Propylenglycol

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 3. december 2019; checks kræver 28 redigeringer .
propylenglycol
Generel
Systematisk
navn		 propan-1,2-diol
Forkortelser PG, PG, PGI
Traditionelle navne propylenglycol, 1,2-propandiol, 1,2-dioxypropan, Dowfrost, Methylethylenglycol, Monopropylenglycol, PG 12, Propan-1,2-diol
Chem. formel C3H8O2 _ _ _ _ _
Rotte. formel CH2 (OH)-CH(OH ) -CH3
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 76,09 g/ mol
Massefylde 1,0363 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,056 Pa s
Kinematisk viskositet 0,054 cm²/s
(ved 20°C)
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -60°C
 •  kogning 187,4°C
 •  blinker 107°C
tredobbelt punkt ? K (? °C), ? Pa
Kritisk punkt 351 °C, 0,0061 Pa
Oud. Varmekapacitet 2483 J/(kg K)
Varmeledningsevne 0,218 W/(m K)
Entalpi
 •  uddannelse −486,1 ± 2,5 kJ/mol
Specifik fordampningsvarme 914 kJ/kg
Damptryk 10,7 Pa
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 14.8
Opløselighed
 • i vand komplet
 • i ethanol komplet
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,4326
Struktur
Dipol moment 3,63  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer 57-55-6
PubChem 1030
Reg. EINECS nummer 200-338-0
SMIL   CC(CO)O
InChI   InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1520
RTECS TY2000000
CHEBI 16997
ChemSpider 13835224
Sikkerhed
LD 50 20.000 mg/kg (rotter, oral)
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 0 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Propylenglycol  er en farveløs tyktflydende væske med en let karakteristisk lugt, en sødlig smag, med hygroskopiske egenskaber, divalent alkohol ( glykol ).

Fysiske og kemiske egenskaber af propylenglycol

Grundlæggende egenskaber

1,2-propylenglycol er en klar, tyktflydende væske. Dens massefylde er lavere end for ethylenglycol og glycerin , men højere end for ethanol . Viskositeten af ​​propylenglycol er højere end for ethylenglycol og monovalente alkoholer, især ved lave temperaturer [1] [2] [3] [4] [5] [6] . IR-spektret og massespektret for 1,2-propylenglycol er tilgængelige fra NIST -webstedet .

Opløselighed

Propylenglycol er et godt opløsningsmiddel [1] [7] [8] [9] [10] [11] for forskellige klasser af forbindelser. De fleste af de organiske forbindelser med lav molekylvægt, der indeholder oxygen og nitrogen, er fuldstændig blandbare med det:

Fysiske og kemiske egenskaber af vandige opløsninger af propylenglycol

Propylenglycol er blandbar med vand.

Kemiske egenskaber af propylenglycol

Propylenglycol er kendt som to isomerer : 1,2-propylenglycol og 1,3-propylenglycol . 1,3-propylenglycol er mere reaktivt end 1,2-propylenglycol og har en tendens til at polymerisere.

På grund af tilstedeværelsen af ​​et asymmetrisk carbonatom er der to optiske isomerer: en, der roterer lysets polariseringsplan til venstre, (-)-form og den anden til højre, (+)-form. Propylenglycol, der fremstilles kommercielt ved hydrering af propylenoxid, er en racemisk blanding af begge optiske isomerer ( racemat ).

Optiske isomerer af propylenglycol kan opnås fra venstrehåndet og højrehåndet propylenoxid. Derudover opnås den venstredrejende isomer ved reduktion af den venstredrejende mælkesyreester, og den højredrejende isomer opnås ved hydrogenering af venstredrejende 3-iod-1,2-propylenglycol over nikkel [12] .

Optiske isomerer af propylenglycol kan også opnås fra racematet ved fraktionering af de cykliske ketaler af propylenglycol og 1-menton og efterfølgende syrehydrolyse af de individuelle ketaler [13] . Der foreslås en metode til isolering af (-)- og (+)-propylenglycoler fra en racematopløsning i et organisk opløsningsmiddel (n-propanol, sec-butanol, acetone og dets blanding med ethylether eller ethylacetat osv.) ved podning opløsningen med krystallinsk propylenglycol, afkølet til en temperatur under -29 °C [14] .

Kemisk er 1,2-propylenglycol en typisk glycol. Med alkalimetaller og alkalier danner de glycolater, med carboxylsyrer og anhydrider danner de mono- og disubstituerede estere; esterificering af 1,2-propylenglycol og monoestere fører til diestere. Når dehydreret i nærvær af syrer eller baser, danner 1,2-propylenglycol en blanding af dimethyl-1,4-dioxaner, i nærvær af H 3 PO 4 ved 250 ° C - propionaldehyd, i nærvær af AlPO 4  - allylalkohol (2-propen-1-ol)CH2 = CH-CH2- OH og acetone. Under den katalytiske dehydrogenering af 1,2-propylenglycol giver det acetol CH 3 -CO-CH 2 -OH eller propionaldehyd, propionsyre, methylglyoxal osv. I processen med oxidation af 1,2-propylenglycol producerer reaktionsprodukterne er acetone, propionaldehyd, mælkesyre, formaldehyd, acetaldehyd osv.

Toksikologi

Additiv E1520 (propylenglycol) er godkendt til brug i de fleste lande i verden [15] .

Når det tages oralt, har det ikke en giftig effekt på den menneskelige krop.

Propylenglycolproduktion

Produktionsskema

At opnå propylenglycol udføres ved hydratisering af propylenoxid ved en temperatur på 160 til 200 grader og ved et tryk på ca. 1,6 MPa. Dette frigiver 85,5 % propylenglycol, 13 % dipropylenglycol og 1,5 % tripropylenglycol. Tildel glykoler i vakuum på en destillationskolonne. Garanteret holdbarhed af produktet er et år fra fremstillingsdatoen. Fødevarekvalitet propylenglycol har en holdbarhed på omkring to år.

Brug af propylenglycol

Frostvæsker (kølemidler, kølemidler)

Lavfrysende varmeoverførselsvæsker baseret på en vandig opløsning af propylenglycol anvendes i vid udstrækning i forskellige industrier som varmeoverførselsvæsker (frostvæsker), herunder i opvarmning, ventilation, klimaanlæg i beboelsesbygninger og offentlige bygninger, i kølesystemer til fødevareproduktion, såvel som i andet varmevekslerudstyr i området temperaturer fra -40 °C til +108 °C.

Afhængigheden af ​​frysepunktet for kølemidler af koncentrationen af ​​propylenglycol i dem:

frysetemperatur, °C −40 -30 −20 −10 −5 0
Indhold, % vægt. 54 48 39 25 femten en

Derhjemme er det muligt at bestemme frysepunktet t fryse ° C af kølevæsken, der drives af densitet. Densitetens afhængighed af frysepunktet for vandige opløsninger af propylenglycol er vist i tabel 2.

Densitetens afhængighed af temperaturen ved begyndelsen af ​​krystaldannelsen af ​​propylenglycol:

frysetemperatur, °C −40 -30 −20 −10 −5 0
Densitet, kg/m.cub. 1040 1037 1031 1019 1010 999,3

1,2-propylenglycol anvendes:

I fødevareindustrien er propylenglycol registreret som fødevareadditiv E1520 som et fugtbevarende, blødgørende og dispergeringsmiddel.

Noter

  1. ↑ 1 2 Glykoler. Ed. af GO Gurme, F. Johnston. New York, Reinhold Publ Corp., 1953. 389 s.
  2. ↑ Osipov O. A., Minkin V. I., Garnovsky A. D.  Håndbog om dipolmomenter. Ed. 3. M., Højere Skole. 1971. 416 s.
  3. ↑ Woolley E.M., George R.E., J. Solut. Chem., 1974, v. 3, nr. 2, s. 119-126.
  4. ↑ Kreshkov A.I. Fundamentals of analytisk kemi. T. 3. M., "Kemi", 1970. 472 s.
  5. ↑ Litovitz T. A., Higgs B., Meister R., J. Chem. Phys., 1954, v. 22, nr. 8, s. 1281-1283.
  6. ↑ Gallant RW, Hydrocarb. Process.. 1967, v. 46, nr. 5, s. 201-215.
  7. ↑ Kato J. "Yakugaku zashi" (J. Pharm. Soc. Japan). 1958, v. 78, nr. 5, s. 565-567; Rao VM, Trans. Faraday Soc, 1962, v. 58, nr. 11, s. 2139-2143.
  8. ↑ Glykoler. egenskaber og anvendelser. Midland (Michigan), The Dow Chem. Co., 1961. 64 s.
  9. ↑ Mellan I. Polyvalente alkoholer. Washington, Spartan Books, 1962. 208 s.
  10. ↑ Mellan I. Kompatibilitet og opløselighed. London, Noyes Develop. Corp., 1968. 304 s.
  11. ↑ En guide til glykoler. © The Dow Chemical Company, 2003
  12. ↑ Kort kemisk encyklopædi. T. 4. Udg. I. L. Knunyants. M. "Soviet Encyclopedia", 1965, 1182 s.
  13. ↑ Pat. US 3491152 A970); RZhKhim, 1971, 6N47.
  14. ↑ Howard WL, J. Chem. en. Eng. Data, 1969, v. 14, nr. 1, s. 129 Pat. USA 3632657 A972
  15. ↑ Terminologisk ordbogsopslagsbog om fødevaretilsætningsstoffer og krydderier - D. A. Vasiliev, L. P. Pulcharovskaya, G. N. Zelenov; Institut for Mikrobiologi, Virologi, Epizootologi, Veterinær og Sanitær Ekspertise Institut for Bioteknologi og Forarbejdning af Landbrugsprodukter ved Ulyanovsk State Agricultural Academy.

Litteratur og nyttige links