Dioxolaner

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 13. februar 2020; checks kræver 2 redigeringer .

Dioxolaner
Generel
Systematisk navn	1,3-dioxolan
Chem. formel	C3H6O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	74,08 g/ mol
Massefylde	1,06 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	-95°C
•  kogning	75°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	646-06-0
PubChem	12586
Reg. EINECS nummer	211-463-5
SMIL	O1COCC1
InChI	InChI=1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H2WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	87597
ChemSpider	12066
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Dioxolaner  er en organisk forbindelse af klassen af ​​femleddede heterocykler , der indeholder 2 oxygenatomer i ringen. Afhængig af positionen af ​​oxygenatomerne skelnes 1,2- og 1,3-dioxolan . De mest stabile er 1,3-dioxolaner.

1,3-dioxolan

Kemiske egenskaber

1,3-dioxolan opløses let i vand, danner et kompleks med iod og reagerer med brom for at danne 2-bromethylformiat. Med chlor fører reaktionen til en blanding af substitueret på 2. eller 4. position.

Ansøgning

• 1,3-dioxolan kan betragtes som en cyklisk acetal af formaldehyd og ethylenglycol , og 1,3-dioxolaner substitueret i den anden position kan betragtes som acetaler af andre aldehyder eller ketoner.

Konvertering til 1,3-dioxolaner er en beskyttelse for aldehyder og ketoner [1] eller 1,2-dioler [2] , fordi de er resistente over for baser og stabile i neutrale medier.

• Aldehydisk gruppebeskyttelse

• Keto beskyttelse

• Beskyttelse af 1,2-dioler

• Anvendes som ekstraktionsmiddel til fedtstoffer, olier, voks .
• Som lavtkogende opløsningsmiddel til maling og celluloseethere .
• Ved blanding af en opløsning af reagenser i nærværelse af orthoestere som et vandabsorberende middel [3] .

Syntesemetoder

• 1,3-dioxolan opnås fra formalin og ethylenglycol ved kogning i nærværelse af fosforsyre [4] .
• 2-substituerede 1,3-dioxolaner ved at koge en blanding af aldehyd og ethylenglycol i benzen ( toluen , chloroform , xylen , trichlorethylen , dichlormethan ) i nærværelse af p -toluensulfonsyre med azeotropisk destillation af det resulterende vand og p-katalyse toluensulfonsyre.
• på en udvekslingsmåde, når en keton blandes med dioxolan af en mere flygtig keton ( acetone , 2-butanon osv.). Når der koges i nærværelse af p-toluensulfonsyre, sker der en udveksling, og den mere flygtige keton forlader reaktionssfæren, hvilket flytter ligevægten i den rigtige retning.
• reaktionen af ​​ethylenoxid med ketoner eller aldehyder i nærvær af SnCl 4

• tilbagesvalende ketaler eller acetaler med 1,2-dioler [5] [6] .

Egenskaber

1,3-dioxolaner og deres derivater hydrolyseres i et surt medium og danner det tilsvarende aldehyd og glycol.

1,2-dioxolan

1,2-dioxolaner og deres derivater er cykliske peroxider og derfor ustabile: 1,2-dioxolan i sig selv er kun stabil op til 35 °C. Dens derivater nedbrydes let, når de opvarmes og bestråles [7] . De modtages i henhold til følgende ordninger:

Forbindelser indeholdende 1,2-dioxolanstrukturen er mellemprodukter i biosyntesen af ​​prostaglandin - endoperoxider .

Noter

1. ↑ J. McOmey . Beskyttelsesgrupper i organisk kemi. - M.: Mir, 1976. - S. 305-307.
2. ↑ W. Theilheimer. Syntetiske metoder for organisk kemi. Interscience Publ. Inc., V 13, 1959, s. 34.
3. ↑ TETRAHEDRON, 1983, 39, nr. 6, 991-997.
4. ↑ I. Guben . Metoder for organisk kemi, bind 3, udgave 1. - M.-L .: ONTI, 1934.
5. ↑ J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, nr. 3, 853-855.
6. ↑ J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 18, 95 (M 1163-1173)
7. ↑ Chemical Encyclopedia T2. — M.: Sov. Encyclopedia, 1990. - S. 74.

Oxygenerede heterocykler
Trinomial	Oksiran Dioxiran
Kvartær	Oksetan Oxetanon (β-lacton)
Fem-medlemmer	Furan dihydrofuran Tetrahydrofuran Benzofuran Isobenzofuran Dioxolan Tetrahydrofuranon (γ-lacton) Ethylencarbonat
Seks-medlemmer	Piran Dihydropyran tetrahydropyran dioxan Tetrahydropyranon (δ-lacton) α-Pyron
Syvmand	Caprolacton (ε-lacton)