Propiolacton
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 13. april 2017; checks kræver 2 redigeringer .| propiolacton | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Traditionelle navne | β-propiolacton | ||
| Chem. formel | C3H4O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 72,06 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,146 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -33,4°C | ||
| • kogning | 162°C | ||
| • nedbrydning | 323±1℉ [1] | ||
| • blinker | 165±1℉ [1] | ||
| Eksplosionsgrænser | 2,9 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Damptryk | 3 ± 1 mmHg [en] | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 57-57-8 | ||
| PubChem | 2365 | ||
| Reg. EINECS nummer | 200-340-1 | ||
| SMIL | C1(=O)CCO1 | ||
| InChI | InChI=1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | RQ7350000 | ||
| CHEBI | 49073 | ||
| ChemSpider | 2275 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Propiolacton , β-propiolacton (oxetan-2-on) er en farveløs væske med en skarp lugt, en intern cyklisk ester af β-hydroxypropionsyre. Giftig.
Reaktivitet
På grund af spændingen af den fireleddede ring er propiolacton en meget reaktiv forbindelse, som er karakteriseret ved ringåbningsreaktioner.
Ved opvarmning polymeriserer propiolacton for at danne lineære polyestere [—OSH 2 CH 2 C(O)—] n , den samme polymerisation kan udføres under milde betingelser under påvirkning af forskellige katalysatorer.
Pyrolyse af propiolacton i gasfasen fører til dannelse af ethylen og kuldioxid.
Da propiolacton er en cyklisk ester , er det en elektrofil, retningen af det nukleofile angreb afhænger af nukleofilens natur : hårde nukleofiler angriber propiolacton ved carbonylcarbonatomet, bløde angriber oxymethylencarbonet:
Propiolacton hydrolyseres til dannelse af β-hydroxypropionsyre, under neutrale forhold og under syrekatalyse, interaktionen mellem propiolacton og alkoholer og phenol fører til dannelsen af β- hydroxypropionsyreethere , reaktionen med thiophenol under disse betingelser forløber på samme måde:
(CH2CH2O ) CO + RXH RX ( CH2 ) 2COOH X = O, S
Interaktionen af aminer med propiolacton i acetonitril fører til dannelsen af begge derivater af β-aminopropionsyre (med ammoniak, ethylamin, anilin):
(CH 2 CH 2 O) CO + R 1 R 2 NH R 1 R 2 NH (CH 2 ) 2 COOH,og amider af β-hydroxypropionsyre:
(CH 2 CH 2 O) CO + R 1 R 2 NH HO (CH 2 ) 2 CONR 1 R 2Henter
Få propiolacton katalytisk interaktion af formaldehyd (CH 2 O) med keten (CH 2 =C=O).
Ansøgning
Opløsninger og dampe af propiolacton har en stærk bakteriedræbende virkning ; det bruges i medicin til at sterilisere blod , vacciner , enzymer og andre biologiske præparater, og også som et desinfektionsmiddel .
Se også
Noter
| Oxygenerede heterocykler | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Kvartær | |
| Fem-medlemmer |
|
| Seks-medlemmer |
|
| Syvmand | Caprolacton (ε-lacton) |