Pinahrom

Pinachrome (1,1'-diethyl-6,6'-diethoxy-2,4'-cyanin-iodid) er en organisk forbindelse , et methinfarvestof med den kemiske formel C 27 H 31 N 2 O 2 I. Anvendes som en syre -base-indikator , også tidligere brugt i fotografering som en optisk sensibilisator .

Pinachrome bør ikke forveksles med andre relaterede forbindelser: Pinachrome violet og Pinachrome blå (Pinachrome blå, et derivat af pinacyanol ).

Historie

Efter opdagelsen i 1902 af ethylrødts sensibiliserende kraft , det første cyaninfarvestof produceret i industriel skala siden slutningen af ​​det 19. århundrede, begyndte søgningen efter mere effektive langbølgelængdesensibilisatorer. Miethe og Traube forsøgte at opnå dette ved at forlænge den N-substituerede kæde med forskellige alkylsubstituenter, men deres forsøg mislykkedes. Som et resultat blev den maksimale sensibilisering af ethylrød, der ligger ved 520-570 nm., efterfulgt af Ernst Königved at gøre molekylet tungere ved at indføre forskellige substituenter i 6,6'-positionerne af isocyaninmolekylet. Denne tilgang førte til skabelsen af ​​pinachrome såvel som andre relaterede farvestoffer: pinaverdol , orthochrome T og pinachrome violet . Imidlertid blev alle disse farvestoffer hurtigt forældede, idet de blev erstattet af mere effektive forbindelser [2] [3] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Mørkegrønt krystallinsk pulver. Svag base. Dårligt opløseligt i vand, opløseligt i alkohol, saltsyre [4] [5] . Normalt brugt som iodidet, kan det også isoleres som andre salte, men navnet pinachrome henviser kun til iodidet [5] .

Sensibiliserer fotografiske emulsioner op til 640 nm med et maksimum i området 540-615 nm [6] .

Henter

Pinachrome opnås fra 6-ethoxyquinolin på sædvanlig måde ved at opnå cyaninfarvestoffer. Fremgangsmåden til at opnå pinachrome og andre relaterede forbindelser er beskrevet i det tyske patent DE167770 [7] udstedt i 1903 [8] .

Ansøgning

Den blev brugt som en syre-base-indikator med en overgangsgrænse på 5,6-8,0 pH fra en let lyserød farve til violet [9] [4] . Til dette formål fremstilles en 0,1 % opløsning af stoffet i ethanol [5] .

I fotografering blev det brugt som en pankromatisk sensibilisator for de gule og orange dele af spektret. Til sensibilisering af fotografiske materialer blev pinachrome sædvanligvis brugt i en blanding med andre sensibilisatorer for at skabe en kontinuerlig følsomhedskurve, da følsomhedsbåndet for hver sensibilisator individuelt er ret smalt. Ved anvendelse af pinachrome som eneste sensibilisator kan der anvendes fortyndinger i størrelsesordenen 1:50.000, som for eksempel i opskriften på pinachrome sensibilisator til fotografiske plader [10] .

Noter

1. ↑ 1 2 ChemSpider - 2007.
2. ↑ Venkataraman, 1957 , s. 1310-1312.
3. ↑ Mees, 1942 , s. 971-972.
4. ↑ 1 2 Kolthoff, 1928 , s. 1604.
5. ↑ 1 2 3 Townshend et al, 1993 , s. 804.
6. ↑ Glafkides, 1958 , s. 792.
7. ↑ Hoechst .
8. ↑ Mees, 1942 , s. 971-972, 985.
9. ↑ Nikolsky, 1967 , s. 362.
10. ↑ Ioffe, 1929 , s. 333-335.

Litteratur

• Venkataraman K. Kemi af syntetiske farvestoffer. - L . : Statens videnskabelige og tekniske forlag for kemisk litteratur, 1957. - T. 2.
• Nikolsky B.P. Håndbog om en kemiker . - L . : Forlag "Chemistry", Leningrad afdeling, 1967. - T. 4.
• Fysisk eksperimentteknik / red. Ioffe A.F. - M., L.: Statens Forlag, 1929.
• Glafkides P. Fotografisk kemi. - London: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.
• Kolthoff IM Brugen af ​​pinachrom som en farveindikator  (engelsk)  // Journal of the American Chemical Society: tidsskrift. - 1928. - Udgave. 50 , nr. 6 . - S. 1604-1608 . - doi : 10.1021/ja01393a011 .
• Mees, CEK Teorien om fotografisk proces  . — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Townshend A., Burns DT, Guilbault GG, Lobinsky R. et al. Ordbog over analytiske reagenser  . - Chapman & Hall, 1993.

Links

• Tysk patent DE 167770: Verfahren zur Darstellung von sensibilisierend wirkenden Farbstoffen der Cyaninreihe  (tysk) . Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning i Höchst a. M. (26. maj 1903). Hentet: 5. december 2017.