorptionsmaksimum ved 705 nm [3] [4] .
Når det opvarmes med ethyliodid, indgår lepidin i eddikesyreanhydrid i en spaltningsreaktion, hvorved der dannes 1,1'-diethyl-4,4'-monomethincyanin med et lille udbytte [5] .
Sensibiliserer fotografiske emulsioner til det røde og nær-infrarøde område (650-790 nm) med en maksimal sensibilisering ved 743 nm. Til sensibilisering i form af et separat bad anvendes koncentrationer i størrelsesordenen 1: 500.000 ; i for koncentrerede opløsninger (såsom 1: 25.000 brugt til andre røde sensibilisatorer, såsom pinacyanol), forårsager kryptocyanin stærk dug [4] [ 6] .
Farvestoffet syntetiseres ved kondensation af lepidiniodethylat og triethylorthoformiat i pyridin . Til oprensning omkrystalliseres reagenset fra chloroform [3] . Den indledende syntese blev udført med formaldehyd og ethanol i stedet for triethylorthoformiat, og også uden brug af pyridin [2] .
Det blev brugt til fremstilling af film og fotografiske materialer, men mistede efterfølgende sin betydning efter skabelsen af mere effektive forbindelser [3] .
Anvendes som Q-switch i rubinlasere [7] .