Flavon | |
---|---|
Generel | |
Chem. formel | C15H10O2 |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 222,2 g/ mol |
Termiske egenskaber | |
T. smelte. | 99-100℃ |
Klassifikation | |
CAS nummer | 525-82-6 |
PubChem | 10680 |
ChemSpider | 10230 |
EINECS nummer | 208-383-8 |
RTECS | DJ3100630 |
CHEBI | 42491 |
medicin bank | DB07776 |
SMIL | |
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=CC=CC=C3O2 | |
InChI | |
InChI=1S/C15H10O2/c16-13-10-15(11-6-2-1-3-7-11)17-14-9-5-4-8-12(13)14/h1-10H | |
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. |
Flavoner (2-phenyl-4-chromenon, α-phenylchromone) er et organisk stof, stamfaderen til klassen af flavonoider . Det er en α,β-umættet heterocyklisk keton, et derivat af γ-pyron. Flavoner og isoflavoner findes normalt i form af deres glykosider i saften af planter, og det er deres tilstedeværelse, der bestemmer hele spektret af gule nuancer i sidstnævntes farve.
Flavoner er farveløse krystaller, dårligt opløselige i vand, men meget opløselige i mange organiske opløsningsmidler. Det opløses i koncentreret svovlsyre for at danne et ustabilt benzopyriliumsalt, og opløsningsprocessen ledsages af violet fluorescens.
Flavonen reagerer med alkoholater for at danne o-hydroxyacetophenon og benzoesyre : denne reaktion bruges til at bestemme strukturen af flavonen og dens mange derivater.
Flavonen blev fundet i naturen som en del af pladen på bladene og blomsterne fra nogle arter af primula. Til præparative formål syntetiseres flavon og dets derivater ved kondensation af hydroxyphenoler og ethylestere af aroyleddikesyrer ArC(O)CH2COOC2H5 eller fra o - hydroxyacetophenon, anhydrid og natriumsalt af aromatiske carboxylsyrer.
Af alle forbindelserne i flavonserien har rutin (quercetin 3-rhamnoglucosid) den største betydning i medicin på grund af dets tilgængelighed. Rutin udviser vitamin P aktivitet og bruges til at forhindre skrøbelighed af kapillære blodkar. Andre flavoner sænker blodtrykket (quercitrin, rhamnetin og 6,8-dioxiflavon), er vanddrivende (quercitrin 1:100.000) og er fiskegifte.