Tetrahydropyran

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 17. juni 2015; checks kræver 4 redigeringer .
tetrahydropyran

Generel
Chem. formel C5H10O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 86,13 g/ mol
Massefylde 0,880 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -45°C
 •  kogning 88°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 142-68-7
PubChem
Reg. EINECS nummer 205-552-8
SMIL   C1CCCCCO1
InChI   InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 46941
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Tetrahydropyran (pentamethylenoxid, oxan, 1-oxacyclohexan) er en heterocyklisk organisk forbindelse med fem carbonatomer og et oxygenatom i kredsløbet (kan også betragtes som en cyklisk ether ).

Syntesemetoder

Katalytisk hydrogenering af dihydropyran (f.eks. i nærvær af Raney-nikkel ) [1] [2] .

Ansøgning

2-tetrahydropyranylgruppen er en meget anvendt beskyttelsesgruppe for alkoholer [3] . Det anbringes ved omsætning af alkoholer med dihydropyran, fjernet ved syrehydrolyse , den resulterende 2-hydroxytetrahydropyran omlejres til 5-hydroxyvalerianaldehyd.

Biologisk rolle

Tetrahydropyran-cyklussen er en del af kulhydratet pyranose .

Noter

  1. DW Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 Arkiveret 22. september 2008 på Wayback Machine  ; Saml. Vol. 3:794.
  2. Synteser af økologiske præparater. Samling 3. - M .: Udenlandsk Litteratur, 1952. - s. 403.
  3. J. McOmey . Beskyttelsesgrupper i organisk kemi. — M.: Mir, 1976. — s. 104.