Isopropanol

Isopropanol
Generel
Systematisk navn	Propan-2-ol
Traditionelle navne	Isopropylalkohol
Chem. formel	C3H8O _ _ _ _
Rotte. formel	CH3CH (OH ) CH3
Fysiske egenskaber
Stat	væske
Molar masse	60,09 g/ mol
Massefylde	0,7851 g/cm³
Dynamisk viskositet	0,00243 Pa s
Ioniseringsenergi	10,1 ± 0,1 eV [4]
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	-89,5°C
•  kogning	82,4°C
•  blinker	11,7°C
•  spontan antændelse	400°C
Eksplosionsgrænser	2 ± 1 vol.% [4]
Mol. Varmekapacitet	155,2 J/(mol K)
Damptryk	4,4 kPa ved 20 °C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant	16.5
Opløselighed
• i benzen	meget opløseligt
• i acetone	opløselig
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	1,3776 ( n D , 20°C)
Struktur
Dipol moment	1,66  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer	67-63-0
PubChem	3776
Reg. EINECS nummer	200-661-7
SMIL	CC(O)C
InChI	InChI=1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NT8050000
CHEBI	17824
FN nummer	1219
ChemSpider	3644
Sikkerhed
LD 50	3600 mg/kg (oral, mus) [1] 5045 mg/kg (oral, rotter) [1] 6410 mg/kg (oral, kaniner) [1]
Toksicitet	Registrerede præparater af isopropylalkohol tilhører 3. fareklasse (for mennesker) [2] . Fareklasse 3 [3]
NFPA 704	3 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Isopropanol ( isopropylalkohol , propanol-2 , også - sec-propanol , dimethylcarbinol , IPA , ( ) - organisk forbindelse , den enkleste sekundære monovalente alkohol i den alifatiske serie . Der er en isomer af isopropanol- propanol-1 med en hydroxylgruppe ved det ekstreme kulstofatom.

Fysiske egenskaber

Under normale forhold er isopropanol en klar, farveløs væske med en skarp, karakteristisk lugt. Opløser godt mange æteriske olier , alkaloider , nogle syntetiske harpikser og andre kemiske forbindelser. Opløser nogle typer plastik og gummi .

Brydningsindeks n D = 1,3776 ved 20 °C. Dynamisk viskositet under standardbetingelser på 2,43 mPa s  - lidt mere tyktflydende end vand. Molær varmekapacitet (st. arb.) - 155,2 J / (mol K) . Specifik forbrændingsvarme 34,1 MJ/kg .

Blandinger af isopropanoldamp med luft danner eksplosive blandinger. Mættet damptryk ved 20°C  - 4,4 kPa . Relativ dampdensitet til luft - 2,1, relativ massefylde af blandingen af ​​mættet damp / luft  - 1,05 ved 20 °C.

Lad os opløse i acetone , vi vil godt opløse i benzen , med andre opløsningsmidler ( vand , organiske ) blandes op i ethvert forhold.

Med vand danner den en azeotrop blanding af 87,9% isopropylalkohol med et kogepunkt på 80,2 °C.

Afhængigheden af ​​frysepunktet for en blanding af isopropylalkohol med vand af koncentrationen af ​​isopropylalkohol i blandingen er vist i tabellen; når koncentrerede opløsninger fryser, observeres hypotermi [5] :

(*Der er hypotermi)

Kemiske egenskaber

Isopropanol har alle egenskaber af sekundære fedtalkoholer , danner ethere og estere og danner alkoholater med alkalimetaller . Hydroxylgruppen er i stand til at blive erstattet af et halogenatom . Med aromatiske forbindelser kondenserer isopropylalkohol for at danne derivater såsom isopropylbenzen og isopropyltoluen.

Når det dehydrogeneres , for eksempel af enzymet alkoholdehydrogenase i et pattedyrs krop, bliver det til acetone [6] . Reagerer med stærke oxidanter og danner acetone.

Henter

Isopropanol opnås ved metoderne acetonehydrogenering og propylenhydrering [ 7 ] [8] .

Den vigtigste metode til at opnå isopropanol i den russiske industri er svovlsyrehydrering af propylen :

Ud over propylen kan propan-propylen-fraktionen med et propylenindhold på 30-90% (fraktionen opnået ved pyrolyse og oliekrakning ) tjene som råmateriale . Nu begynder de at bruge ren propylen oftere, da processen i dette tilfælde kan udføres ved lave tryk, mens dannelsen af ​​biprodukter fra reaktionen, polymerer og acetone , reduceres betydeligt .

Det første trin af processen producerer et svovlsyreekstrakt indeholdende en ligevægtsblanding af isopropylalkohol, isopropylsulfat , svovlsyre og vand. På andet trin af processen opvarmes svovlsyreekstrakten med vand, og den resulterende isopropylalkohol afdestilleres.

Direkte hydrering af propylen udføres hovedsageligt i nærvær af en katalysator: phosphorsyre på en fast uorganisk bærer ved 240-260 °C og 2,5-6,5 MPa eller på en kationbytterharpiksbærer ved 130-160 °C og 8,0-10 0 MPa.

Isopropylalkohol opnås også ved oxidation af alkaner med luft, såvel som ved andre metoder [6] .

Den moderne metode til hydrogenering af acetone med hydrogen i dampfasen i nærvær af en fast kobber-nikkel-chromit-katalysator [9] [10] :

Ansøgning

Isopropylalkohol bruges som erstatning for ethylalkohol i medicin (for nylig har det været meget aktivt, da det ikke er ringere end ethanol i antiseptisk aktivitet ), i kosmetik , parfume , husholdningskemikalier , bilvæsker ( for det meste også sprinklervæsker til forrude ) som frostvæske ), medicinske formål , i glasrens, kontorudstyr og som opløsningsmiddel for organiske stoffer i industrien.

I udviklede lande er isopropanol meget brugt i produkter til personlig pleje og medicin på grund af dets relativt lave toksicitet [11] .

75% isopropanol i vand bruges som håndsprit . Vand letter penetration gennem bakterielle cellemembraner , hvilket giver højere effektivitet og bedre desinfektion [12] .

Isopropylalkohol bruges også i medicin som adjuvans i profylakse mod otitis externa [13] .

Effektiv til behandling af dermatitis ved at gnide de berørte områder af huden, med ringe skadelig effekt på huden.

Isopropylalkohol bruges også som råmateriale til syntese af:

• acetone (dehydrogenering eller delvis oxidation)
• brintoverilte
• methylisobutylketon
• isopropylacetat
• isopropylamin .

På grund af specifikke regeringsbestemmelser om brugen af ​​ethanol er isopropylalkohol ofte en erstatning for ethanol i mange applikationer. Så isopropanol er en del af:

• kosmetik
• parfumeri
• husholdningskemikalier
• desinfektionsmidler
• midler til biler ( frostvæske , opløsningsmiddel i forrudevasker om vinteren )
• afskrækningsmidler
• vask af printplader efter lodning med flux , sælges under navnet "Universal Cleaner".

Isopropylalkohol bruges i industrien, ved skæring af aluminium, drejning, fræsning og andre arbejder. I en blanding med olie kan det øge produktiviteten ved metalbearbejdning betydeligt.

Isopropylalkohol bruges som referencestandard i gaskromatografi (for eksempel ved test af lægemidler for resterende organiske opløsningsmidler).

Bruges ofte til at splejse optiske fibre for at rense fiberen før spaltning.

Det bruges også til vedligeholdelse af kontorudstyr, især til rengøring af overfladerne på fotoledere på laserprintere.

Det blev brugt som en komponent i et binært kemisk våben til at producere sarin [14] .

Medicin

70% isopropylalkohol bruges i stedet for ethylalkohol som et antiseptisk middel til imprægnering af medicinske servietter.

Indflydelse på en person

I store mængder er isopropylalkohol giftig (det menes, at det er 6 gange mere end ethanol), og skal håndteres med forsigtighed.

Den maksimalt tilladte koncentration ( MPC ) af isopropanoldamp i luften i arbejdsområdet er 10 mg/m³ (GOST 9805-84), i den atmosfæriske luft i befolkede områder - 0,6 mg/m³ (GN 2.1.6.1338-03). Det akkumuleres ikke i kroppen , det vil sige, det har ikke kumulative egenskaber [15] .

Isopropylalkohol er mindre flygtigt end for eksempel ethanol , og der kræves et betydeligt større spild- og fordampningsområde for at opnå høje koncentrationer af dens damp . På grund af denne egenskab erstatter isopropylalkohol ethylalkohol i parfumer, desinfektionsmidler, forrudevaskere og frostvæsker.

Som alle flygtige alkoholer er det brandfarligt. Ved brænding giver det en lys flamme, nedbrydes fuldstændigt til simple stoffer - vand og kuldioxid . Ved afbrænding med tilstrækkeligt overskud af luft afgiver isopropanol ikke skadelige stoffer, sod osv.

Fordampningen af ​​isopropanol fra en beholder i et rum på mere end 30 m³ ved en temperatur på 30 ° C og derunder forårsager ikke negative reaktioner hos mennesker [16] .

Isopropanolforgiftning er oftest tilfældig og forekommer oftest hos børn under 6 år. Død fra isopropanolforgiftning er yderst sjælden. Indtagelse er forbudt [17] .

Små doser af isopropanol forårsager som regel ikke væsentlige lidelser. Alvorlige toksiske virkninger hos en rask voksen ved oral indtagelse kan opnås ved doser på ca. 50 ml eller mere. Isopropanol, når det tages oralt, metaboliseres i leveren af ​​alkoholdehydrogenase til acetone , hvilket forårsager dets toksiske virkning.

Når det indtages, forårsager det forgiftning svarende til alkohol . Selvom toksiciteten af ​​isopropanol er omkring 3,5 gange højere end for ethanol , er dens berusende virkning også højere, men allerede 10 gange højere. Af denne grund er dødelige isopropanolforgiftninger mindre almindelige end ethylalkoholforgiftninger, da en person falder i en alkoholisk trance meget tidligere, end han kan tage en dødelig dosis isopropanol på egen hånd, medmindre han har drukket ad gangen fra 500 ml.

Den biologiske halveringstid af isopropylalkohol i menneskekroppen varierer fra 2,5 til 8 timer [17] .

Narkotiske egenskaber

Isopropylalkohol har en narkotisk effekt [15] , den narkotiske effekt af at tage isopropanol er næsten 2 gange højere end den af ​​ethanol [18] . En koncentration på 12 ppm i menneskekroppen, der virker i 4 timer, forårsager en tilstand af dyb anæstesi og død [16] .

Langvarig udsættelse for høje koncentrationer af isopropanoldampe i luften forårsager hovedpine og irriterer øjne og luftveje. For at opnå denne effekt skal en person opholde sig i lang tid i et uventileret rum med et stort spildområde. Kan have en depressiv effekt på centralnervesystemet . Langvarig indånding af luft i koncentrationer langt over MPC kan forårsage bevidsthedstab. Alvorlig forgiftning med isopropylalkohol er sjælden. På grund af den skarpe lugt opdages isopropanolspild let. Hvis du lugter lugten, bør du derfor sørge for udluftning af rummet og forlade rummet.

Noter

1. ↑ 1 2 3 Isopropylalkohol. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
2. ↑ Isoprapanol.
3. ↑ "Maksimal tilladte koncentrationer (MPC) af forurenende stoffer i den atmosfæriske luft".
4. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
5. ↑ Link en  (engelsk) , Link to
6. ↑ 1 2 _
7. ↑ Isopropylalkohol, af John E. Logsdon og Richard A. Loke, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons, Inc., artikel online udstationeringsdato: 4. december 2000. 
8. ↑ AJ Papa (2005), "Propanols", Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
9. ↑ METODE TIL OPNÅELSE AF PROPANOL-2 - RF patent 2047590
10. ↑ Sintez Acetone LLC (utilgængeligt link) . Hentet 26. november 2011. Arkiveret fra originalen 21. marts 2012. (ubestemt) 
11. ↑ Papa, AJ "Propanols"  // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry: Weinheim: Wiley-VCH. - 2005.
12. ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations"  //  Verdenssundhedsorganisationen. - 2009. - August.
13. ↑ Otitis Externa (svømmerens øre) (26. februar 2010). Hentet 21. februar 2016. Arkiveret fra originalen 26. februar 2010. (ubestemt)
14. ↑ Velez-Daubon LI CBRNE - Nerve Agents, Binary - GB2, VX2  : Baggrund, Patofysiologi, Epidemiologi: [ eng. ]  / Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes // Medscape. - 2019. - 9. november. — Opdateret 18. december 2018.
15. ↑ 1 2 GOST 9805-84. Isopropylalkohol. Specifikationer [1]
16. ↑ 1 2 Gennemgang af inhalationsmidler: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D., National Institute on Drug Abuse (link ikke tilgængeligt) . Hentet 10. august 2011. Arkiveret fra originalen 15. oktober 2011. (ubestemt) 
17. ↑ 1 2 R. J. Slaughter, RW Mason, DMG Beasley, JA Vale, LJ Schep. Isopropanolforgiftning  // Klinisk toksikologi (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. - T. 52 , no. 5 . — S. 470–478 . — ISSN 1556-9519 . - doi : 10.3109/15563650.2014.914527 .
18. ↑ Volkova S.V., Klementenok E.V. Fordele og ulemper ved moderne hudantiseptika.