Succinyl-CoA

Succinyl-CoA
Generel
Chem. formel C25H40N7O19P3S _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Klassifikation
Reg. CAS nummer 604-98-8
PubChem
Reg. EINECS nummer 210-079-5
SMIL   CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O )C(C(=O)NCCC(=O)NCCC(=O)CCC(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-25(2.20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34) 35) 10-48-54(45.46)51-53(43.44)47-9-13-19(50-52(40.41)42)18(37)24(49-13)32- 12-31-17-21( 26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39) (H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20 +,24-/m1/s1VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N
CHEBI 15380
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Succinyl-Coenzyme A , forkortet som succinyl-CoA  (der er også forkortelser  Succinyl-CoA,  SucCoA og Succinyl~SCoA ), er en thioester af dicarboxyl  -ravsyre og coenzym A. Det deltager i mange biokemiske veje, især er det et mellemprodukt i Krebs-cyklussen . Fungerer som en forløber for syntesen af ​​δ-aminolevulinsyre , som er det første specifikke mellemprodukt i syntesen af ​​porphyriner .

Uddannelse

Et vigtigt mellemprodukt i Krebs-cyklussen , hvor det dannes ved decarboxylering af  α-ketoglutarat  (reaktionen katalyseres af α-ketoglutarat-dehydrogenase). Under denne reaktion er en succinylrest bundet til coenzym A.

I hvirveldyrceller er der enzymsystemer, der sikrer dannelsen af ​​succinyl-CoA ud fra L-methylmalonyl-CoA, som dannes under omsætningen af ​​propionsyre . Da propionsyre indeholder et ulige antal kulstofatomer, kan den ikke udsættes for beta-oxidation , og dens metabolisme er forbundet med carboxylering , hvorunder der dannes D-methylmalonyl-CoA, som isomeriserer yderligere til L-methylmalonyl-CoA. Den efterfølgende L-methylmalonyl-CoA- isomeriseringsreaktion katalyseres af methylmalonyl-CoA-mutase indeholdende vitamin B 12 som en cofaktor . [en]

Yderligere biokemiske transformationer

I Krebs-cyklussen omdannes succinyl-CoA til succinat ved  hydrolyse af succinyl-CoA-syntetase (succinat-thiokinase).

Succinyl-CoA bruges også i syntesen af ​​porphyrinkernen . I dette tilfælde er den første reaktion dannelsen af ​​δ-aminolevulinsyre fra succinyl-CoA og glycin . Denne reaktion katalyseres  af ALA-syntase .

Links

  1. Halarnkar PP , Blomquist GJ Sammenlignende aspekter af propionatmetabolisme.  (engelsk)  // Sammenlignende biokemi og fysiologi. B, Sammenlignende biokemi. - 1989. - Bd. 92, nr. 2 . - S. 227-231. — PMID 2647392 .