Propanol-1

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 14. april 2022; checks kræver 4 redigeringer .
Propanol-1
Generel
Systematisk
navn		 propan-1-ol
Traditionelle navne propylalkohol, 1-propanol, ethylcarbinol
Chem. formel C3H7OH _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 60,0952 g/ mol
Massefylde 0,80 g/cm³
Dynamisk viskositet 2,256 * 10 -3  Pa s
Ioniseringsenergi 1.6E−18 J [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -127°C
 •  kogning 97,4°C
 •  blinker 72℉ [1]
Eksplosionsgrænser 2,2 vol.% [1]
Mol. Varmekapacitet 147,2 (25°C) J/(mol K)
Varmeledningsevne 0,16 W/(m K)
Entalpi
 •  uddannelse -302 kJ/mol
 •  smeltning 89,43 kJ/mol
 •  kogning 749,01 kJ/mol
Coeff. Midlertidig. udvidelser 0,956 *10 -3 K -1
Damptryk 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) kPa
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 16
Opløselighed
 • i vand blandet
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,3850
Struktur
Dipol moment 1,68D
Klassifikation
Reg. CAS nummer 71-23-8
PubChem 1031
Reg. EINECS nummer 200-746-9
SMIL   CCCO
InChI   InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N
RTECS UH8225000
CHEBI 28831
FN nummer 1274
ChemSpider 1004
Sikkerhed
LD 50 1870 mg/kg
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Propylalkohol ( propan-1-ol , 1-propanol , kemisk formel - C 3 H 7 OH ) er en organisk monovalent alkohol . Det forekommer naturligt i små mængder som et gæringsprodukt og er også en del af fuselolie . Der er en isomer af 1-propanol - isopropylalkohol (propan-2-ol, 2-propanol).

Fysiske egenskaber

En farveløs væske med en alkoholisk lugt, blandbar med vand og danner en azeotrop blanding med den (kogepunkt 87,5-88,0 ° C, 71,8 vægt% af 1-propanol). Opløselig i ethanol , diethylether , acetone , benzen og andre organiske opløsningsmidler .

Kemiske egenskaber

Propylalkohol har alle de kemiske egenskaber af primære monovalente alkoholer. Så det kan omdannes til haloalkaner : interaktion med jod og rødt fosfor giver 1-iodpropan med 80% udbytte [2] , mens interaktionen af ​​fosfor (III) chlorid katalyseret af zinkchlorid eller thionylchlorid katalyseret af DMF giver 1 - chloropropan 3] .

Interaktionen af ​​1-propanol med eddikesyre i nærvær af svovlsyre fører til dannelsen af ​​propylacetat [4] . Kogning kun med myresyre i en dag giver propylformiat med et udbytte på 65%.

.

Oxidation af kaliumdichromat med svovlsyre under betingelserne for destillation af det dannede propanal gør det muligt at opnå det med et udbytte på 50 % [5] . Dybere oxidation med chromsyreanhydrid giver propionsyre .

Interaktion med alkalimetaller giver de tilsvarende metalpropiolater. Desuden forløber reaktionen mindre intensivt end med ethylalkohol og meget mindre intensivt end med vand.

Henter

Fremstillingsmetoden i industrien er hydroformylering af ethylen efterfulgt af hydrogenering af det resulterende propanal :

1-Propanol opnås som et biprodukt under fermenteringen af ​​korn til ethanol, men denne fremstillingsmetode er ikke af særlig industriel betydning.

Ansøgning

1-Propanol bruges som opløsningsmiddel til voks , polyamidblæk, naturlige og syntetiske harpikser, polyacrylonitril; i produktionen af ​​lavdensitetspolyethylen ; for at opnå carbomethoxycellulose; som metalaffedtningsmiddel; co-opløsningsmiddel til polyvinylchlorid klæbemidler; gelerings- og blødgøringsmiddel til celluloseacetatfilm; alkyleringsmiddel. Det bruges også til syntese af propionsyre , propionaldehyd, propylacetat , propylamin , overfladeaktive stoffer , pesticider og nogle lægemidler.

Brændstof

1-Propanol har et højt oktantal (118) [6] . Det er dog for dyrt at producere til, at det bliver et meget brugt brændstof.

Toksikologi

Brugen af ​​propylalkohol, såvel som ethylalkohol, forårsager alkoholforgiftning . I menneskekroppen oxideres propylalkohol til propionsyre , som er mere ætsende end eddikesyre , og derfor er toksiciteten af ​​propylalkohol meget højere end for ethylalkohol (LD 50 for propylalkohol 1870 mg/kg, for ethylalkohol) 7060 mg/kg). For methanol er LD50 1500 mg/kg .

MPC for propylalkohol i luften i arbejdsområdet er 10 mg/m 3 (gennemsnitlig skift i 8 timer) og 30 mg/m 3 (maksimalt engangs) [7] , i den atmosfæriske luft i bosættelser - ikke mere end 0,3 mg/ m3 .

Ifølge [8] kunne tærsklen for lugtopfattelse nå (gennemsnitsværdi i gruppen) 540 [9] og endda 25000 mg/m 3 ; i [10]  - 660 mg/m3 (det vil sige 66 (22) gange højere end MPC).

I 2011 blev der registreret ét fatalt tilfælde af propylalkoholforgiftning [11] .

Litteratur

  1. Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. og andre - M . : Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4 (Pol-Three). — 639 s. — ISBN 5-82270-092-4 .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
  2. ↑ Organicum. Bind 1. Moscow, Mir, 1992, s. 274
  3. ↑ Metoder til opnåelse af kemiske reagenser og præparater. Moskva, IREA, Issue 2, 1961, s. 45 (se s. 46)
  4. ↑ Organicum. Bind 2. Moscow, Mir, 1992, s. 84 (se tabel på s. 85)
  5. ↑ Synteser af økologiske præparater. Samling 2. Moskva, Udenlandsk Litteratur, 1949, s. 424
  6. ↑ Bioalkoholer . Biofuel.org.uk . Hentet 16. april 2014. Arkiveret fra originalen 16. april 2014.
  7. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr. 1794. Propan-1-ol (propylalkohol) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 123. - 170 s. - (Sanitære regler). Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine
  8. ↑ Pliska V. og G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien  (tysk)  // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. - 1965. - Bd. 156.—S. 211–216. — ISSN 0003-9780 .
  9. ↑ Janicek G., V. Pliska og J. Kubátová. Olfaktometrisk estimering af tærsklen for perception af lugtende stoffer ved hjælp af et flowolfaktometer  (tjekkisk)  // Československá hygiena. - Praha, 1960. - Vol. 5. - S. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  10. ↑ William S. Cain. Lugtintensitet: Forskelle i eksponenten for den psykofysiske funktion  //  Perception & Psychophysics. - Springer-Verlag, 1969. - November (bd. 6 ( iss. 6 ). - S. 349–354. - ISSN 1943-3921 . - doi : 10.3758/BF03212789 . Arkiveret fra originalen den 30. oktober 2015.
  11. ↑ N-PROPANOL sundhedsbasevurdering og anbefaling for HEAC (link ikke tilgængeligt) . Dato for adgang: 31. juli 2012. Arkiveret fra originalen den 7. august 2012. 
 Alkoholer
(0°)methanol
Primære alkoholer (1°) ethanol Propanol n -butanol Isobutanol Amyl alkohol Hexanol Heptanol Fedt alkoholer Oktanol (C8) Nonanol (C9) Decanol (C10) Undecanol (C11) Dodecanol (C12) Tetradecanol (C14) Cetylalkohol (C16)
Sekundære alkoholer (2°)
Tertiære alkoholer (3°)