Quercetin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. september 2018; checks kræver 37 redigeringer .
Quercetin
Generel
Systematisk
navn		 3,3',4',5,7 - pentahydroxyflavon
Traditionelle navne Quercetin
Chem. formel C15H10O7 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat gule krystaller
Molar masse 302,236 g/ mol
Massefylde 1.799 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 316°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • til ethanol 0,345 g/100 ml
 • til eddikesyre 4,35 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 117-39-5
PubChem 5280343
Reg. EINECS nummer 204-187-1
SMIL   Oc1cc(O)c2C(=O)C(O)= C(Oc2c1)c3ccc(O)c(O)c3
InChI   InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9( 18)3-6/h1-5,16-19,21HREFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16243
ChemSpider 4444051
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Quercetin eller Quercetin er et naturligt biokemisk stof fra flavonoidgruppen . Navnet kommer af det latinske navn for eg ( latinsk  Quércus ). Quercetin tilhører vitaminpræparaterne i P-gruppen.

Det er en del af en række biologisk aktive tilsætningsstoffer (BAA) og præparater og bruges også i alternativ (ikke-traditionel) medicin.

Det er kendt, at de fleste aglyconer af flavonoider og deres glykosider har en kraftig antioxidant virkning [1] .

Dyreforsøg har vist, at quercetins antioxidantegenskaber giver beskyttelse til hjernen, hjertet og andet væv mod skader forårsaget af iskæmi og reperfusion, toksiner og andre faktorer, der fører til oxidativt stress [2] .

Quercetin hjælper med at reducere risikoen for at udvikle kroniske vaskulære sygdomme, normaliserer deres permeabilitet. Tilskud med quercetin til hypertension hjælper med at sænke blodtrykket [3] .

Med evnen til at hæmme aktiviteten af ​​5-lipoxygenase (hæfter en hydroperoxidgruppe til det 5. kulstof), udviser quercetin antiinflammatoriske egenskaber og synergisme med ikke-steroide antiinflammatoriske lægemidler [4] .

I øjeblikket er der fremkommet anbefalinger til behandling af patienter med Covid-19 (SARS-CoV-2) [5] , som anbefaler at tilføje quercetin til behandlingsregimet i en dosis på 250-500 mg dagligt. Quercetin er en zinkionofor og kan bruges sammen til at forårsage en stigning i zinkniveauet. Høje intracellulære zinkkoncentrationer hæmmer replikationen af ​​vira af RNA-typen såsom SARS-CoV-2. Zink gør dette ved at blokere RNA-afhængig RNA-polymerase (RdRp), kerneenzymet i deres replikations-transkriptions-multiproteinkompleks, som er kritisk for viral RNA-kopiering [6] .

Der er publikationer, der indikerer, at quercetin kan aktivere mitokondriel biogenese , hvilket fører til en stigning i antallet af mitokondrier i hjerneceller, der har gennemgået traumatisk hjerneskade [7] .

Derudover er der bevis for, at quercetin forhindrer degeneration af rygmarven forårsaget af en kronisk excitotoksisk stimulus gennem en sirtuin-1-afhængig mekanisme. Disse resultater tyder på, at quercetin udøver sine gavnlige virkninger gennem en mekanisme medieret af SIRT1, og således spiller SIRT1 en vigtig rolle i excitotoksisk neurodegeneration, og derfor kan dets farmakologiske modulering give muligheder for terapi af motoriske neuronlidelser (Amyotrofisk lateral sklerose). (ALS). ) og spinal muskelatrofi (SMA)). [8] https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5697078/ [9]

I cellekulturforsøg har flavonoidet quercetin vist sig at være en stærk antioxidant , der også har anti-inflammatoriske egenskaber . I eksperimenter på levende organismer, fra 2008, er kun dets antioxidante og anti-inflammatoriske virkninger blevet påvist. Det bemærkes, at disse to virkninger af quercetin er mere udtalte, når de basale niveauer af henholdsvis oxidativ skade eller inflammation er høje. Dette indikerer, at kosttilskud med quercetin er mere gavnligt for mennesker, der lider af sygdomme forbundet med begge processer, såsom hypertension og sarkoidose [10] .

Nogle videnskabsmænd mener, at kombinationen af ​​quercetin med kræftlægemidlet dasatinib giver en større senolytisk effekt sammenlignet med brugen af ​​dasatinib alene [11] . Kombinationen af ​​kaempferol med quercetin forstærker signifikant quercetins anti-cancer virkninger [12] .

Ifølge undersøgelsen viste quercetin aktivitet mod hepatitis B-virus.

Quercetin blev testet på gamle mus. Lægemidlerne blev givet til to grupper af mus: den første var 20 måneder gamle mus, den anden - i alderen 24 til 27 måneder. Kombinationen af ​​lægemidler viste en signifikant opbremsning i degenerative processer i den første gruppe og en forbedring af forskellige sundhedsindikatorer (såsom styrke og udholdenhed), og hos ældre mus øgede den forventede levetid efter behandling med omkring 36 % [13] .

Ifølge en undersøgelse arkiveret 13. marts 2020 på Wayback Machine i 2015 har quercetin også vist en signifikant effekt i behandlingen af ​​type A influenza (IAV).

Biotilgængelighed

Biotilgængeligheden af ​​quercetin er generelt lav, og flere faktorer påvirker dets biotilgængelighed. Biotilgængeligheden af ​​quercetin varierer meget fra person til person. Quercetin er en lipofil forbindelse, så fedt i kosten øger dets biotilgængelighed. Ufordøjelige fibre kan også forbedre biotilgængeligheden af ​​quercetin. Biotilgængeligheden af ​​quercetin er højere, når det indtages som en integreret komponent, såsom en kornbar, snarere end fra en kapsel [14] . Absorption fra isoquercetin-rige løg var 52% sammenlignet med 24% fra et standard quercetintilskud. Undersøgelser på grise har vist, at quercetin glucosid er mere biotilgængeligt end quercetin aglycone [15] . Raske deltagere, der indtog druejuice indeholdende 10 mg quercetin-aglycon, absorberede 1,4 % af den indtagne dosis [16] .

Kemiske reaktioner

Danner forskellige naturlige glykosider. Der kendes 179 quercetinglycosider, nogle af dem spiller en vigtig biologisk rolle, for eksempel rutin [17] . Kan reagere med quinoloner .

Hæmmer enzymer ( lipoxygenase ), antiinflammatoriske mediatorer , histaminfrigivelse.

At være i naturen

Findes i planter (hovedsageligt rød, lilla): i løvstikke , kapers, boghvede, løg (især rød; i større mængder - i ydre skaller), æbler, peberfrugter , hvidløg, gyldent overskæg , røde druer, te, citrusfrugter, mørke kirsebær , tyttebær, tomater, broccoli , hindbær, blåbær, tranebær, chokebær , bjergaske, havtorn , revlebær , stikkende pærefrugter , nogle varianter af honning (eukalyptus, tea tree), nødder, blomkål og kål, rødvin, olivenolie, agern - som en vandopløselig rutin . Det er også indeholdt i bladene af den lineære aspalatus , hvoraf tedrikken rooibos tilberedes i Sydafrika .

Fremstillet af naturlige råmaterialer ved hydrolyse.

Noter

  1. ↑ Neuroprotektive egenskaber af quercetinpræparater | Tidsskrift "Farmakologi og medicinsk toksikologi" . ru.ift.org.ua . Hentet: 6. november 2020.
  2. ↑ Gregory S. Kelly. Quercetin. Monografi  // Alternativ Medicin Review: A Journal of Clinical Therapeutic. – 2011-06. - T. 16 , no. 2 . — S. 172–194 . — ISSN 1089-5159 . Arkiveret fra originalen den 1. april 2022.
  3. ↑ Verena Brüll, Constanze Burak, Birgit Stoffel-Wagner, Siegfried Wolffram, Georg Nickenig. Effekter af et quercetin-rigt løghudsekstrakt på 24 timers ambulant blodtryk og endotelfunktion hos overvægtige til fede patienter med (præ-)hypertension: et randomiseret dobbeltblindet placebokontrolleret cross-over forsøg  // The British Journal of ernæring. — 2015-10-28. - T. 114 , no. 8 . - S. 1263-1277 . — ISSN 1475-2662 . - doi : 10.1017/S0007114515002950 . Arkiveret 28. oktober 2020.
  4. ↑ Effekten af ​​quercetin på kardiometabolske risikofaktorer | "Praktisk angiologi" . angiology.com.ua _ Hentet 6. november 2020. Arkiveret fra originalen 28. oktober 2020.
  5. ↑ COVID Care for Clinicians - Eastern Virginia Medical School (EVMS), Norfolk, Hampton Roads . www.evms.edu . Hentet 6. november 2020. Arkiveret fra originalen 5. november 2020.
  6. ↑ COVID-19 klinisk forsøg: Quercetin, Bromelain, Zink, Vitamin C - Clinical Trials Registry - ICH GCP . ichgcp.net . Hentet 6. november 2020. Arkiveret fra originalen 9. januar 2021.
  7. ↑ Xiang Li, Handong Wang, Yongyue Gao, Liwen Li, Chao Tang. Quercetins beskyttende virkning på mitokondriel biogenese i eksperimentel traumatisk hjerneskade via Nrf2-signalvejen  // PloS One. - 2016. - T. 11 , no. 10 . — S. e0164237 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0164237 . Arkiveret 15. maj 2018.
  8. ↑ Quercetin forhindrer spinal motorneuron degeneration induceret af kronisk excitotoksisk stimulus af en sirtuin 1-afhængig mekanisme | Translationel neurodegeneration | fuldtekst . Hentet 14. november 2019. Arkiveret fra originalen 9. august 2020.
  9. ↑ Quercetin forhindrer degeneration af rygmarven . US National Library of Medicine National Institutes of Health .
  10. ↑ Agnes W. Boots, Guido RMM Haenen, Aalt Bast. Sundhedseffekter af quercetin: fra antioxidant til nutraceutisk  // European Journal of Pharmacology. - 2008-05-13. - T. 585 , no. 2-3 . - S. 325-337 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2008.03.008 . Arkiveret fra originalen den 9. maj 2017.
  11. ↑ Yi Zhu et al. Akilleshælen af ​​senescerende celler: fra transkriptom til senolytiske lægemidler . - 2015. - doi : 10.1111/acel.12344 . Arkiveret fra originalen den 16. marts 2021.
  12. ↑ Kasi Pandima Devi, Dicson Sheeja Malar, Seyed Fazel Nabavi, Antoni Sureda, Jianbo Xiao. Kaempferol og inflammation: Fra kemi til medicin  (engelsk)  // Farmakologisk forskning. - 01-09-2015. — Bd. 99 . — S. 1–10 . — ISSN 1043-6618 . - doi : 10.1016/j.phrs.2015.05.002 .
  13. ↑ Senolytics forlængede livet til mus og forbedrede deres kvalitet . Elementer (august 2018). Hentet 16. marts 2019. Arkiveret fra originalen 22. januar 2019.
  14. ↑ Sarah Egert, Siegfried Wolffram, Beate Schulze, Peter Langguth, Eva Maria Hubbermann. Berigede kornbarer er mere effektive til at øge plasmaquercetin sammenlignet med quercetin fra pulverfyldte hårde kapsler  //  British Journal of Nutrition. — 2012-02-28. — Bd. 107 , udg. 4 . — S. 539–546 . - ISSN 1475-2662 0007-1145, 1475-2662 . - doi : 10.1017/S0007114511003242 .
  15. ↑ Müzeyyen Berkel Kaşıkcı, Neriman Bağdatlıoğlu. Biotilgængelighed af Quercetin  //  Aktuel forskning i Nutrition and Food Science Journal. — 2016-10-25. - T. 4 , nej. Special Issue Nutrition in Conference October 2016 . — S. 146–151 . - doi : 10.12944/crnfsj.4.special-issue-oktober.20 . Arkiveret fra originalen den 16. juni 2022.
  16. ↑ David M. Goldberg, Joseph Yan, George J. Soleas. Absorption af tre vinrelaterede polyfenoler i tre forskellige matricer af raske forsøgspersoner  (engelsk)  // Clinical Biochemistry. - 2003-01-01. — Bd. 36 , udg. 1 . — S. 79–87 . — ISSN 0009-9120 . - doi : 10.1016/S0009-9120(02)00397-1 . Arkiveret fra originalen den 24. september 2015.
  17. ↑ Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Basiswissen aktualisiert: Flavonoid. I: Ernährungs-Umschau. Band 48, Nr. 12, 2001 ( ernaehrungs-umschau.de Arkiveret 28. september 2018 på Wayback Machine ).

Litteratur

Links

https://translationalneurodegeneration.biomedcentral.com/articles/10.1186/s40035-017-0102-8 Arkiveret 9. august 2020 på Wayback Machine

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger