Propanal

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 10. november 2020; checks kræver 8 redigeringer .
Propanal
Generel
Systematisk
navn		 propionaldehyd, propionaldehyd
Traditionelle navne propanal
Chem. formel CH3CH2CHO _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 58,1 g/ mol
Massefylde 0,81 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -81°C
 •  kogning 48,8°C
 •  blinker -30°C
 •  spontan antændelse 207°C
Eksplosionsgrænser 2,6-17,0 %
Damptryk 31,3 kPa 20°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 16,7 g/100 ml
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,3636
Struktur
Dipol moment 2,52  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer 123-38-6
PubChem 527
Reg. EINECS nummer 204-623-0
SMIL   CCC=O
InChI   InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N
RTECS UE0350000
CHEBI 17153
FN nummer 1275
ChemSpider 512
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 2 2
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Propanal (propionaldehyd, propionaldehyd) er et aldehyd af propionsyre . Det er en isomer af acetone .

Fysiske egenskaber

Farveløs væske med en karakteristisk lugt. Blandbar med mange organiske opløsningsmidler (for eksempel alkohol), danner en azeotrop blanding med vand (kogepunkt 47,8 ° C, 98,1 % propanal). Fordelingskoefficient oktanol/vand som lg Pow: 0,83

Henter

I industrien opnås det hovedsageligt ved hydroformylering af ethylen med syntesegas (en blanding af carbonmonoxid og brint ) i nærværelse af rhodium- eller cobaltcarbonyl :

,

samt oxidationen af ​​butan-propan fraktionen:

.

Kan også opnås ved dehydrogenering af 1-propanol på en sølvkatalysator ved 400 °C:

.

Laboratoriefremgangsmåden er baseret på delvis oxidation af propanol-1 med kaliumdichromat i nærværelse af svovlsyre . Samtidig tilsættes en opløsning af kaliumdichromat i fortyndet svovlsyre til kogende propanol. Dampene passerer gennem en tilbagesvaler indstillet i en vinkel på 45° og afkølet med vand ved en temperatur på op til 60°C. Således føres den uomsatte propanol-1 tilbage til reaktionsbeholderen, og propanaldampen føres bort. På toppen af ​​tilbagesvaleren er en nedadgående kondensator kølet af koldt vand, hvor propanal kondenserer. Reaktionsudbyttet når 50 % [1] .

Det kan også opnås ved isomerisering af propylenoxid over silicagel ved 300 °C [2] og hydrogenering af acrolein [3] :

.

Ansøgning

I organisk syntese

Kondensation med tert-butylamin giver CH 3 CH 2 CH=N - t - Bu, som er en triatomisk byggesten . Under påvirkning af LDA deprotoneres det, hvilket danner CH3CHLiCH =N- t - Bu. Dette stof interagerer yderligere på en kontrolleret måde med aldehyder .

Sikkerhed

Det har en narkotisk og irriterende virkning, påvirker åndedrætssystemet, parenkymale organer, hæmatopoiesis [4] . Godt absorberet gennem intakt hud. Irriterer huden og forårsager nekrose ved længerevarende kontakt . I tilfælde af kontakt med øjne - alvorlig irritation, forbrændinger af hornhinden [4] . For rotter med intragastrisk administration er LD50 1410 mg/kg. MPC r. h. - 5 mg/ m3 ; par, fareklasse - 3. SKO a. i. - 0,01 mg/m 3 [5] . MPC m. - 0,015 mg/ m3 . Propanal er en af ​​metabolitterne af propylenglycol i kroppen (dannet i meget små mængder).

brændbart Eksplosionsgrænser for dampe i luft: 2,6-17,0 vol.%.

MPC i luften i arbejdsområdet - 5 mg/m 3 (maksimalt engangs) [6] . Og lugtopfattelsestærsklen kan for eksempel nå op på 240 mg/m 3 [7] . Hos nogle mennesker var tærsklen betydeligt højere end gennemsnitsværdien. Derfor kan det forventes, at brugen af ​​udbredt filtrerende RPE i kombination med " filterudskiftning , når masken lugter" (som næsten altid anbefales i Den Russiske Føderation af RPE-leverandører) vil føre til overdreven eksponering for giftig [8] propionaldehyd dampe på i det mindste en del arbejdere - på grund af forsinket udskiftning af gasmaskefiltre . For at beskytte mod propanal bør en langt mere effektiv ændring af teknologi og midler til kollektiv beskyttelse anvendes .

Noter

  1. ↑ Synteser af økologiske præparater. Samling 2. M .: Udenlandsk Litteratur, 1949, s. 424.
  2. ↑ Hurd CD, Meinert RN : Propionaldehyd. I: Organic Syntheses. v. 12, 1932, s. 65
  3. ↑ Sabatier P., Senderens J.-B.: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogenation" i Ann. fys. chim. (8) 1905, v. 4, s. 398
  4. ↑ 1 2 Skadelige stoffer i industrien, 7. udgave, Leningrad, "Chemistry" 1976, T. 1., S. 512
  5. ↑ GN 2.1.6.2309-07 Omtrentlige sikre eksponeringsniveauer (SHL) af forurenende stoffer i den atmosfæriske luft i befolkede områder. . Hentet 10. november 2020. Arkiveret fra originalen 3. november 2020.
  6. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr. 1819. Propionaldehyd (propanal) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 125. - 170 s. - (Sanitære regler). Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine
  7. ↑ Pliska V. og G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien  (tysk)  // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie. - Gent (Belgien), 1965. - Vol. 156. - S. 211-216. — ISSN 0003-9780 .
  8. ↑ ICCB International Labour Organization . MKCB nr. 0550. Propionaldehyd. Propanal . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hentet: 12. november 2019.
 Aldehyder
Begrænse
Ubegrænset
aromatisk
Heterocyklisk