| Caprolacton | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
2-oxepanon | ||
| Traditionelle navne | epsilon-caprolacton, 1-oxacycloheptan-2-on | ||
| Chem. formel | C6H10O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | væske | ||
| Molar masse | 114,14 g/mol g/ mol | ||
| Massefylde | 1.030 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -1°C | ||
| • kogning | 241 °C °C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Opløselighed | |||
| • i vand | blandet | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 502-44-3 | ||
| PubChem | 10401 | ||
| Reg. EINECS nummer | 207-938-1 | ||
| SMIL | C1CCC(=O)OCC1 | ||
| InChI | 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17915 | ||
| ChemSpider | 9972 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
ε-Caprolacton eller caprolacton er en lacton (cyklisk ether ), med en syv-leddet ring. Dens navn kommer fra capronsyre . Det er en farveløs væske, blandbar med de fleste organiske opløsningsmidler og vand, og fremstilles i stor skala som en forløber for caprolactam og polycaprolactonpolymerer .
Langt størstedelen af caprolacton, ofte produceret lokalt, bruges som forløber for caprolactam [1] . Det er også en monomer , der anvendes til fremstilling af højt specialiserede polymerer . For eksempel giver dets ringåbningspolymerisation polycaprolacton [ 2] . En anden polymer er monocryl , brugt som suturmateriale i kirurgi [3] .
I industrien produceres caprolacton ved Bayer-Villiger- oxidation af cyclohexanon med pereddikesyre . De tre hovedproducenter er BASF i USA, Daicel i Japan og den største, Perstorp , i Sverige.
Den vigtigste anvendelse af caprolacton er produktionen af polycaprolactoner. De falder i to kategorier: lavmolekylære polycaprolacton-baserede polyoler, der anvendes i specialpolyurethaner og belægninger, og højmolekylære termoplaster , der anvendes i en række forskellige anvendelser. Det er også kendt, at millioner af tons caprolacton årligt omdannes til caprolactam, dog ved hjælp af en anden teknologi [4] .
Carbonylering af caprolacton efter hydrolyse giver pimelinsyre . Laktonringen åbner sig let i nærvær af nukleofiler, herunder alkoholer og vand, for at danne forskellige polylactoner og til sidst 6-hydroxyadipinsyre .
Adskillige andre caprolactoner er også kendte, men de finder ikke sådanne teknologiske anvendelser som ε-caprolacton. Disse isomerer omfatter alfa-, beta-, gamma-, delta-caprolactoner. Alle af dem har chiralitet . Gamma-caprolacton er en bestanddel af blomsteraromaer og insektferomoner [5] Delta-caprolacton findes i opvarmet mælkefedt. [6] .
Caprolacton hydrolyseres hurtigt, og de resulterende hydroxycarboxylsyrer er giftige, ligesom andre repræsentanter for denne klasse af forbindelser [7] . De forårsager alvorlig øjenirritation. Langvarig eksponering kan beskadige hornhinden.