Crisin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 21. august 2022; verifikation kræver 1 redigering .
Crisin
Generel
Chem. formel C15H10O4 _ _ _ _ _
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 287°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 480-40-0
PubChem 5281607
Reg. EINECS nummer 207-549-7
SMIL   C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/ h1-8,16-17HRTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:75095
ChemSpider 4444926
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Chrysin (5,7-dihydroxyflavon) er en flavon [2] der findes i honning , propolis og passionsblomster  - blå passionsblomst ( Passiflora caerulea ), kødrød passionsblomst ( Passiflora incarnata ) og indisk oroxylum ( Oroxylum indicum ) [3] . Den udvindes af forskellige planter, for eksempel den blå passionsblomst ( Passiflora caerulea ) [2] . Når det tages oralt , har chrysin lav biotilgængelighed og elimineres hurtigt fra kroppen [2] . Grundvidenskabens opgaver omfatter vurdering af dens sikkerhed og potentielle biologiske virkninger [2] .

At være i naturen

Chrysin findes i forskellige lægeplanter, såsom Baikal-kaloten ( Scutellaria baicalensis ) og er en dihydroxyflavon, en type flavonoid [4] . Den kan findes i honning, propolis, blå passionsblomst ( Passiflora caerulea ), kødrød passionsblomst ( Passiflora incarnata ) og indisk oroxylum ( Oroxylum indicum ), gulerødder , kamille [5] , forskellige frugter og svampe, for eksempel i østers svamp ( Pleurotus ostreatus ) [4] . Den er udvundet af forskellige planter, såsom den blå passionsblomst ( Passiflora caerulea )

Honningen fra forskellige planter indeholder omkring 0,2 mg chrysin pr. 100 g [6] . I propolis er indholdet af chrysin højere end i honning [7] . I en undersøgelse fra 2010 blev det bevist, at honningdughonning indeholder 0,10 mg chrysin pr. 1 kg honning og 5,3 mg pr. 1 kg skovhonning [8] . Det blev også fundet, at i propolis er mængden af ​​chrysin 28 g/l [8] . En undersøgelse fra 2013 undersøgte indholdet af chrysin i forskellige o. Lesvos (Grækenland). Indholdet varierede fra 0,17 mg/kg i ægte camelina ( Lactarius deliciosus ) til 0,34 mg/kg i Bellini oiler ( Suillus bellinii ) [8] .

Biotilgængelighed

Indvirkningen af ​​chrysin afhænger af dets biotilgængelighed og opløselighed [8] . Når det tages oralt, absorberes chrysin dårligt og udskilles hurtigt fra kroppen, det vil sige, at det absorberes dårligt [2] .

I et studie i 1998 blev de højeste plasmaniveauer bestemt - fra 12 til 64 nM [8] . 2015-undersøgelsen giver ikke data om serumniveauer af chrysin. Når det tages oralt, varierer niveauet af biotilgængelighed fra 0,003 % til 0,02 % [8] .

Oral og topisk anvendelse

Data, der hjælper med at bestemme, hvor længe chrysin har været brugt til fremstilling af receptpligtig medicin, mangler. Chrysin anvendes i kosttilskud, men der er ingen tilgængelig information om systemiske effekter fra lokal brug. En undersøgelse fra 2016 viste, at oral chrysin ikke påvirker testosteronniveauet og ikke har nogen effekt på sygdomsforløbet, når det tages oralt eller topisk.

Sikkerhed

Det daglige sikre indtag af chrysin er 0,5-3 g [4] . Kliniske undersøgelser i 2016 bekræftede, at chrysin er ikke-toksisk og ikke fører til irreversible virkninger. Men en anden undersøgelse i samme år fandt nogle egenskaber, der kunne vække bekymring. I 2016 anbefalede U.S. Food and Drug Administration ikke chrysin til optagelse på bulk-lægemiddellisten under Section 503A i United States Food, Drug, and Cosmetic Act baseret på følgende kriterier: (1) fysisk-kemiske egenskaber; (2) sikkerhed; (3) effektivitet; og (4) statistik over brugen af ​​stoffet i receptpligtig medicin.

Biologisk aktivitet

Fra 2016 var der ingen information om brugen af ​​chrysin til behandling af mennesker [2] . Undersøgelser har vist, at når det tages oralt, har chrysin ikke vist sig at være en aromatasehæmmer [2] [9] . Polyphenol nanokompositter indeholdende chrysin bruger forskellige transportmetoder ( liposomer og nanokapsler ) [10] .

Chrysin er en naturlig antioxidant , der har en række sundhedsmæssige fordele [11] . Det er antitumor [12] [13] [14] [14] , hjertebeskyttende [15] , leverbeskyttende , nefroprotektiv [16] , hypoglykæmisk og antihyperlipidæmisk [17] , antidepressiv [18] , antiallergisk [19] og [20] .

På trods af at chrysin har en positiv effekt i behandlingen af ​​hudsygdomme, bruges det ikke i klinisk praksis. Det er dog en vigtig ingrediens i nogle kosmetiske formuleringer: det er meget udbredt i produkter mod aldring, anti-rynke, mørke rande og hævede øjne. Sesederma, afdelingen for personlig pleje af Croda Chemicals, har udviklet et produkt til at bekæmpe mørke rande omkring øjnene kaldet "HaloxylTM", som indeholder chrysin og matrikiner [11] .

Når man arbejder med hudproblemer, er oral og topisk påføring af chrysin mulig. Flere kosmetikvirksomheder bruger aktivt dets anti-aging egenskaber og evne til at eliminere pigmentering i skabelsen af ​​produkter til mørke pletter og cirkler under øjnene. I fremtiden skal der findes stabile doseringsformer af chrysin, som vil øge dets biotilgængelighed og absorption, hvilket vil forbedre dets farmakologiske virkning [21] . Selvom chrysin har en positiv effekt på huden, er dens effekt på hårvækst endnu ikke undersøgt. Der er en undersøgelse, der viser, at et chrysin-derivat, chrysin 7-O-crotonate, stimulerede hårvækst [22] hos sorte mus (C57BL/6), men virkningsmekanismen blev ikke undersøgt i den undersøgelse. I en anden undersøgelse blev chrysin fundet at være gavnligt i adjuverende kræftbehandling med docetaxel og at hjælpe med at forhindre hårtab, en almindelig bivirkning af kemoterapi [23] .

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 PubChem. Chrysin  (engelsk) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hentet: 16. juli 2022.
  3. ↑ Opdagelse og udvikling af neurobeskyttende midler fra naturlige produkter: opdagelse af naturprodukter . — [Udgivelsessted ikke identificeret], 2017. — 1 onlineressource (480 sider) s. - ISBN 978-0-12-809769-4 , 0-12-809769-8.
  4. ↑ 1 2 3 Saeed Samarghandian, Tahereh Farkhondeh, Mohsen Azimi-Nezhad. Beskyttende virkninger af Chrysin mod lægemidler og toksiske midler  // Dosis-respons: En publikation af International Hormesis Society. – 2017-04. - T. 15 , nej. 2 . - S. 1559325817711782 . — ISSN 1559-3258 . - doi : 10.1177/1559325817711782 .
  5. ↑ M. Zhandi, M. Ansari, P. Roknabadi, A. Zare Shahneh, M. Sharafi. Oralt administreret Chrysin forbedrer efteroptøet sædkvalitet og fertilitet hos hane  // Reproduktion hos husdyr = Zuchthygiejne. — 2017-12. - T. 52 , no. 6 . — S. 1004–1010 . — ISSN 1439-0531 . - doi : 10.1111/rda.13014 .
  6. ↑ Thibaut Istasse, Nicolas Jacquet, Thomas Berchem, Eric Haubruge, Bach Kim Nguyen. Ekstraktion af honningpolyphenoler: Metodeudvikling og bevis for cis-isomerisering  // Analytical Chemistry Insights. - 2016. - T. 11 . — s. 49–57 . — ISSN 1177-3901 . - doi : 10.4137/ACI.S39739 .
  7. ↑ Pongsathon Premratanachai, Chanpen Chanchao. Gennemgang af biprodukters anticanceraktiviteter  // Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. - 2014-05. - T. 4 , nej. 5 . — S. 337–344 . — ISSN 2221-1691 . - doi : 10.12980/APJTB.4.2014C1262 .
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 Seyed Fazel Nabavi, Nady Braidy, Solomon Habtemariam, Ilkay Erdogan Orhan, Maria Daglia. Neurobeskyttende virkninger af chrysin: Fra kemi til medicin  // Neurochemistry International. — 2015-11. - T. 90 . — S. 224–231 . — ISSN 1872-9754 . - doi : 10.1016/j.neuint.2015.09.006 .
  9. ↑ N. Saarinen, SC Joshi, M. Ahotupa, X. Li, J. Ammälä. Intet bevis for in vivo-aktiviteten af ​​aromatase-hæmmende flavonoider  // The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. - 2001-09. - T. 78 , no. 3 . — S. 231–239 . — ISSN 0960-0760 . - doi : 10.1016/s0960-0760(01)00098-x .
  10. ↑ Yasamin Davatgaran-Taghipour, Salar Masoomzadeh, Mohammad Hosein Farzaei, Roodabeh Bahramsoltani, Zahra Karimi-Soureh. Polyphenol nanoformuleringer til cancerterapi: eksperimentel evidens og klinisk perspektiv  //International Journal of Nanomedicine. - 2017. - T. 12 . — S. 2689–2702 . — ISSN 1178-2013 . - doi : 10.2147/IJN.S131973 .
  11. ↑ 1 2 Mohammed Monirul Islam, Sreeharsha Nagaraja, Noor E. Hafsa, Girish Meravanige, Syed Mohammed Basheeruddin Asdaq. Polyphenol chrysin til behandling af hudsygdomme: Nuværende status og fremtidige muligheder  (engelsk)  // Journal of King Saud University - Science. — 2022-07-01. — Bd. 34 , udg. 5 . — S. 102026 . — ISSN 1018-3647 . doi : 10.1016 / j.jksus.2022.102026 .
  12. ↑ Saeed Samarghandian, Mohsen Azimi-Nezhad, Abasalt Borji, Malihe Hasanzadeh, Farahzad Jabbari. Inhiberende og cytotoksiske aktiviteter af chrysin på humane brystadenokarcinomceller ved induktion af apoptose  //  Pharmacognosy Magazine. - 2016. - Bd. 12 , udg. 47 . — S. 436 . — ISSN 0973-1296 . - doi : 10.4103/0973-1296.191453 .
  13. ↑ Ana Paula Braga Lima, Tamires Cunha Almeida, Tatian Martins Barcelos Barros, Lorrana Cachuite Mendes Rocha, Camila Carriao Machado Garcia. Toksikogenetiske og antiproliferative virkninger af chrysin i urinblærekræftceller  (engelsk)  // Mutagenese. — 2020-12-01. — Bd. 35 , iss. 5 . — S. 361–371 . - ISSN 1464-3804 0267-8357, 1464-3804 . - doi : 10.1093/mutage/geaa021 .
  14. ↑ 1 2 Hyunjin Yeo, Young Han Lee, Dongsoo Koh, Yoongho Lim, Soon Young Shin. Chrysin hæmmer NF-κB-afhængig CCL5-transkription ved at målrette IκB-kinase i det atopiske dermatitis-lignende inflammatoriske mikromiljø  //  International Journal of Molecular Sciences. – 2020-01. — Bd. 21 , udg. 19 . — S. 7348 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms21197348 .
  15. ↑ Tahereh Farkhondeh, Saeed Samarghandian, Fereshteh Bafandeh. De kardiovaskulære beskyttende virkninger af Chrysin: En narrativ gennemgang af eksperimentelle undersøgelser  //  Kardiovaskulære og hæmatologiske midler i medicinsk kemi. — Bd. 17 , iss. 1 . — S. 17–27 . - doi : 10.2174/1871525717666190114145137 .
  16. ↑ Ravindra Babu Pingili, A. Krishnamanjari Pawar, Siva Reddy Challa, Tanvija Kodali, Sirisha Koppula. En omfattende gennemgang af leverbeskyttende og nefroprotektive aktiviteter af chrysin mod forskellige lægemidler og toksiske midler  //  Kemisk-biologiske interaktioner. - 01-08-2019. — Bd. 308 . — S. 51–60 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2019.05.010 .
  17. ↑ Juan José Ramírez-Espinosa, Johann Saldaña-Ríos, Sara García-Jiménez, Rafael Villalobos-Molina, Gabriela Ávila-Villarreal. Chrysin inducerer antidiabetiske, antidyslipidæmiske og antiinflammatoriske virkninger i atymiske nøgne diabetiske mus   // Molecules . — 2018-01. — Bd. 23 , udg. 1 . — S. 67 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10.3390/molekyler23010067 .
  18. ↑ Jonathan Cueto-Escobedo, Javier Andrade-Soto, Monica Lima-Maximino, Caio Maximino, Fabiola Hernández-López. Involvering af GABAergic system i de antidepressiv-lignende virkninger af chrysin (5,7-dihydroxyflavon) i ovariektomiserede rotter i tvungen svømmetest: sammenligning med neurosteroider  //  Behavioural Brain Research. — 2020-05-27. — Bd. 386 . — S. 112590 . — ISSN 0166-4328 . doi : 10.1016 / j.bbr.2020.112590 .
  19. ↑ Juan Wang, Amit Kandhare, Anwesha Mukherjee-Kandhare, Subhash L. Bodhankar. Chrysin forbedrer ovalbumin-induceret allergisk respons ved allergisk rhinitis: Potentiel rolle af GATA-3, T-boks-protein udtrykt i T-celler, nuklear faktor-kappa B og nuklear faktor erythroid 2-relateret faktor 2  //  Pharmacognosy Magazine. - 01-04-2020. — Bd. 16 , udg. 70 . — S. 335 . — ISSN 0973-1296 . - doi : 10.4103/pm.pm_461_19 .
  20. ↑ Juan Francisco Rodríguez-Landa, Gabriel Guillén-Ruiz, Fabiola Hernández-López, Jonathan Cueto-Escobedo, Eduardo Rivadeneyra-Domínguez. Chrysin reducerer angstlignende adfærd gennem handlinger på GABAA-receptorer under metestrus-diestrus i rotten  //  Behavioural Brain Research. — 2021-01-15. — Bd. 397 . — S. 112952 . — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/j.bbr.2020.112952 .
  21. ↑ Monika Stompor-Gorący, Agata Bajek-Bil, Maciej Machaczka. Chrysin: Perspectives on Contemporary Status and Future Possibilities as Pro-Health Agent   // Næringsstoffer . – 2021-06. — Bd. 13 , udg. 6 . — S. 2038 . — ISSN 2072-6643 . - doi : 10.3390/nu13062038 .
  22. ↑ Egenskaber og hårvæksteffekt af chrysin 7-O-crtonate - 학지사ㆍ교보문고 스콜라  (koreansk) . scholar.kyobobook.co.kr . Hentet: 16. juli 2022.
  23. ↑ Hyun-Kyung Lim, Kyoung Mee Kim, Seong-Yun Jeong, Eun Kyung Choi, Joohee Jung. Chrysin øger den terapeutiske effektivitet af Docetaxel og dæmper Docetaxel-induceret ødem  //  Integrative cancerterapier. — 2017-12. — Bd. 16 , udg. 4 . - S. 496-504 . — ISSN 1552-695X 1534-7354, 1552-695X . - doi : 10.1177/1534735416645184 .