Lepidin
| Lepidin | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
4-methylquinolin |
| Traditionelle navne | lepidin, y-methylquinolin |
| Chem. formel | C10H9N _ _ _ _ |
| Rotte. formel | ( C9H6N ) CH 3 _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | væske |
| Molar masse | 143,19 g/ mol |
| Massefylde | 1,083 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 9-10°C |
| • kogning | 261-263°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 491-35-0 |
| PubChem | 10285 |
| Reg. EINECS nummer | 207-734-2 |
| SMIL | CC1=CC=NC2=CC=CC=C12 |
| InChI | InChI=1S/C10H9N/c1-8-6-7-11-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-7H,1H3MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 48983 |
| ChemSpider | 13854818 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Lepidin ( 4-methylquinolin, y-methylquinolin ) er en heterocyklisk forbindelse af en række quinoliner . Findes i stenkulstjære ; det er muligt at opnå fra cinchonin ved destillation med kaliumhydroxid . Det bruges som et mellemprodukt til syntese af farvestoffer og lægemidler.
Historie
Syntesen blev først udført af G. Bivank (1898) ved reduktion af iodolepidin opnået fra chlorlepidin, som igen opnås i Knorr-syntesen fra γ - methylcarbostyril med PCl 5 og PC1 3 .
Fysiske og kemiske egenskaber
Det er en væske med et smeltepunkt på 9-10°C og et kogepunkt på 260°C. Lad os ikke opløses i vand, vi vil opløses i alkohol og æter [1] .
Methylgruppen er meget sur, hvilket tillader kondensationsreaktioner at finde sted , især i tilfælde, hvor nitrogenatomet er kvaterniseret .
Ved nitrering dannes 8-nitro-4-methylquinolin, ved sulfonering dannes 6-sulfo-4-methylquinolin, ved eksponering for alkalier dannes 2-hydroxy-4-methylquinolin [1] . Lepidin kondenserer med formaldehyd til γ-quinolinethanol ( C9H6N ) CH2CH2OH ) , som er en olieagtig væske, og til y - quinolinpropandiol ( C9H6N ) CH ( CH2OH ) 2 .
Henter
Få:
- udvinding fra stenkulstjære [1] ;
- ringslutning af acetoeddikesyreanilid , derefter i den resulterende 2-hydroxy-4-methylquinolin erstattes hydroxogruppen med Cl ved anvendelse af POCI3 . I næste trin opnås lepidin ved reduktiv deklorering (Sn + HCl) [1] ;
- fra anilin eller dets saltsyresalt ved reaktion med en forbindelse fra listen: methylvinylketon , trimethoxybutan, 4-methoxy-2-butanon. Reaktionen udføres i 95% ethanol under anvendelse af jernchlorid som oxidationsmiddel og zinkchlorid som kondensationsmiddel. Udbyttet af denne metode er omkring 60-70 % [2] .
Ansøgning
Lepidin bruges til syntese af methinfarvestoffer og stoffer [1] .
Noter
- ↑ 1 2 3 4 5 Knunyants, 1983 .
- ↑ Campbell, 1945 .
Litteratur
- Grigorovich P. S. Lepidin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
- 4-methylquinolin : artikel // Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. udg. Knunyants I. L. - M .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 337. - 792 s.
- Campbell K. N, Schaffner IJ Fremstillingen af 4-methylquinoliner // Journal of American Chemical Society: tidsskrift. - 1945. - T. 67 , nr. 1 . - S. 86-89 . doi : 10.1021 / ja01217a031 .
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|