Phenidon

Phenidon
Generel
Systematisk navn	1-phenyl-3-pyrazolidon
Chem. formel	C9H10N2O _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	162,19 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	121°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
• i vand	1,16 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer	92-43-3
PubChem	7090
Reg. EINECS nummer	202-155-1
SMIL	C1CN(NC1=O)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12)CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	6823
Sikkerhed
LD 50	>1 g/kg (marsvin, eksterne) 360 mg/kg (mus, oral) 200 mg/kg (rotter, oral)
NFPA 704	0 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Phenidon (1-phenyl-3-pyrazolidon) er en organisk forbindelse , et pyrazolderivat med formlen C 9 H 10 N 2 O. Navnet "phenidon" er det proprietære navn for Ilford og er dannet af de første og sidste tegn i det kemiske navn (1- feni l- 3-pyrazoli don ) [1] . Anvendes som fremkaldermiddel i fotografering, sædvanligvis i forbindelse med hydroquinon [2] .

Synonymer: phenidon A , 1-phenylpyrazolidon-3 .

Historie

Det blev først syntetiseret i 1890, et stofs manifestationsevne blev opdaget af Ilford-medarbejder JD Kendall i 1940 [3] . Aktiv brug var først efter 1953 takket være Ilford [4] . Dette blev lettet ved offentliggørelsen af ​​en artikel [5] i The British Journal of Photography i 1954, hvor det blev bemærket, at phenidon havde været kommercielt tilgængelig i USA og Storbritannien i to år i form af et separat reagens og formler. for udviklere baseret på phenidon, som skulle tjene som grundlag for udviklingen af ​​deres egne formuleringer af amatørfotografer.

Ved at vise sig at være maskinvenlige erstattede phenidon-hydroquinon-fremkaldere metol- og amidol-fremkaldere omkring midten af ​​1970'erne i nogle farvefotografiske processer ved hjælp af sort-hvide fremkaldere. For eksempel i behandlingen af ​​ikke-jernholdige reversible materialer , som senere førte til overgangen til den eneste industrielle standard for behandling af disse materialer, som er brugt til dato (2017) - E-6-processen [6] , den første udvikler hvoraf indeholder phenidonderivater [7] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Hvidt, gråt eller cremet krystallinsk stof. Dårligt opløseligt i vand (1,16 g/100 ml ved 25 °C) [8] , men opløseligheden forbedres med stigende temperatur, såvel som i sure eller alkaliske miljøer [9] . Opløselig i alkohol [2] , i acetone [9] , uopløselig i benzen [2] . Det nedbrydes, når det opbevares i alkaliske opløsninger i lang tid [10] . Den molære masse er 162,19 g/mol [11] .

Henter

Få [2] [12] :

• interaktion af β-halopropionsyrer eller deres estere med phenylhydrazin ;
• interaktionen af ​​phenylhydrazin med en ester af acrylsyre eller dets amid;
• ringslutning af β-(α-phenylhydrazino)-propionsyreester eller β-hydroxypropionsyre-phenylhydrazid;
• sur hydrolyse af 3-amino-pyrozoliner;
• interaktion af phenylhydrazin med propiolacton eller acrylonitril ;
• kondensation af β-phenylhydrazincarboxylsyre med akrylsyremethylester ;
• reaktion af anilin med akrylsyremethylester.

Syntese fra anilin og methylacrylat

Syntese udføres i henhold til følgende skema [13] :

• I det første trin opnås 3-phenylamino-propionsyremethylester fra anilin og methylacrylat:

+

• Den anden methylester af 3-phenylamino-propionsyre er nitroseret :

+ NaNO2 + + CH3COONa + H2O _

• På den tredje reduceres og cykliseres det resulterende produkt:

+ H2 + H2O _

+ CH3OH _

Udbyttet af reaktionen er ca. 32-34% af det teoretiske.

Ansøgning

I processen med fotografisk udvikling har phenidon egenskaber, der fremskynder udviklingen. Produkterne fra dets oxidation reduceres af det andet udviklingsmiddel i sammensætningen af ​​udvikleren, og dets mængde falder ikke under udviklingen. Hydroquinon bruges normalt som den anden udvikler . Tilstedeværelsen af ​​phenidon i fremkalderen øger fotosensitiviteten af ​​fotografiske materialer sammenlignet med behandling i andre fremkaldere. Bromider, der akkumuleres under udviklingsprocessen, har mindre effekt på det opnåede resultat ved anvendelse af fremkaldere med phenidon. Det endelige billede er mindre kontrast og mindre udtalt korn [4] . Grit svarer nogenlunde til metal .

Når man bruger phenidon som det eneste fremkaldermiddel i fremkalderen, får det fotografiske materiale høj lysfølsomhed, men lav kontrast, samt en tendens til dug [14] .

Fordelene ved phenidon som et udviklingsstof omfatter [1] :

• økonomi. Phenidon i udvikleren er påkrævet 5-10 gange mindre end metol;
• mindre udmattelse og højere aktivitet;
• den uopnåelige værdi af lysfølsomhed opnået hos fremkaldere med phenidon i sammenligning med andre fremkaldende stoffer;
• øget fotobreddegrad af fotografiske materialer;
• lav toksicitet og ingen hudirritation;
• ingen pletter af hud, tøj og udstyr.

Ulemperne ved phenidon inkluderer den relativt dårlige konservering af dets opløsninger over 20 ° C og ustabilitet i alkaliske koncentrater, derfor forsøger de i moderne udviklere at erstatte det med en mere stabil methylphenidon (4-methyl-1-phenyl-3-pyrazolidon) phenidon B, phenidon Z). Andre phenidonderivater, der er mere stabile i alkaliske opløsninger, omfatter også dimeson (1-phenyl-4,4-dimethyl-3-pyrazolidon, dimethylphenidon) og dimeson S (1-phenyl-4-methyl-4-hydroxymethyl-3-pyrazolidon) ). Ikke desto mindre er opbevaringsevnen for phenidon-hydroquinon-udviklere ikke værre end metol-hydroquinon [15] [16] [14] .

Toksicitet

LD50 er >1 g/kg (marsvin, topisk), 360 mg/kg (mus, oral), 200 mg/kg (rotter, oral) . NFPA 704- klassificering : sundhedsfare: 2, brændbarhed: 0, ustabilitet: 0 [11] . I modsætning til de fleste andre udviklingsstoffer irriterer phenidon og dets derivater ikke huden på hænderne, derfor bruges de ofte som erstatning for metol i udvikleropskrifter [1] .

Noter

1. ↑ 1 2 3 Mikulin, 1972 , s. 54.
2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 , s. 611.
3. ↑ Redko, 2006 , s. 854.
4. ↑ 1 2 Iofis, 1966 , s. 48-49.
5. ↑ BJP, 1954 .
6. ↑ Redko, 2006 , s. 843.
7. ↑ Shadrin, 1992 , s. 7-8.
8. ↑ NIH .
9. ↑ 1 2 Mosina, 1997 , s. 76.
10. ↑ Gurlev, 1988 , s. 283.
11. ↑ 12 Fisher Scientific .
12. ↑ Simonova, 1966 , s. 133.
13. ↑ Simonova, 1966 , s. 133-137.
14. ↑ 12 Allen , 2011 , s. 257.
15. ↑ Mikulin, 1972 , s. 55.
16. ↑ Mosina, 1997 , s. 78.

Litteratur

• Gurlev D.S. Håndbog i fotografi (bearbejdning af fotografiske materialer). - K . : Technika, 1988.
• Iofis E. A. Fotografi. Nær og fjern // Kemi og liv: tidsskrift. - 1966. - Udgave. 3 . - S. 45-49 .
• Mikulin V.P. Fotografisk receptguide. - 4. udgave - M . : Art, 1972.
• Mosina T. I amatørfotografens køkken // Gør det selv: magasin. - Light , 1997. - Februar ( nr. 1 ). - S. 74-84 .
• Redko AV Kemi af fotografiske processer. - Sankt Petersborg.  : NPO "Professional", 2006. - S. 837-954. — 1464 s. - (Ny opslagsbog af en kemiker og teknolog / red. Moskvin A.V.; udgave. Generel information. Stoffets struktur. Fysiske egenskaber af de vigtigste stoffer. Aromatiske forbindelser. Kemi af fotografiske processer. Nomenklatur af organiske forbindelser. Teknik for laboratoriearbejde Grundlæggende teknologi.).
• Simonova N.I., Pigulevsky V.V., Zakharova N.A. et al. 1-Phenyl-pyrazolidon-3. - M.  : IREA , 1966. - S. 133-137. - (Metoder til opnåelse af reagenser og præparater / Chief ed. Lastovsky R.P  .; udgave 14).
• Kemisk encyklopædisk ordbog / Kap. udg. Knunyants I. L. - M. : Sov. Encyclopedia, 1983. - 792 s.
• Shadrin A. E. Process E-6: laboratoriebehandling af farvereversible film af Ektachrome-typen . - Sankt Petersborg. : Tuscarora, 1992. - ISBN 5-89977-008-2 .
• Developer Formulas Incorporating Phenidone  // The British Journal Photograpy Almanac: Journal. - 1954. - S. 156O-156P .
• Allen E., Triantaphillidou S. The Manual of Photograpy . — 10. udgave. – 2011.

Links

• 1-Phenyl-3-pyrazolidinon, 97%  (engelsk) . Materialesikkerhedsdatablad ACC# 94187. Fisher Scientific. Hentet 14. maj 2017. Arkiveret fra originalen 14. maj 2017.
• Phenidon  (engelsk) . ChemID Plus . NIH. Hentet 14. maj 2017. Arkiveret fra originalen 14. maj 2017.

Ordbøger og encyklopædier	Cyril og Methodius