Vidarabine

Vidarabine
Kemisk forbindelse
IUPAC (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diolhydrat
Brutto formel C10H13N5O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar masse 267,24 g/mol
CAS 5536-17-4
PubChem 21704
medicin bank 00194
Forbindelse
Klassifikation
ATX J05AB03 S01AD06
ICD-10 A 60 , B 00 , B 00,5 , B 01 , B 02 , H 19,1

Vidarabin (adenin arabinosid, 9-β-D-arabinofuranozyladenin, ara-A) er et antiviralt lægemiddel, der er aktivt mod herpes simplex virus og Varicella zoster. [1] [2]

Kemisk struktur og egenskaber

Under normale forhold er det et hvidt krystallinsk pulver. Smeltepunkt 257°C. Opløselighed i vand 8,23⋅10³ mg/l ved 25°C. Molekylvægt 267,24 g/mol. [en]

Virkningsmekanisme

Vidarabin phosphoryleres i cellen for at danne et trifosfatderivat, der hæmmer viral DNA-polymerase og forhindrer DNA-kædeforlængelse.

En aktiv søgning efter lægemidler med en specifik virkning førte til opdagelsen af ​​den antiherpetiske aktivitet af en gruppe nukleosidanaloger (alt DNA er bygget af en kombination og gentagelser af nukleosider). Den første af dem i 1950'erne-1960'erne. var ioddesoxyuridin, cytarbin, vidarabin, ribavirin, som i øjeblikket ikke er meget udbredt i klinisk praksis.

Sammenlignende hæmmende koncentration på herpes simplex virus, µmol/l:

acyclovir 0,1

cytarabin 0,2

idoxuridin 1.0

vidarabine 1.6 [3]

Medicinske applikationer

Vidarabin blev først godkendt i 1978 til systemisk brug i behandlingen af ​​herpesvirus-encephalitis. [4] Til dato er der identificeret HSV'er, der viser resistens over for vidarabin. [fire]

I øjeblikket kan det bruges til at behandle sygdomme forårsaget af Herpes simplex type 1 og 2 virus, inkl. keratitis, keratoconjunctivitis, tilbagevendende genital herpes, encephalitis. Blandt indikationerne er også spredt infektion hos nyfødte forårsaget af Herpes simplex og sygdomme forårsaget af Varicella zoster hos immunkompromitterede patienter. [2]

Noter

  1. ↑ 1 2 SAMMENSET RESUMÉ - Vidarabin . PubChem . Hentet 19. september 2019. Arkiveret fra originalen 17. juni 2019.
  2. ↑ 1 2 VIDARABINE (VIDARABINE) . Vidal. Håndbog i lægemidler . Hentet 19. september 2019. Arkiveret fra originalen 24. november 2020.
  3. ↑ Khodak L. A., Mushenko L. V., Rzhevskaya O. A. Moderne tilgange til diagnosticering og behandling af patienter med herpesvirusinfektioner // International Medical Journal .. - 2005. - Nr. 2. - S. 124.
  4. ↑ 1 2 Ermolenko D. K., Ermolenko K. D. Problemer og udsigter til etiotropisk behandling af genital herpes // St. Petersburg State University. Serie 11. Medicin.. - 2013. - Nr. 3.