Flavon (stof)

Den stabile version blev tjekket den 20. august 2021 . Der er ubekræftede ændringer i skabeloner eller .
Flavon
Generel
Chem. formel C15H10O2
Fysiske egenskaber
Molar masse 222,2 g/ mol
Termiske egenskaber
T. smelte. 99-100℃
Klassifikation
CAS nummer 525-82-6
PubChem 10680
ChemSpider 10230
EINECS nummer 208-383-8
RTECS DJ3100630
CHEBI 42491
medicin bank DB07776
SMIL
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=CC=CC=C3O2
InChI
InChI=1S/C15H10O2/c16-13-10-15(11-6-2-1-3-7-11)17-14-9-5-4-8-12(13)14/h1-10H
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet.

Flavoner (2-phenyl-4-chromenon, α-phenylchromone)  er et organisk stof, stamfaderen til klassen af ​​flavonoider . Det er en α,β-umættet heterocyklisk keton, et derivat af γ-pyron. Flavoner og isoflavoner findes normalt i form af deres glykosider i saften af ​​planter, og det er deres tilstedeværelse, der bestemmer hele spektret af gule nuancer i sidstnævntes farve.

Fysiske og kemiske egenskaber

Flavoner er farveløse krystaller, dårligt opløselige i vand, men meget opløselige i mange organiske opløsningsmidler. Det opløses i koncentreret svovlsyre for at danne et ustabilt benzopyriliumsalt, og opløsningsprocessen ledsages af violet fluorescens.

Flavonen reagerer med alkoholater for at danne o-hydroxyacetophenon og benzoesyre : denne reaktion bruges til at bestemme strukturen af ​​flavonen og dens mange derivater.

Henter

Flavonen blev fundet i naturen som en del af pladen på bladene og blomsterne fra nogle arter af primula. Til præparative formål syntetiseres flavon og dets derivater ved kondensation af hydroxyphenoler og ethylestere af aroyleddikesyrer ArC(O)CH2COOC2H5 eller fra o - hydroxyacetophenon, anhydrid og natriumsalt af aromatiske carboxylsyrer.

Ansøgning

Af alle forbindelserne i flavonserien har rutin (quercetin 3-rhamnoglucosid) den største betydning i medicin på grund af dets tilgængelighed. Rutin udviser vitamin P aktivitet og bruges til at forhindre skrøbelighed af kapillære blodkar. Andre flavoner sænker blodtrykket (quercitrin, rhamnetin og 6,8-dioxiflavon), er vanddrivende (quercitrin 1:100.000) og er fiskegifte.

Litteratur