Nukleotider

Nukleotider
Klassifikation
CHEBI 36976
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Nukleotider (nukleosidphosphater) er en gruppe organiske forbindelser , der er fosfatestere af nukleosider . Frie nukleotider, især ATP , cAMP , ADP , spiller en vigtig rolle i energi- og informative intracellulære processer og er også bestanddele af nukleinsyrer og mange coenzymer .

Bygning

Nukleotider er estere af nukleosider og phosphorsyrer . Nukleosider er på sin side N - glycosider , der indeholder et heterocyklisk fragment forbundet via et nitrogenatom til C-1-atomet i en sukkerrest .

I naturen er de mest almindelige nukleotider β -N-glycosider af puriner eller pyrimidiner og pentoser  - D-ribose eller D-2-deoxyribose. Afhængigt af strukturen af ​​pentose skelnes der mellem ribonukleotider og deoxyribonukleotider , som er monomerer af molekyler af komplekse biologiske polymerer (polynukleotider)  - henholdsvis RNA eller DNA [1] .

Fosfatresten i nukleotider danner sædvanligvis en esterbinding med 2'-, 3'- eller 5'-hydroxylgrupperne i ribonukleosider; i tilfælde af 2'-deoxynukleosider er 3'- eller 5'-hydroxylgrupperne esterificerede.

De fleste nukleotider er monoestere af phosphorsyre, men diestere af nukleotider kendes også, hvor to hydroxylrester er esterificeret - for eksempel cykliske nukleotider cycloadenin og cycloguanin monophosphater ( cAMP og cGMP ). Sammen med nukleotider - estere af orthophosphorsyre (monophosphater), mono- og diestere af pyrophosphorsyre (diphosphater, for eksempel adenosindiphosphat ) og monoestere af tripolyphosphorsyre (triphosphater, for eksempel adenosintrifosfat ) er også almindelige i naturen.

Nomenklatur

Bogstavkoder for nukleotider
Koden Midler komplementært par
EN EN T i DNA ;
U i RNA
C C G
G G C
T
eller U		 T i DNA;
U i RNA		 EN
M A
eller C		 K
R A
eller G		 Y
W A
eller T		 W
S C
eller G		 S
Y C
eller T		 R
K G
eller T		 M
V A
eller C
eller G		 B
H A
eller C
eller T		 D
D A
eller G
eller T		 H
B C
eller G
eller T		 V
X
eller N		 A
eller C
eller G
eller T (U)		 nogen

Forbindelser bestående af to nukleotidmolekyler kaldes dinukleotider , fra tre- trinukleotider , fra et lille antal- oligonukleotider og fra mange- polynukleotider eller nukleinsyrer .

Nukleotidnavne er forkortelser i form af standardkoder på tre eller fire bogstaver.

Hvis forkortelsen begynder med et lille bogstav "d" ( eng.  d ), så menes deoxyribonukleotid ; fraværet af bogstavet "d" betyder ribonukleotid . Hvis forkortelsen begynder med et lille bogstav "c" ( eng.  c ), så taler vi om nukleotidets cykliske form (for eksempel cAMP ).

Det første store bogstav i forkortelsen angiver en specifik nitrogenholdig base eller en gruppe af mulige nukleinbaser, det andet bogstav angiver antallet af fosforsyrerester i strukturen (M - mono-, D - di-, T - tri-), og det tredje store bogstav er altid bogstavet F (" -phosphate "; eng.  P ).

Latinske og russiske koder for nukleinbaser:

De almindeligt accepterede bogstavkoder til betegnelse af nukleotidbaser svarer til nomenklaturen vedtaget af International Union of Pure and Applied Chemistry (International Union of Pure and Applied Chemistry, forkortet til engelsk  IUPAC , IUPAC) og International Union of Biochemistry and Molecular Biology ( International Union of Pure and Applied Chemistry) Union of Biochemistry and Molecular Biology , forkortet til engelsk  IUBMB ). Hvis der ved sekventering af en DNA- eller RNA-sekvens er tvivl om nøjagtigheden af ​​bestemmelsen af ​​et bestemt nukleotid, ud over de fem vigtigste (A, C, T, G, U), bruges andre bogstaver i det latinske alfabet, afhængigt af hvilke mest sandsynlige nukleotider, der kan være i denne sekvensposition. De samme ekstra bogstaver bruges til at betegne degenererede (ikke identiske for forskellige homologe sekvenser) positioner, for eksempel når der skrives en PCR-primersekvens.

Længden af ​​de sekventerede DNA-sektioner ( gen , sted , kromosom ) eller hele genomet er angivet i nukleotidpar (mon) eller basepar ( eng.  basepar , forkortet bp ), hvilket betyder den elementære enhed af en dobbelt- strenget nukleinsyremolekyle, sammensat af to parrede komplementære grunde.

Biologisk rolle

1. Universel energikilde ( ATP og dets analoger).

2. De er aktivatorer og bærere af monomerer i cellen ( UDP-glucose )

3. Fungerer som coenzymer ( FAD , FMN , NAD + , NADP + )

4. Cykliske mononukleotider er sekundære budbringere under påvirkning af hormoner og andre signaler (cAMP, cGMP).

5. Allosteriske regulatorer af enzymaktivitet .

6. De er monomerer i sammensætningen af ​​nukleinsyrer, forbundet med 3'-5'- phosphodiesterbindinger .

Historie

I 1955 introducerede Seymour Benzer  udtrykket muton for at betegne det mindste element i DNA-strukturen, der kan udsættes for spontan eller induceret mutation , og udtrykket recon for at betegne den mindste rekombinationsenhed . Det er nu blevet vist, at den mindste mutationsenhed er ét nukleotid (eller én nitrogenholdig base i et nukleotid), og rekombination er mulig mellem nabonukleotider, så disse termer bruges ikke længere og har kun historisk betydning.

Noter

  1. ↑ Forkortelser og symboler for nukleinsyrer, polynukleotider og deres bestanddele. Arkiveret 5. februar 2007 på Wayback Machine IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). Besøgt 3. januar 2006.

Se også

Links

 Nukleinsyretyper _
Nitrogenholdige baser
Nukleosider
Nukleotider
RNA
DNA
Analoger
Vektortyper _